2016年7月31日 星期日

胺基(amino-,-amine)

胺基。圖片來源:Wiki
胺基是氮與一個、兩個、或三個烷基(alkyl group)連接的構造,如果只有一個烷基,稱為一級胺、兩個烷基就是二級胺、三個烷基就是三級胺了。

代表胺基的字首是 amino-,字尾是 -amine,不過他們都是從 ammonia (氨)來的。字尾 -amine在1863年第一次出現,以 ammonia 的前兩個字母加上化學的字尾 -ine構成。 字首 amino-晚些出現,在1887年。

而氨為什麼叫做ammonia呢?原來是因為羅馬人在位於古代利比亞(現代的位置在尼羅河以西)的阿蒙神(Amun,埃及的風神)的廟附近找到一些沈積物,他們就把這些沈積物稱為 sal ammoniacus (意為阿蒙神的鹽)。後來在1782年瑞士化學家 Torbern Bergman (1735-1784)把阿蒙神的鹽拿去處理,得到氨氣,所以就命名為 ammonia了。

至於阿蒙神的鹽到底是什麼呢?後來發現是氯化銨(ammonium chloride,NH4Cl)。

所有的胺基酸都有胺基。構成我們的蛋白質的胺基酸都稱為α-胺基酸,那是因為緊接著羧基(-COOH)的第一個碳(稱為α碳)就連接了胺基的關係。

參考資料:

Wikipedia. ammonia.

Online Etymology Dictionary. amino-, amine, ammonia.

硫氫基(mercapto-,-SH)

硫氫基(藍色部分)。圖片來源:Wiki
大家對硫氫基(sulfhydryl group)應該不陌生,含有硫氫基的物質都有個臭蛋味或大蒜味。實驗室裡面常用到的 2-巰基乙醇(2-mercaptoethanol)就帶有硫氫基,打開的時候就有個很難聞的臭蛋味呢!

2-巰基乙醇。圖片來源:Wiki

其實硫氫基是醇基的氧被硫取代的結果,所以也可以稱做硫醇基(thiolate group)。英文的寫法應該是sulfhydryl group,不過用在生物或化學上常常使用另外兩個字首/字尾,就是mercapto-或是-thiol/thiol-。

thiol- 是把「硫」(thion) 跟 「醇」(alcohol)兩個字混在一起造出來的,其中thion是從希臘文 theion 來的,意思就是「硫」。

而 mercapto- 則是來自於丹麥有機化學家 William Christopher Zeise (1789-1847)。在1832年他發現硫醇基與汞結合得非常緊密,所以就用了拉丁文 mercurium captāns (意為抓汞)組合成mercaptan 這個字,來形容含有硫醇基的化合物。

因為硫比氧要大,所以與硫氫基連結的碳的距離,比醇基和碳的距離長;而硫氫基的極性也比較低。

生物體內常見含有硫氫基的分子是氨基酸裡面的半胱氨酸(cysteine)。在蛋白質裡,兩個半胱氨酸會形成雙硫鍵,產生胱氨酸(cystine),對蛋白質的結構有很重要的影響。

參考資料:

Wikipedia. Thiol.

穀胺酸(glutamic acid)與小麥(wheat)

穀氨酸。圖片來源:Wiki

穀胺酸(glutamic acid)是在 1866由德國化學家 Karl Heinrich Ritthausen(1826-1912)用硫酸(sulfuric acid)處理麵筋  (wheat gluten,法文與拉丁文都寫作gluten;原意是黏膠)後得到的。因此,它被命名為 glutamic acid。而中文譯名穀胺酸,應該也是因為這個胺基酸是由穀物得到的。

雖然是非必需胺基酸(也就是說我們自己可以合成),穀氨酸在代謝上非常重要,透過轉胺反應(transamination),穀胺酸可以變成α-酮戊二酸(α-ketoglutarate),而跟穀胺酸一起進行轉氨反應的分子,如果是丙酮酸則會生成丙胺酸(alanine),若是草酰乙酸(oxaloacetate)則生成天冬胺酸(aspartate),這些胺基酸也都是對我們很重要的化合物喔!

除此之外,穀胺酸也是脊椎動物很重要的神經傳導物質,它有興奮的效果;所以穀胺酸也是腦中含量最高的分子之一。由穀胺酸還可以合成有抑制作用的 γ-胺基丁酸(gamma-aminobutyric acid,GABA)。

穀胺酸也是植物氮同化吸收路徑(nitrogen assimilation)中的重要成員。植物可以銨(ammonium)或硝酸根(nitrate)的形式吸收氮,進入體內後先轉為銨,再經過穀胺醯胺合成酶(glutamine synthetase,GS)與穀胺酸合成酶(glutamate synthase,GOGAT)將銨的氮轉入碳骨架,產生穀胺酸。穀胺酸接著還會經過天門冬醯胺合成酶(asparagin synthetase,AS)產生天門冬醯胺(asparagine),用以運輸或儲存。由於銨會擾亂粒線體的氫離子濃度梯度,影響電子傳遞鏈運作,所以只要一生成銨就會很快的轉為穀胺酸。因此,穀胺酸與穀胺醯胺加起來,可是地球上含量最高的胺基酸呢!

穀胺酸最為人所知的大概就是味精(穀胺酸鈉,monosodium glutamate)了。1908年東京帝國大學(Tokyo Imperial University)的池田菊苗(Kikunae Ikeda)博士,將昆布湯蒸發後得到棕色的結晶。當他用舌頭去嚐嚐這結晶時,他發現在很多食物(尤其是海草)裡面都嚐過這味道。池田博士將這個味道命名為「鮮味」(unami),並將製造這個結晶的方法申請專利;這個結晶就是味精。

參考資料:

Wikipedia. glutamic acid.

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319

2016年7月30日 星期六

甲基(meth-,-CH3)

甲基。圖片來源:Wiki

學過化學的朋友們應該都知道甲基的英文寫作meth-,但是專業字首的「一」並不寫為「meth-」,而是「uni-,mon(o)-」。為什麼甲基有另外的字呢?

