脫水的酒精：醛（aldehyde）

醛。圖片來源：Wiki

醛的英文「aldehyde」是由德國化學家李比希（Justus von Liebig，1803-1873）把拉丁文「alcohol dehydrogenatus」縮寫而成，意思就是「脫水的酒精」（dehydrogenated alcohol）。過去醛常以它們來源的醇命名，在化學裡面可以用-al這個字尾來表示這個化合物有醛基（-CHO）。

醛是由舍勒（Carl Wilhelm Scheele，1742-1786）在1774年發現的。 許多香水香味的來源都是醛，如桂皮醛（cinnamaldehyde）和香蘭素（vanillin）；而葡萄糖（glucose）、半乳糖（galactose）、甘露糖（maltose）等單糖都是醛。

全世界醛類總產量一年約六百萬噸，主要用來製作樹脂（resin）。肉桂醛、檸檬醛（citral）與百合醛（lily aldehyde）每年的產量約有一千噸，主要用來製作香水。

最小分子的醛是甲醛（formaldehyde），甲醛具有毒性，如果飲用了含有甲醇（methanol）的酒，經過乙醇去氫酶代謝會產生甲醛、再經過乙醛去氫酶則產生甲酸（formic acid）；甲醛與甲酸都具有毒性，其中甲醛的毒性最高，嚴重可致死。摻混工業酒精的假酒、或是發酵過程不理想的私釀酒，因為含有甲醇（工業酒精原來就含有甲醇），如果含量超過400mg/L，飲用後就會產生甲醇中毒。

雖然我們不會故意去喝乙醛（acetaldehyde），但是在我們喝酒或是吃到含酒精的食物時，乙醇會先被乙醇去氫酶（ADH，alcohol dehydrogenase）氧化產生乙醛，然後乙醛去氫酶（ALDH，aldehyde dehydrogenase）再將乙醛氧化為乙酸（acetic acid），最後代謝為二氧化碳與水。乙醛去氫酶有兩種，一種位於細胞質內，為第一型（ALDH1），而第二型（ALDH2）位於粒線體內。第二型對乙醛的親和力較第一型高，所以代謝效率也較好；但有47%的台灣人只有ALDH2*2，活性只有ALDH2的8%，這使得這些人在喝酒後，因為乙醛累積會產生臉紅（稱為Asian Flush）甚至過敏等反應。由於乙醛具有輕微的毒性，目前也知道乙醛去氫酶第二型有缺陷的人若有喝酒的習慣，頭頸癌與食道癌的風險會提高；如依照美國心臟協會的建議，每天喝二杯紅酒，罹患上述癌症的風險可能會提高50倍喔！所以有時國外的飲食建議也不宜率爾採用，最好先問過醫師或專家比較安全。

參考資料：

Wikipedia. Aldehyde. ALDH2.

Online Etymology Dictionary. Aldehyde.

郭行道、劉如偵。喝酒會臉紅　罹癌風險高。2015。奇美醫訊第111期。

本來是眼線的醇（alcohol）

醇。圖片來源：Wiki

英文的「醇」這個字是借自法文，而法文又是由醫用拉丁文而來。不過，最終的源頭是阿拉伯文的 كحل （al-kuḥl，kohl），意為用作眼線的粉。為什麼眼線（eyeliner）會跟醇扯上關係呢？這個詞原本用於輝銻礦（stibnite）昇華後所產生的三硫化二銻（antimony sulfide，Sb₂S₃，眼線、消毒劑、化妝品），由於製作的過程中涉及昇華，在1670年代開始被借用來形容任何需要蒸餾的物質，到1753年又被專用來形容醇。

從1850年開始，「醇」開始用在有機化學上，用來代表所有帶有-OH基的物質。在IUPAC（國際純化學和應用化學聯合會，International Union of Pure and Applied Chemistry ）的命名系統中，如果一個化學分子主要的特性來自於醇基，這個化學分子就會有個字尾-ol；反之則只使用字首hydroxy-。

乙醇（ethanol）就是大名鼎鼎的酒精，在酒裡面都可以找到它；酒精也是溶劑、燃料、消毒劑等。對於只有一個醇基的醇類化合物來說，醇基使分子本身帶有極性、可溶於水；但碳鏈越長，由於碳氫化合物的部分為厭水性，會降低它的水溶性，因此到了四碳的丁醇就僅稍溶於水，而五碳的戊醇就不溶於水了。

最小分子的醇是甲醇（methanol），甲醇是很好的溶劑，但在體內代謝會產生甲醛與甲酸，這些都是具有毒性的化合物；而假酒因為含有甲醇，所以飲用後會中毒。其實釀酒時發酵過程中都會產生少量的甲醇，所以酒廠在釀造過程中都會檢驗，如果甲醇濃度超過標準就不能飲用；但家中私釀的酒因為缺乏設備可以檢驗，雖然一般憑經驗都不會有危險，偶而還是會聽到發生意外。

參考資料：

Wikipedia. Alcohol.