原來字首meth-是源自methylene(亞甲基,-CH2),是在1834年由讓 - 巴蒂斯特·杜馬(Jean-Baptiste Dumas,1800-1884)與 Eugène-Melchior Péligot (1811-1890) 將希臘文methy(酒)與hyle(木頭)合起來,再加上希臘文名詞字尾-ene所形成的新字。

會使用希臘文的「酒」與「木頭」來產生這個字,是因為他們在木精(甲醇,wood alcohol)裡面發現了亞甲基。後來因為-yl是個通用字尾,使得meth-便被獨立出來代表甲基了。

補充:本文於網路上刊登後,有熱心網友提供關於「紫水晶」(amethyst)的軼事一則。

紫水晶(amethyest)這個字最早出現於十三世紀晚期,最直接的來源是希臘文 amethystos ,意思就是「不會酒醉」。由反義字首 a-methyskein 「使醉酒」拼起來的。而methyskein則是由 methys 「酒」來的。

希臘人相信紫水晶可以防止酒醉,可能是因為顏色類似於葡萄酒吧!當時的希臘人甚至在飲酒前會戴著紫水晶的戒指...不過現在大家都知道,要防止醉酒最好的方法是不要喝酒!

參考資料:

Online Etymology Dictionary. Methylene.

Online Etymology Dictionary. Amethyst.

硒半胱胺酸(Selenocysteine)

硒半胱氨酸。圖片來源:wiki
硒半胱氨酸(Selenocysteine)是半胱氨酸的硫(sulfur)被硒(selenium)所取代,產生如上的結構。以硒取代硫的結果,硒半胱氨酸比半胱氨酸的還原電位更低,也更適合作為抗氧化劑。

硒半胱氨酸是組成含硒蛋白(selenoproteins)的重要氨基酸,從原核到真核生物都有含硒蛋白,所以硒半胱氨酸已經被認為是組成蛋白的基本氨基酸之一;也就是說,現在不是20個氨基酸組成蛋白質了,而是21個氨基酸組成蛋白質喔!有名的含硒蛋白如穀胱甘肽過氧化物酶(glutathione peroxidase),負責將過氧化氫(H2O2)還原為水。

雖然是組成蛋白的基本氨基酸,但是硒半胱氨酸不像其他二十個氨基酸有自己的遺傳密碼(codon),而是以UGA(終止密碼)加上一個約六十個鹼基的「硒半胱氨酸插入序列」(SECIS element)作為插入半胱氨酸的信號。在原核生物,硒半胱氨酸插入序列距離UGA很近;在古菌以及真核生物,硒半胱氨酸插入序列常常位在信息RNA(messenger RNA,mRNA)的3'非轉譯區(3'-untranslated region,3'-UTR)。
SECIS element的構造。圖片來源:Wiki

當沒有硒的時候,含硒蛋白的轉譯會停止在UGA,產生不完整沒有功能的蛋白質;只有在硒存在的時候,才會有完整的蛋白質產生。

硒半胱氨酸是在1976年由美國國家衛生署(NIH)的Thressa Stadtman發現的。她和她的丈夫是NIH的第一對夫妻檔,兩人各有自己的實驗室,兩個實驗室之間也互相合作。

半胱氨酸的由來請參考「半胱氨酸(cysteine)與膀胱(bladder)」,而硒半胱氨酸的seleno-很明顯是從硒(selenium)而來,不過seleno-不是字首,但由於含硒蛋白的關係,似乎已經被廣泛的使用了。

參考文獻:

Wikipedia. Selenocysteine, Thressa Stadtman, SECIS element.

半胱胺酸(cysteine)與膀胱(bladder)

半胱氨酸。圖片來源:Wiki
半胱氨酸(cysteine)是在1810年由英國化學家威廉·海德·沃拉斯頓(William Hyde Wollaston,1766-1828)從膀胱結石裡面分離出來。因此它被取名為cysteine,字首cyst-是膀胱的意思;也因為這樣,所以中文翻譯為半胱氨酸。

不過,當初沃拉斯頓分離出來的是胱氨酸(cystine),也就是兩個半胱氨酸以雙硫鍵合體的構造。後來到1884年,德國化學家 Eugene Baumann(1846-1896)發現胱氨酸還原會產生半胱氨酸。

沃拉斯頓的父親法蘭西斯是個牧師與天文學家,他們的家境富裕,雖然一共有17個孩子,不過都受到不錯的教育。沃拉斯頓自己本來是個醫生,但是只當了八年(1793-1800)就不幹了。他最著名的成就並不是找到半胱氨酸,而是發現金屬鈀(音把,palladium,Pd)與銠(音老,Rhodium,Rh),以及研發了從礦石中提取鉑的方法。

開發了提取鉑的方法,讓他變得非常富有;最過份的是,他把提取鉑的方法藏著不讓他人知道,直到他快要掰了才把細節公開。根據維基百科上的資料,他一生都沒有結婚;不知道賺這麼多錢是要做什麼呢?

半胱氨酸在蛋白質裡面可以跟另一個半胱氨酸形成雙硫鍵(disulfide bond),產生的產物被稱為胱氨酸(cystine)。雙硫鍵的形成對蛋白質的結構很重要,也是自然捲產生的因素。

參考文獻:

Wikipedia. Cysteine.William Hyde Wollaston.

Bioetymology. Cysteine.

Wollaston WH (1810). "On cystic oxide, a new species of urinary calculus". Philosophical Transactions of the Royal Society of London 100 (0): 223–30.