Online Etymology Dictionary. Alcohol.

閃閃發光的磷（phosphorus）

磷是在1669年時，由德國鍊金術士亨尼格·布蘭德（Henning·Brand，1630-1710）在漢堡（Hamburg）發現的。

他原來想要找的，是所謂的「賢者之石」（philosopher's stone）。於是他用人的尿液來加熱到剩下固體、再把這些固體繼續加熱，並將產生的蒸氣通過水，得到白色的結晶；由於產生的結晶在黑暗中會發光，在空氣中也很容易因自燃而發光，所以就用了希臘文的光（phōs）來命名這個元素囉！

磷（phosphorus）原來在古希臘文是「晨星」（morning star，也就是金星）的意思，而磷同時也是第一個被發現的元素，它的發現也象徵著近代化學的開始與鍊金術的結束。

白磷在黑暗中發光。圖片來源：Wiki

也因此，不論是光的字首 phot(o)-，或是磷的字首 phos-，都是來自於希臘文的phōs，意思就是「光」。

磷是動植物必需的元素，我們的DNA、RNA裡面都有磷酸根，細胞的能量貨幣ATP也有磷酸根。許多酵素活性的調節也經由磷酸化/去磷酸化反應等。當然更不能忘記我們的骨頭與牙齒裡面都有磷喔！

目前大部分工業生產的磷都是用作肥料。由於土壤顆粒帶負電，而磷酸根也帶負電，因此植物除了容易缺氮以外，也很容易缺磷。不過，在發明以硫酸處理磷灰石（apatite，為數種磷酸鈣的混合物）之前，主要取得磷的方法只有一個：骨灰。

最早發現骨灰含磷的是約翰·戈特利布·甘恩（Johan Gottlieb Gahn，1745-1818）與舍勒（Carl Wilhelm Scheele，1742-1786）。在1769年他們發現骨頭裡面有磷酸鈣，並由骨灰中取得磷。直到十九世紀中葉，骨灰一直都是磷的主要來源。

磷對我們的另一個重要貢獻是火柴。一開始發明的火柴（1830）是由白磷製成，很容易燃燒，毒性高，造成製作火柴的工人的下顎骨壞死（稱為phossy jaw）。後來白磷火柴的製造就逐漸被禁止了。後來的安全火柴是以三硫化四磷（phosphorus sesquisulfide）製成，需要在含有紅磷的表面上摩擦後才會燃燒。

參考資料：

Wikipedia. Phosphorus.

形成糖的物質：肝醣（glycogen）

肝醣。圖片來源：Wiki

在1848年，法國生理學家克洛德·貝爾納（Claude Bernard，1813-1878）把肝臟裡面的物質發酵後發現了還原糖。在1857年他描述了他的實驗，並把這個物質稱為「la matière glycogène」，也就是「形成糖的物質」。法文的「glycogène」在1860年正式成為英文的字彙glycogen，也就是肝醣。

後來 A. Sanson發現肌肉裡面也有肝醣，而肝醣的化學式（C₆H₁₀O₅）_n則是由弗里德里希·奧古斯特·凱庫勒·馮·斯特拉多尼茨（Friedrich August Kekule von Stradonitz，1829-1896）在1858年定出來的。

肝醣與澱粉一樣，都是α-D-葡萄糖的聚合物，不過肝醣與支鏈澱粉（amylopectin）都有分支（分支點為α(1→6)糖苷鍵），但是肝醣的分支比較多；大約每8-12個葡萄糖就會出現一個分支，而支鏈澱粉每24-30個糖才會出現一個分支。 與澱粉的合成機制不同，造成每個肝醣的中心都會有一個糖原生成素（glycogenin）。

以重量來算，一份肝醣會跟三到四份的水形成水合物。我們主要儲存肝醣的位置在肝臟，可佔肝臟重量的10%，也有的教科書上說5-6%。肌肉與脂肪細胞中也存有少量的肝醣（約為1-2%），但只有肝臟儲存的肝醣在分解後能與其他器官分享，其他器官儲存的肝醣都是自用。肝醣是我們非常重要的能量儲存形式，大腦、性腺、神經組織與胚胎都只能利用碳水化合物，必需要依賴肝臟所儲存的肝醣提供給它們能量。

參考資料：

Wikipedia. Glycogen.

Online Etymololgy Dictionary. Glycogen.

解碼糖的成癮性

圖片來源：wiki

是否思考過為什麼大家都愛吃糖呢？

是因為糖能為我們帶來能量嗎？

還是只因為糖很甜，大家都愛甜味而已嗎？

耶魯大學的團隊，透過偵測大鼠大腦的基底節（basal ganglia)的紋狀體區（striatal areas）的多巴胺（dopamine）分泌後發現，紋狀體區的背側（dorsal striatal sector，DS）負責對糖的能量進行反應，而紋狀體區的腹側（ventral striatal sector，VS）則負責對糖的甜味進行反應。

當以葡萄糖餵食大鼠時，大鼠的紋狀體背區與紋狀體腹區都分泌多巴胺；而以人工甘味（蔗糖素，sucralose，為所有人工甘味中口味最接近天然糖的）餵食大鼠時，大鼠只有紋狀體腹區分泌多巴胺。而當研究團隊以苦味劑苯甲地那銨（denatonium benzoate，全世界最苦的化合物，即使只有10 ppm 時也可以感覺到苦味）遮蓋了糖的甜味時，大鼠只有紋狀體背區分泌多巴胺。

苯甲地那銨。圖片來源：wiki

大鼠究竟愛能量還是甜味多呢？研究團隊讓大鼠在只有人工甘味的溶液與加了苦味劑的糖，發現大鼠寧可吃加了苦味劑的糖！這個現象在飢餓的大鼠上尤其明顯。

當然，獲取能量是生存所需，所以要選擇時，當然能量優先囉～不過，研究團隊想更進一步了解，究竟這個行為是否真的與神經有關嗎？

由於多巴胺分泌會使得D1r神經元興奮程度上升，研究團隊將大鼠的紋狀體腹區或背區的D1r神經元去除，再觀察這些大鼠的飲食行為。

結果發現，在面對美味但不營養或營養但不美味的選擇時，紋狀體背區去除的大鼠會選擇美味；而控制組以及紋狀體腹區去除的大鼠，則都選擇了營養。

類似的反應也在果蠅裡觀察到，顯示能量的獲取是所有生物的頭號重點。

由於碳水化合物是生物能量獲取的第一順位，因此我們在演化的長河裡學會了喜愛甜味。只是沒想到在我們的腦中，還是將對於糖的能量與甜味進行反應的腦區給分開了。

看到這裡，大家是否好奇，為何我們的腦要把甜味與能量分開反應呢？難道天然的糖也有徒具甜味但沒有能量的？

是的！我們平常攝食的糖是D構形（D-form），它的鏡像異構物L構形（L-form）雖有甜味，但它是不會產生能量的；而由甜菊（Stevia rebaudiana）所產生的甜菊糖苷（steviol），也是徒具美味但不產生能量的天然化合物喔！當研究團隊餵食大鼠L構形的葡萄糖時，大鼠的紋狀體只有腹區分泌多巴胺，背區就不會分泌呢！

（本文版權為台大科教中心所有，其他單位需經同意始可轉載）

參考文獻：

Tellez L.A. et. al., 2016. Separate circuitries encode the hedonic and nutritional values of sugar. Nature Neuroscience.

與光合作用息息相關的錳（Manganese）

錳。圖片來源：Wiki

筆者在「鎂」一文提到，由於當初鎂、錳與磁鐵礦都是產自希臘的色薩利大區（Thessaly）的馬格尼西亞州（Magnesia），在當地一開始都是用manganese來稱呼所有黑色的礦石，後來manganese才成為專屬於錳的字。

錳是誰發現的？雖然瑞士化學家舍勒（Carl Wilhelm Scheele，1742-1786）在使用氯化氫（HCl）通過軟錳礦（pyrolusite，二氧化錳）得到氯（chlorine）時，有意識到軟錳礦裡面有新的元素，但是錳直到1774年才由約翰·戈特利布·甘恩（Johan Gottlieb Gahn，1745-1818）將軟錳礦與碳反應後分離出錳。

錳在動植物裡面都是必需元素，植物的產氧複合體（OEC，Oxygen Evolving Complex）的中心由有四個二價錳（Mn²⁺）構成，當位於光系統II（photosystem II）的反應中心（reaction center）的兩個葉綠素a被光能激發失去電子後，如不立刻補足則下一次的電子傳遞將會消耗更大量的能量，如此一來光合作用的進行便會愈來愈困難。植物光系統II的D1蛋白會將自己的電子先提供給反應中心的葉綠素a，然後再向產氧複合體取得電子。而產氧複合體會累積電荷，直到帶四價正電時，一舉電解水，取得四個電子、四個氫離子並產生一個氧氣。除了植物的產氧複合體以外，地球上沒有任何生物可以在室溫下分解水。禾本科植物缺錳時，葉片上會產生卵圓形的黃斑（稱為grey speck）；豆科植物缺錳則會造成葉脈間變黃（interveinal chlorosis）、種子變形等等。

對動物來說，有許多酵素都需要錳作為輔助因子，如尿素循環（urea cycle）裡面的精胺酸酶（arginase），就是含錳的蛋白質；而許多與氧化還原有關的酵素也都是含錳的蛋白質。不過就像很多物質一樣，吃多了一樣會有問題。錳吃多了會錳中毒（manganism），產生的症狀類似於巴金森氏症（Parkinson's disease）。但也因此，網路上一直有謠言說不鏽鋼餐具含錳，吃多了會中毒等等，但是不鏽鋼裡面的錳溶出量極低，低到不可能中毒（除非買到不允許使用於食具的206系列不鏽鋼），真的可以不用擔心。

參考資料：

Wikipedia. Manganese.