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

天冬胺酸(aspartic acid)

天冬氨酸。圖片來源:Wiki

天冬胺酸(Aspartic acid)的名稱是由天門冬醯胺(asparagus)而來, 因為天冬胺酸是在1827年由 Auguste-Arthur Plisson 與 Étienne Ossian Henry從天門冬醯胺加鹼煮沸得來的。

Auguste-Arthur Plisson (?-1832)出生於法國的Orleans地區,是一個孤兒,所以生年不詳。換做現代,他的故事應該可以寫成勵志文,不過歷史上對他的記載並不多,只有提到他克服困難到巴黎去學化學,拜 Nöel-Étienne Henry為師。與他一同發現天冬胺酸的 Étienne Ossian Henry(1798-1873)是他的老師的兒子。

天冬胺酸可以由草酰乙酸(oxaloacetate,OAA)經過轉胺反應(transamination)製造出來、也可以由鳥胺酸(ornithine)或瓜胺酸(citrulline)經過尿素循環(urea cycle)製造出來,所以在哺乳動物他不屬於必需胺基酸。

天冬胺酸與苯丙胺酸(phenylalanine)是大名鼎鼎(聲名狼籍?)的人工甘味劑阿斯巴甜(aspartame,IUPAC 學名為Methyl L-α-aspartyl-L-phenylalaninate,天門冬醯苯丙胺酸甲酯)的主要成分。

天冬胺酸很可能是最早出現在地球上的有機分子之一。1953年由游理(Harold C. Urey)與密勒(Stanley L. Miller)以閃電持續衝擊一個模仿原始大氣的環境一星期,除了得到了丙胺酸(alanine)與甘胺酸(glycine)之外,也偵測到微量的天冬胺酸。

參考文獻:

Wikipedia. Aspartic acid. Miller–Urey experiment.

2016年7月29日 星期五

精胺酸(arginine)

精氨酸。圖片來源:Wiki

精氨酸的英文名稱是arginine,這個字是從希臘文argiros來的,意思是「銀白色的金屬」。

氨基酸與銀白色的金屬有什麼關係呢?原來,精氨酸是在1886年由瑞士的化學家Ernst Schulze與E. Steiger從羽扇豆(Lupin)的白化苗中萃取出來的。由於精氨酸的硝酸鹽(arginine nitrate)是銀白色的,所以Shulze就將這個氨基酸取名為arginine。

Arginine nitrate。圖片來源:BTRWORlds

至於為什麼arginine的中文名字是精氨酸,有兩種說法。一種說法是:因為精液中80%由精胺酸構成,所以稱之為精胺酸;另有一說因為精蛋白(protamine)含有很多arginine,所以arginine被命名為精氨酸。前一種說法,經過查證應該是不可信(精液中含量最多的是果糖),第二種說法比較有可能。

在某些蛋白質上的精氨酸,其支鏈的氮原子會被醣化(glycosylation),稱為N-linked glycosylation,對於個別蛋白質的構造與功能非常重要。除了它以外,絲氨酸(serine)蘇氨酸(threonine)是另外兩個會被醣化的氨基酸,不過它們醣化的位置在支鏈的羥基(hydroxyl group)上,稱為O-linked glycosylation。

在細胞中精胺酸有個很重要的反應:產生一氧化氮(nitric oxide,NO)。一氧化氮是重要的血管擴張因子。在這個反應中,精胺酸被一氧化氮合酶(nitric oxide synthase)分解,產生瓜胺酸(citrulline)與一氧化氮。這個反應是細胞用來產生一氧化氮、使血管擴張的重要反應。

2 L-arginine + 3 NADPH + 1 H+ + 4 O2 ←→2 citrulline +2 nitric oxide + 4 H2O + 3 NADP+

精胺酸是尿素循環(urea cycle)的一部份。我們用尿素循環將體內的氨轉變為尿素,然後再排出體外。在尿素循環的最後一個反應裡,精胺酸被精胺酸酶(arginase)水解,產生鳥胺酸(ornithine)與尿素。然後鳥胺酸被回收,而尿素則排出體外。

參考文獻:

Wikipedia. Arginine. Protamine. Semen.

ZZ 20種氨基酸的命名來源。百度貼吧:生物吧。

Bioetymology. Arginine

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

天門冬醯胺(asparagine)與蘆筍(asparagus)

蘆筍(asparagus,Asparagus officinalis)圖片來源:Wiki

如果您覺得天門冬醯胺(asparagine)的英文長得很像蘆筍,同時開始懷疑起它們之間是不是有關連,那麼您猜對了。

天門冬醯胺。圖片來源:Wiki

天門冬醯胺是在1806年由法國藥劑師及化學家路易-尼古拉·沃克蘭(Louis Nicolas Vauquelin,1763-1829)與他的助理 Pierre Jean Robiquet(1780-1840)從蘆筍汁(asparagus juice)裡面萃取並純化到結晶狀態。由於是從蘆筍裡面出來的,所以被命名為asparagine。

至於中文為何不翻譯為蘆筍醯胺,可能是因為蘆筍屬於天門冬科(Asparagaceae)天門冬屬(Asparagus),而天門冬屬的英文就剛好是蘆筍的英文,所以就直接用這個詞吧。

天門冬醯胺可以由草酰乙酸(oxaloacetate,OAA)經過轉胺反應(transamination)製造出來,所以它不是必需氨基酸。

因為天門冬醯胺具有最高的氮-碳比(nitrogen-to-carbon ratio,每兩個碳就有一個氮),在植物裡,它被用來當作氮的儲存與運輸分子。植物可以銨(ammonium)或硝酸根(nitrate)的形式吸收氮,進入體內後先轉為銨,再經過穀氨醯胺合成酶(glutamine synthetase,GS)與穀氨酸合成酶(glutamate synthase,GOGAT)將銨的氮轉入碳骨架,產生穀氨酸。接著,再經過天門冬醯胺合成酶(asparagin synthetase,AS)產生天門冬醯胺,用以運輸或儲存。

在2002年,當天門冬醯胺與還原糖或是帶有羰基(carbonyl)的化合物一起加熱到攝氏120度時,會發生反應生成丙烯醯胺(acrylamide)。後來發現,丙烯醯胺常在薯條、薯片、烤麵包等烘烤食品中出現,但如果是水煮則不會產生。由於丙烯醯胺被國際癌症研究署(IARC)列為2A級致癌物,當時引發了一些恐慌,但後續的許多研究都無法證明它與人類的癌症有關(請參考「黑糖」黑掉了?!丙烯醯胺真的會致癌嗎?)。

在十多年後的2015年8月28日,「康健雜誌」刊出「黑糖抽檢 全部測出致癌物質丙烯醯胺」,在台灣引起不小的恐慌,也造成黑糖到現在(2016)還是處於黑掉的狀態。其實以我們的飲食習慣來說,黑糖只是少量攝取,即使它真的有問題,以含量最高的黑糖來看,要累積到可以產生毒性也相當不容易。

不過也真的有植物生物科技公司因此研發了可以降低丙烯醯胺含量的馬鈴薯,只能說廠商看到民眾對丙烯醯胺的恐慌,就抓住商機研發產品;生意人在商言商,但是會在意丙烯醯胺的民眾不知道有多少也不願意接觸含有基改成分的食物呢?這種馬鈴薯已(或即將)在美國上市,不知市場反應好嗎?

參考文獻:

Wikipedia. Asparagine.

Eden Tareke et. al., Analysis of Acrylamide, a Carcinogen Formed in Heated Foodstuffs. J. Agric. Food Chem., 2002, 50 (17), pp 4998–5006 DOI: 10.1021/jf020302f

2016/1/7。黃俊儒。「黑糖」黑掉了?!丙烯醯胺真的會致癌嗎?泛科學新聞網。

2016/4/15。郭琇真 。黑糖風暴重挫蔗農 後來怎麼了?。上下游新聞市集。

2016年7月28日 星期四

丙胺酸(alanine)與醛(aldehyde)

丙氨酸。圖片來源:Wikipedia
丙胺酸(alanine)是最早分離出來的幾個胺基酸之一,但是在還沒有從天然的來源分離出來之前,它就已經在實驗室裡被合成了。它也是第一個以化學合成的胺基酸喔!

德國化學家Adolph Strecker在1850年以氨(ammonia,NH3)、乙醛(acetaldehyde)與氰化氫(hydrogen cyanide,HCN)為原料,合成了丙胺酸;由於這個反應(Strecker synthesis of amino acids)裡面用到醛,所以丙胺酸被命名為alanine:

字首 al- 是「醛」(aldehyde);

字尾 -ine 代表生物鹼、鹵素、胺(amine)或胺基酸;

為了發音上的方便,中間加了an,就成了alanine。

真正在蛋白質裡面分離出丙胺酸,要到1875年由P. Schutzenberger 與A. Bourgois對絲蛋白水解物進行研究時,才看到丙胺酸。

中文翻成丙胺酸,應該是因為它有三個碳(化學式 C3H7NO2),雖然valine因為纈草酸而得到了中文名稱為纈胺酸,但丙胺酸卻沒有因此而翻成「醛胺酸」(總覺得這樣翻聽起來怪怪的...)。

丙胺酸我們可以由丙酮酸(pyruvate)或是纈胺酸、白胺酸(leucine)以及異白胺酸(isoleucine)來合成,所以它不屬於必需胺基酸。

丙胺酸是地球上含量第三高的胺基酸,也很可能是最早出現在地球上的有機分子之一。1953年由游理(Harold C. Urey)與密勒(Stanley L. Miller)以閃電持續衝擊一個模仿原始大氣的環境一星期,得到了丙氨酸與甘胺酸。如果覺得人工環境還不足以說服你,在1969年9月28日早上10點58分,一塊極大的隕石落在澳洲維多利亞省的默奇森(Murchison);這塊隕石重量超過100公斤,上面發現了甘胺酸(glycine)、丙胺酸以及穀胺酸(glutamic acid)等有機物質。

參考文獻:

Wikipedia. Alanine. Murchison meteorite.

Oxford Dictionaries : Language Matters. -ine4

AminoAcidsGuide.com : Alanine

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9 

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319

2016年7月27日 星期三

纈草(valerian)與纈胺酸(valine)

纈草。圖片來源:Wiki
纈草(Valeriana officinalis是原產於歐洲與亞洲的多年生植物,雌雄異株。在十六世紀時,它的花是重要的香水原料,根則被認為有安神的效果。它的英文俗名valerian是源自於拉丁文valere,意為「變得強壯、健康」。

纈草的根裡面有大量的戊酸(pentanoic acid),也因此戊酸也被稱為纈草酸(Valeric acid)。戊酸的分子式為C5H10O2,跟所有小分子的酸一樣,它有個不太好聞的味道。

不過,看到纈草,是否有想到二十個氨基酸裡面的纈氨酸(valine)呢?纈氨酸是人類必需氨基酸之一,它的結構如下:

纈氨酸。圖片來源:wiki
纈氨酸最早在1856年由E. von Gorup-Besanez從動物的內臟中分離出來,後來在1879年 P. Schutzenberger又從白蛋白(albumin)的酸水解物中得到它,但命名要到1901年,當埃米爾·菲舍爾(Emil Fischer,1852–1919)由酪蛋白水解物中分離出來,並在1906年以化學合成得到它之後,才被命名為valine。不同的百科全書都提到,Fischer將這個氨基酸命名為纈氨酸,是因為纈草酸的緣故;但沒有提到為何會決定這樣命名。不過,纈草酸跟纈氨酸都是五碳的酸,只是纈氨酸多了氨基(-NH2)。

纈草酸(戊酸)。圖片來源:wiki
或許是因為都是五碳的酸的緣故?畢竟在1901年時,我們所知道的化合物應該沒有現在那麼多。

最近有篇跟纈草有關的研究,發現溫度高的時候雄株多;而隨著全球暖化,代表雄株會越來越多!雄株增多,會使得生長在高山上的纈草結果率提升,結果就是讓我們觀察到纈草往山上移動。

參考文獻:

William K. Petry et. al., 2016. Sex-specific responses to climate change in plants alter population sex ratio and performance. Science. 01 Jul 2016: Vol. 353, Issue 6294, pp. 69-71 DOI: 10.1126/science.aaf2588

2016年7月22日 星期五

怕蚊子叮?找隻雞來幫忙吧!