2015/8/18。張進成。水龍頭鉻超標、鍋子不鏽鋼含錳... 的謠言破解！重灌狂人。

漿衣服的澱粉（starch）

玉米澱粉。圖片來源：Wiki

許多字都有它的來源，而追溯字源往往會發現當年人們的生活，很有趣呢！

如澱粉（starch）其實源於日耳曼語，追溯到源頭則是印歐語的 stark，意為「強化、變硬」（strengthen, stiffen），指得是用來漿衣服的澱粉水。現在不皺免燙的人造纖維衣服很容易取得，大家可能都沒有穿過「漿」過的衣服了；以前筆者小的時候，雖然小孩不需要穿漿過的襯衫，但是媽媽還是都會把床單漿過以後再鋪。剛漿好的床單好硬，躺下去還覺得刺刺的挺不舒服；等到覺得軟軟的很舒服的時候，媽媽可能又要洗床單了。漿好的衣料硬挺，省去熨燙衣服的麻煩，但是卻不大舒適；等到「不皺免燙」的衣服出現以後，雖然還有人會燙衣服，但卻已經看不到漿衣服了。

而專業字彙裡面用來形容澱粉則有兩個字：直鏈澱粉(amylose）與支鏈澱粉（amylopectin）。兩個字有個相同的開頭 amyl-，這個字根（root）源自於希臘文的 amylon，原來寫作  amulos，意思是「不用磨、沒有磨」。字首 a- 是反義字首，而後面的 mule是「磨石」（millstone）。原來以前是以新鮮穀粒製作澱粉，穀粒並不不磨碎，所以寫為 amulos，用來形容澱粉的製作過程。不過到了現代，製作澱粉時還是會先把穀粒弄碎、甚至會磨呢。

澱粉是由α-D-葡萄糖（α-D-glucose）所組成的聚合物，因為由α-糖形成的聚合物不會形成如β-糖聚合物那樣多的分子內氫鍵與分子間氫鍵，使澱粉呈現螺旋狀的構造。

也是這個螺旋狀的構造，在我們滴碘液到澱粉上時，三碘離子（triiodide，I₃^-）會經由與澱粉螺旋狀的構造形成藍紫色的錯合物。當我們以澱粉酶（amylase）水解澱粉時，螺旋狀的構造被破壞，於是藍紫色就消失了。

澱粉是植物用來儲存養分的形式。雖然我們說「直鏈」澱粉、「支鏈」澱粉，但是現在知道有些「直鏈」澱粉還是有少許的分支。一般植物裡面的澱粉大概有20-25%是直鏈澱粉，其餘是支鏈澱粉。

直鏈澱粉與支鏈澱粉的比例，對米飯的口感影響很大。直鏈澱粉較多的米，口感較乾鬆（如俗稱在來米的秈米）；而支鏈澱粉較多的米，口感就會比較較黏韌。像稉米（也就是俗稱的蓬萊米）就屬於這類的米。 至於糯米，因直鏈澱粉的含量極低（少於5%），口感比稉米更軟黏；但是支鏈澱粉分解時，除了需要澱粉酶以外，還要極限糊精酶（limit dextrinase）來切開分支處的α(1→6)糖苷鍵，所以糯米比較不好消化是真的，可不是為了怕你吃太多粽子講來嚇你喔。

由於直鏈澱粉大多沒有分支或僅有少許分支，雖然以重量來看植物儲存的澱粉只有20-25%是直鏈澱粉，但以分子數目來看，直鏈澱粉的數量是支鏈澱粉的150倍！不同的植物的澱粉顆粒大小也有不同，如稻米的澱粉顆粒只有 2 微米（μm），但馬鈴薯的卻可達 100 微米喔！

由玉米澱粉分解轉化後產生的果糖（fructose），對現代食品工業有很大的影響呢！

參考資料：

Wikipedia. Starch.

Pierre Avenas (ed.). Etymology of Main Polysaccharide Names. The European Polysaccharide Network of Excellence (EPNOE), DOI. 10.1007/978-3-7091-0421-7_2 Springer-Verlag Wien 2012.