雞。圖片來源:Wiki
雖然我們在二十一世紀,但瘧疾並沒有遠離我們。目前全球約有50%的人口(32億)暴露於瘧疾流行區:包括熱帶非洲、中南美洲、中南半島及大洋洲巴布亞紐幾內亞等。2015年,全世界有大約兩億一千四百萬個新瘧疾病例;患者有88%在非洲,10%在東南亞,2%在地中海區域。 光是2015年全世界就有大約四十三萬八千人因罹患瘧疾而死,90%的瘧疾死亡發生在非洲, 7%在東南亞,2%在地中海區域。 對於小孩與懷孕的婦女影響極大,2015年死於瘧疾的人裡面,三十萬六千人為五歲以下的兒童(69.86%),為撒哈拉以南地區兒童第四大死因 。因此,瘧疾的防治一直都是世界衛生組織的重要工作。

在非洲,主要傳播惡性瘧的是甘比亞瘧蚊(Anopheles gambiae);過去這些年來,以蚊帳與殺蟲劑來防治瘧疾,的確發揮了一些功效;但糟糕的是甘比亞瘧蚊已經發展出對殺蟲劑的抗藥性。除此之外,其實甘比亞瘧蚊也不是唯一會傳染瘧疾的蚊子。阿拉伯瘧蚊(Anopheles arabiensis)也會傳播瘧疾,目前在撒哈拉以南已經成了瘧疾主要的病媒了。

由於使用殺蟲劑可能不是長久之計,來自瑞典的研究團隊便開始觀察阿拉伯瘧蚊,看看他喜歡吃什麼、討厭什麼。結果發現,阿拉伯瘧蚊不像甘比亞瘧蚊那麼挑嘴,牠們除了叮人以外,還會叮牛、綿羊、山羊...但是就是不叮雞。

這就特別了,當地家家戶戶都養雞,但是牠們不叮雞?研究團隊發現,阿拉伯瘧蚊不但不叮雞,還會刻意躲開雞。原來雞喜歡吃蚊子!

但是,既然阿拉伯瘧蚊會躲開雞的話,表示雞身上有什麼特別的味道讓牠們聞到了。若是可以找到這氣味的來源,是不是可以用來製作驅蚊劑呢?

研究團隊收集了人、牛、山羊、綿羊與雞身上的氣味,用氣相層析質譜儀(GC-MS)分析,找到了四種化合物是雞身上特有的。它們是:異丁酸丁酯(isobutyl butanoate), 萘(naphthalene), 十六烷(hexadecane)以及反式 - 檸烯氧化物(trans-limonene oxide)。除此之外,還有三種大家都有的通用化合物,它們是檸烯(limonene), 順式檸檬烯氧化物(cis-limonene oxide)以及β-月桂烯(β-myrcene)。

於是研究團隊用這七種化合物製造了「雞味香水」,並進行測試。

結果發現,在室內,當蚊帳噴洒了「雞味香水」時,阿拉伯瘧蚊就不過去了。如果在人睡覺的地方旁邊擺一籠雞,也可以達到相同的效果;不過在屋裡養雞,除了衛生問題以外,雞屎的氣味以及雞的叫聲,應該也會對人造成干擾。既然「雞味香水」可以驅蚊,期待瑞典的研究團隊可以讓「雞味香水」量產,這麼一來大家就不用怕阿拉伯瘧蚊了!只是不知道對其他的蚊子有沒有效用?

參考文獻:

Kassahun T. Jaleta1. 2016. Chicken volatiles repel host-seeking malaria mosquitoes. Malaria Journal.DOI 10.1186/s12936-016-1386-3

2016年7月21日 星期四

德國蟑螂(Blattella germanica)體有「異香」的關鍵在腸內菌

德國蟑螂。圖片來源:wiki

蟑螂實在是非常惹人討厭,而在眾多蟑螂中,尤以德國蟑螂(Blattella germanica)最惹人厭煩。不過,雖然名為德國蟑螂,牠其實原產於北非,是居家蟑螂中體型最小的一種(體長約為1.1到1.6公分)。

雖然德國蟑螂不怎麼會飛,但牠卻是蟑螂裡面最會生的。德國蟑螂一年可發生三、四代,產生兩萬顆卵。研究發現,德國蟑螂過著群聚生活,和其他蟑螂接觸可以加速若蟲的發育與性成熟。而且,群聚生活以幫助牠們更容易找到配偶與躲避敵人。有意思的是,德國蟑螂的性費洛蒙並不具有揮發性,一定要靠著以觸角接觸後,才能辨認出對方以完成終身大事。那麼,蟑螂們是如何在孵化後找到彼此的呢?

讀者可能會猜,是費洛蒙(pheromone)。過去的研究發現,費洛蒙的確在這方面有一些角色。蟑螂的表皮以及唾腺會分泌物質,這些物質對於蟑螂的群聚行為會產生影響:表皮所分泌的碳氫化合物會讓牠們想要聚在一起,而唾腺分泌的物質卻會使牠們四散(分散費洛蒙)。不過,除了蟑螂自己分泌的物質以外,最近的研究發現,蟑螂的便便裡面的化合物所發出的氣味,也可以幫牠們找到彼此,而且這便便的氣味主要來自於腸內菌。

存在在蟑螂便便裡的化合物有超過150種,包括了由直腸腺(rectal pads)所分泌的費洛蒙,與約有57個小分子的羧酸(VCA,volatile carboxylic acids)等等。

由於在其他的昆蟲中(如果蠅與蝗蟲)都可以觀察到腸內菌會影響到費洛蒙的產生,來自北卡(North Carolina State University)的研究團隊想了解腸內菌對於蟑螂的群聚行為是否有影響。

研究團隊發現,無菌的蟑螂便便裡,這些VCA有31個完全消失或只剩下不到一半的量,而這些裡面又有15種濃度相差了20倍。只有三個化合物在無菌蟑螂的便便裡含量高於控制組;而無菌蟑螂的便便完全無法吸引蟑螂(一齡與五齡若蟲)們。

這代表了,在無菌蟑螂便便中消失或大量減少的化合物,才是吸引蟑螂們的關鍵所在。於是研究團隊將在無菌便便中含量變得最低的六個化合物(包括3-甲基丁酸 3-methylbutanoic acid、戊酸 pentanoic acid、琥珀酸 butanedioic acid、苯甲酸 benzoic acid、苯乙酸 phenylacetic acid與3-苯基丙酸 3-phenylpropanoic acid)配成藥劑進行測試。

結果發現,蟑螂們對於這個藥劑非常感興趣。當研究團隊把蟑螂的腸內菌個別接種回去無菌蟑螂肚子裡的時候,其他的蟑螂就開始對這些便便有興趣了;而且當他們把其中六種細菌混合後接種回去,蟑螂們的反應更好!不過若與有全套的腸內菌的「原味」便便來比較,若蟲們更愛「原味」便便囉!

這些細菌是哪六種呢?它們包括了腸球菌屬的Enterococcus avium、魏斯氏菌屬的Weissella cibaria、綠膿桿菌屬的Pseudomonas japonicaP. monteilii、還有鮑氏不動桿菌屬的Acinetobacter pittii等。其中,只要接種了腸球菌屬的E. avium以後,若蟲們就會開始被便便的氣味吸引了。

過去使用甜味餌誘捕蟑螂,已經造成現在的蟑螂演化成變得比較不愛甜味;或許未來可以從這些VCA中找出好的組合,來取代甜味餌作為捕食蟑螂的藥劑喔!

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參考文獻:

Ayako Wada-Katsumata et. al., 2015. Gut bacteria mediate aggregation in the German cockroach. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. doi: 10.1073/pnas.1504031112

朱耀沂著。2009。朱耀沂之蟑螂博物學。ISBN 9789862162651。

Ayako Wada-Katsumata, Jules Silverman, Coby Schal. 2013. Changes in Taste Neurons Support the Emergence of an Adaptive Behavior in Cockroaches. Science. 340(6135):972-975 DOI: 10.1126/science.1234854

2016年7月19日 星期二

蜂鳥與眾不同的視覺

蜂鳥。圖片來源:Wiki

人類是怎麼樣判斷物體正在對我們快速接近呢?根據研究,我們藉由物體經過視野的速度,知道這個東西距離我們是近或是遠。因為我們是這樣判斷的,造成當我們跟另一個物體正面接近時,要判斷正確的距離會變得比較困難。那也就是為何「試膽遊戲」(chicken game)是這麼的令我們害怕的原因。

不過,如果蜂鳥來跟我們玩「試膽遊戲」,他們一定會是非常好的玩家,而且絕對每次都贏!研究團隊發現,蜂鳥判斷物體是否正在快速接近的方法跟我們不一樣。蜂鳥不是經由物體略過視野的速度,而是從物體在視野中變大變小的速度,來判斷這個物體是否正在快速接近中。因為這樣,所以他們可以以很快的速度接近一朵花,而且在距離非常近地方準確的煞車,不會撞上。

參考文獻:

Roslyn Dakin, Tyee K. Fellows, and Douglas L. Altshuler. 2016. Visual guidance of forward flight in hummingbirds reveals control based on image features instead of pattern velocity. 10.1073/pnas.1603221113

2016年7月14日 星期四

蛔蟲與鉤蟲的生殖拔河

蛔蟲。圖片來源:wiki

蛔蟲(Ascaris lumbricoides)是感染人類的大型寄生蟲之一,病人吃了被蛔蟲卵污染的食物以後,蟲卵在十二指腸孵化並穿透腸壁、進入血流,經過心、肝,在肺泡中「破泡而出」、蛻皮、爬到呼吸道中,再度被吞入之後,在消化道安身立命。早期臺灣蛔蟲感染的盛行率很高,在停止使用人糞作為肥料之後,目前在平地已經降到千分之一以下了。

而鉤蟲(hookworm)則包括了十二指腸鉤口線蟲(Ancylostoma duodenale)與美洲板口線蟲(Necator americanus)兩種。幼蟲在土壤中孵化,病人光腳踩到被鉤蟲卵污染的泥土時,鉤蟲的幼蟲便穿破皮膚、進入血液,在肺泡中穿出後,再度被吞入,到達小腸後便展開定居生活。

雖然在現在的台灣要看到蛔蟲不容易,但在全世界牠還是最普遍的寄生蟲。目前全世界估計大約有三分之一的人口是蛔蟲的宿主。至於鉤蟲,目前全世界約有十分之一的人是牠的宿主。

跟細菌以及病毒大不相同的,寄生蟲在人體內都是慢慢長,小心翼翼地逃過免疫系統的攻擊;而細菌與病毒通常都是快速增殖,讓免疫系統趕不上他們的腳步。有些寄生蟲(如蛔蟲與鉤蟲)會透過改變宿主的免疫系統,讓宿主的第一型T細胞反應(TH1)受到抑制,好讓自己可以住得更安心。但是,改變宿主免疫系統的同時,可能也影響到宿主的某些功能--例如生殖力。

怎麼說呢?原來,人類在懷孕時,也會調整自己的免疫功能,抑制第一型T細胞反應(TH1),提升第二型T細胞反應(TH2),好讓胎兒得以在媽媽肚子理好好得長大,不會一直被媽媽的免疫細胞攻擊。而這個反應很類似於鉤蟲、蛔蟲感染時在人體中誘發的免疫反應。所以,究竟這些寄生蟲是否會影響到人的生殖能力呢?

居住在玻利維亞(Bolivia)低地的原住民(Tsimane people)以採集與農耕為生。由於他們並不像都市人一樣,一旦老了就會開始罹患心臟病,使得研究者對他們非常有興趣。但最近以這個族群為研究對象的一項有關寄生蟲的研究,才真是讓科學家們大呼意外。

當地每個原住民家庭平均生九個小孩。在當地,寄生蟲感染的盛行率很高,最普遍的是鉤蟲(56%)其次是蛔蟲(15-20%)。

研究團隊花了九年調查並追蹤了986名原住民婦女,其中561位是生育過超過一名子女的,另外425位是尚未生育過的(1,2)。

他們發現,蛔蟲感染不僅造成懷孕風險上昇(尤其在32歲之前的婦女身上的效應更為明顯),兩胎之間的間隔也縮短,造成有蛔蟲感染的婦女平均比沒有寄生蟲感染的婦女多生兩個小孩;而鉤蟲的效應卻恰恰相反,被鉤蟲感染的婦女不僅初次懷孕年齡較晚,兩胎之間的間隔也拉長,使得他們比沒有寄生蟲感染的婦女少生三個小孩。

如果同時被蛔蟲跟鉤蟲感染的婦女呢?研究團隊發現,這兩種寄生蟲之間有加成效果,使得同時被兩種寄生蟲感染的婦女,生育胎數以及初產時間跟未感染的婦女差不多。

為什麼蛔蟲與鉤蟲感染在生育率上會有截然不同的影響呢?

在研究團隊搜尋過文獻後發現,原來雖然看似都會引發第二型T細胞反應(TH2)的提升,抑制第一型T細胞反應(TH1),但其實蛔蟲與鉤蟲在我們體內引發的免疫效應不盡相同。過去也曾有研究發現,被鉤蟲感染的人,得到瘧疾的機率上昇;而被蛔蟲感染的人得瘧疾的機會卻下降(3)。除此之外,兩種寄生蟲對我們的健康狀況的影響也相當不同:蛔蟲只是住在我們的腸道裡,每天跟我們分一杯羹;而鉤蟲卻是咬住我們的腸壁吸血。事實上,研究團隊一開始就發現,被鉤蟲感染的婦女,他們的身體質量指數(BMI,body mass index)較低,血紅素數值也較低。所以,雖然鉤蟲也會引發T細胞反應的調整,但由於牠對健康的影響比蛔蟲大,到最後會造成生育力下降真也不能說很意外了!

當然,在現在各國生育率如此之低的時刻,這個發現是否會有不孕症上的應用呢?研究團隊覺得未來可以朝向這方面去研究研究,不過在有進一步研究成果之前,可千萬別為了讓自己懷孕去吞蛔蟲卵呀!

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參考文獻:

1. Aaron D. Blackwell, Marilyne A. Tamayo, Bret Beheim, Benjamin C. Trumble, Jonathan Stieglitz, Paul L. Hooper, Melanie Martin, Hillard Kaplan, Michael Gurven. 2015. Helminth infection, fecundity, and age of first pregnancy in women. Science 20 November 350(6263):970-972 DOI: 10.1126/science.aac7902

2. James Gallagher. 2015/11/20. Parasitic worm 'increases women's fertility'. BBC.

3.Julián A. Fernández-Niño, Alvaro J. Idrovo, Zulma M. Cucunubá, Patricia Reyes-Harker, Ángela P. Guerra, Ligia I. Moncada, Myriam C. López, Sandra M. Barrera, Liliana J. Cortés, Mario Olivera and Rubén S. Nicholls. 2012. Paradoxical associations between soil-transmitted helminths and Plasmodium falciparum infection. Transactions. Royal. Soc. Tropical. Med. Hyg. 106(11);701-708

2016年7月12日 星期二

寶寶「吃雞腿」可以降低過敏?!

圖片來源:Wikipedia
寶寶吸大拇指,俗稱「吃雞腿」,經常都被家長禁止;理由是「不好看」、「會讓手指變形」、「會讓牙縫變大」等等。但最近在紐西蘭進行的一項研究發現,寶寶「吃雞腿」或咬指甲,長大以後對塵蟎或貓/狗過敏的機率,比不吃雞腿的寶寶要低三分之一。

這項研究調查了一千個人。在他們五歲、七歲、九歲和十一歲時,記錄下他們是否會「吃雞腿」或咬指甲,然後在十三歲與三十二歲時,測試他們是否對特定的過敏原有過敏反應。

結果發現:對於塵蟎或貓/狗過敏,童年有「吃雞腿」或咬指甲行為的孩子,比沒有這些行為的孩子低了三分之一;但是在氣喘或花粉症上則沒有差別。

雖然「吃雞腿」的確會對牙齒的發育產生影響,牙醫師也建議最好能在三歲以前戒除;筆者發現會不會「吃雞腿」,其實每個孩子都不一樣。但如果以強迫的方式(在手指上塗萬金油或辣椒之類的)來逼寶寶戒除「吃雞腿」的習慣,只怕未來也會對寶寶的心裡產生一些不好的影響喔!分享這篇研究給大家,並不是鼓勵大家開放讓寶寶「吃雞腿」,而是讓大家知道,其實「吃雞腿」也有它的一些好處,如果您的寶寶「吃雞腿」,只要能在三歲以前戒除,對牙齒的發育不但沒有影響,未來還可以有一些好處呢!

參考文獻:

Stephanie J. Lynch, Malcolm R. Sears, Robert J. Hancox. 2016. Thumb-Sucking, Nail-Biting, and Atopic Sensitization, Asthma, and Hay Fever. Pediatrics.

2016年7月10日 星期日

絕對不是色盲的青鳳蝶(Graphium sarpedon)

青鳳蝶。圖片來源:Wikipedia

人看不到紫外光、狗是紅綠色盲、貓也有一些顏色看不到,但是如果要說昆蟲裡面最不可能有色盲的種類,大概就要首推青鳳蝶(Common Bluebottles,Graphium sarpedon)了。

青鳳蝶雖然看起來好像蠻普通,但是日本的科學家們發現,牠們有雙大眼睛、會利用翅膀上藍綠色的虹彩紋路來互相通信。要使用這樣細微的資訊聯絡,代表牠們對顏色相當敏感!

研究團隊發現,青鳳蝶的眼睛裡至少有15種光受器(photoreceptor):一種用來看紫外光,另一種看紫光、還有三種用來看藍光、一種看藍綠色的光、四種看綠光、還有五種看紅光!相比之下,大部分的昆蟲只有三種光受器,人也只有三種。

為什麼要有這麼多種光受器呢?研究團隊認為,青鳳蝶平常應該只使用其中的四種,而其他九種則是只在特殊場合使用,例如用來看天空裡快速飛過的其他生物,或是觀察躲在植物葉片下的其他動物等等。過去也在同屬於鳳蝶的柑橘鳳蝶(Asian swallowtail,Papilio xuthus)發現類似的例子。不過,柑橘鳳蝶的眼睛裡只有六種光受器。

蜜蜂、蝴蝶都可以看到紫外光,光是用紫外光感光軟片拍下的影像,就已經讓我們頻頻驚嘆了;而如青鳳蝶這般具有十五種光受器的生物,不知道牠們眼中的世界,是否與我們大大不相同呢?

這個發現,讓筆者想到「動物眼中的世界」這本好書了;當初在參與「吳大猷科學普及著作獎」青少年組的評選時,對這本書就大為驚豔!這本書看似薄薄一冊,但裡面所涵蓋的背景知識真不少呢!而且以翻頁的方式來呈現動物究竟看到的是什麼樣的景色,非常有趣!

如:狗狗的世界

圖片來源:博客來
圖片來源:博客來
而在本書的最後,也介紹了蜜蜂、蒼蠅的視覺,但是蝴蝶呢?

圖片翻攝自「動物眼中的世界」

蝴蝶還是「有待探索的世界」呢!

不過不要失望,書裡面還有很多不同動物眼中的世界喔!蝴蝶的研究,應該還是方興未艾啦~!

其實當初會對這篇文獻感到有興趣,想要拿出來跟大家分享,也是因為看了「動物眼中的世界」的緣故喔!真的是很有趣的一本書呢!好書真的是大家都會欣賞,它得到這一屆的科學普及著作獎喔!

參考文獻:

Pei-Ju Chen, Hiroko Awata, Atsuko Matsushita, En-Cheng Yang and Kentaro Arikawa. Extreme Spectral Richness in the Eye of the Common Bluebottle Butterfly, Graphium sarpedon. Frontiers in Ecology and Evolution, 2016 DOI: 10.3389/fevo.2016.00018

2016年7月6日 星期三

瘧原蟲會互相幫助?

在臨床上,當病人同時被惡性瘧原蟲(Plasmodium falciparum)與間日瘧原蟲(Plasmodium vivax)感染時,症狀會變得更嚴重。但是,很多病原體在共感染時並不會有這樣的現象;為何瘧原蟲會有這樣的現象呢?

惡性瘧原蟲。圖片來源:Wiki

愛丁堡大學的研究團隊,以小鼠為模型進行實驗後發現:當病人被惡性瘧原蟲感染後,由於惡性瘧原蟲不挑嘴,什麼階段的紅血球他都照單全收,造成病人很快就會產生嚴重貧血;這時身體為了要有紅血球可以帶氧,就會大量製造紅血球來補充,於是一下子我們的血管裡就出現了好多小鮮肉紅血球。

間日瘧原蟲。圖片來源:Wiki

偏偏間日瘧原蟲就是愛吃小鮮肉,所以當大量的小鮮肉因為被惡性瘧原蟲感染而出現時,間日瘧原蟲就開始大快朵頤,於是可憐的我們便因為嚴重貧血、加上瘧原蟲代謝物大量增加,病情就一發不可收拾了。

所以,倒不是瘧原蟲會互相幫助,而是人體的代償機制在這兩種瘧原蟲共感染時,幫了它們一個大忙!

參考文獻:

Ricardo S. Ramiro, Laura C. Pollitt, Nicole Mideo, Sarah E. Reece. Facilitation through altered resource availability in a mixed-species rodent malaria infection. Ecology Letters, 2016; DOI: 10.1111/ele.12639

2016年7月4日 星期一

妊娠糖尿病(gestational diabetes mellitus)與篩檢

糖尿病的全球識別標誌

懷孕時出現血糖過高,有可能是妊娠糖尿病(gestational diabetes mellitus,簡寫成GDM)。

這篇文章提到的是太胖,在另一篇文章,裡面提到「高齡產婦,家族成員有糖尿病史,曾有流產、早產、胎兒先天畸形,胎死腹中,羊水過多,妊娠毒血症,巨嬰,生產損傷等不良產料史或多次出現尿糖,肥胖,懷疑胎兒有過度成長等等」,都需要做妊娠糖尿病篩檢。

妊娠糖尿病的發生率約為百分之一到三。

為什麼平常沒有,懷孕後卻出現呢?原來媽媽在懷孕期間,胎盤會分泌一些荷爾蒙,使得血糖升高,大多數孕婦身體能夠產生更多的胰島素,以維持血糖濃度在正常範圍;但是有少數媽咪身體內胰島素製造量不夠,造成身體長期處於高血糖狀態,到了妊娠後半期更加顯著,妊娠糖尿病因此產生。

因為患有妊娠糖尿病的孕婦一般沒有明顯的患病症狀,通常是在孕期篩檢中被驗出高血糖;所以如果被醫生告知血糖偏高要做進一步的檢查(葡萄糖耐受性試驗,Glucose Tolerance Test),不要自認為我又沒有糖尿病的「三多一少」(多食、多飲、多尿,體重下降),而拒絕檢測喔。

如果沒有做進一步的檢測,讓媽媽與寶寶都處在高血糖狀況下的話,寶寶會因為血糖過高產生種種後遺症:先天畸型、巨嬰症、新生兒呼吸窘迫症候群、新生兒低血糖症、新生兒黃疸症或低血鈣症、甚至會造成胎死腹中、新生兒死亡等。

有過妊娠糖尿病的媽咪,未來得糖尿病的機率比其他人高。版主在懷孕時曾被驗出血糖偏高,後來再去覆檢又說正常,但最近這兩年也被診斷為「糖尿病前期」。