穀胺醯胺（glutamine）

穀氨醯胺。圖片來源：Wiki

穀胺醯胺（Glutamine）是在1883年由 Schulze 與 Bosshard 從甜菜汁 （beet juice）裡面分離出來的。詞源顯示它的命名是由穀胺酸（glutamic acid）而來。

穀胺醯胺是身體裡面最活躍的胺基酸，當我們的身體因為血糖下降或是緊急能量需求而需要肝臟釋出更多葡萄糖，但是儲存的肝醣已經用盡時，肝臟就會啟動醣類新生作用（gluconeogenesis）；而丙胺酸（alanine）與穀胺醯胺就是最主要用來轉化產生醣類的兩個胺基酸。

丙氨酸與穀氨醯胺如何轉為醣類。圖片來源：老葉

如上圖，丙胺酸（左上方紅字）或穀胺醯胺（右下方紅字）先經過檸檬酸循環（Citric acid cycle，一名克氏循環，綠色圈圈）到草酰乙酸（oxaloacetate）進入醣類新生作用（紅色多箭頭），然後轉為葡萄糖（glucose）。

因此，穀胺醯胺在血液裡面的濃度，在所有胺基酸裡面是最高的（500–900 µmol/L）；不只是幫忙維持血糖，穀氨醯胺也會協助血液維持適當的酸鹼度。同時，穀氨醯胺在肌肉裡面的濃度也是最高的。因此，人體內胺基酸含量最高的當然也是穀胺醯胺囉！事實上，穀胺醯胺與穀胺酸合起來，可是地球上含量最高的胺基酸呢！除此之外，它也是少數可以通過血腦障蔽（blood brain barrier，BBB）的胺基酸呢！

穀胺醯胺也是植物氮同化吸收路徑（nitrogen assimilation）中的重要成員。植物可以銨（ammonium）或硝酸根（nitrate）的形式吸收氮，進入體內後先轉為銨，再經過穀胺醯胺合成酶（glutamine synthetase，GS）與穀胺酸合成酶（glutamate synthase，GOGAT）將銨的氮轉入碳骨架，產生穀胺酸（glutamic acid）。穀胺酸接著還會經過天門冬醯胺合成酶（asparagin synthetase，AS）產生天門冬醯胺（asparagine），用以運輸或儲存。由於銨會擾亂粒線體的氫離子濃度梯度，影響電子傳遞鏈運作，所以只要一生成銨就會很快的轉為穀胺酸；在產生穀胺酸的過程中，會先產生穀胺醯胺。

所以穀胺醯胺對所有的生物來說都非常重要喔！

參考資料：

Douglas W. Wilmore and John L. Rombeau. Introduction to the Symposium Proceedings. J. Nutr. September 1, 2001 vol. 131 no. 9 2447S-2448S

Schulze, E. & Bosshard, E. (1883) Weber das glutamin. Landwirtsh. Vers. Sta. 29:295-307.

Smith QR. Transport of glutamate and other amino acids at the blood-brain barrier. J Nutr. 2000 Apr;130(4S Suppl):1016S-22S

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319

丙胺酸（alanine）與醛（aldehyde）

丙氨酸。圖片來源：Wikipedia

丙胺酸（alanine）是最早分離出來的幾個胺基酸之一，但是在還沒有從天然的來源分離出來之前，它就已經在實驗室裡被合成了。它也是第一個以化學合成的胺基酸喔！

德國化學家Adolph Strecker在1850年以氨（ammonia，NH₃）、乙醛（acetaldehyde）與氰化氫（hydrogen cyanide，HCN）為原料，合成了丙胺酸；由於這個反應（Strecker synthesis of amino acids）裡面用到醛，所以丙胺酸被命名為alanine：

字首 al- 是「醛」（aldehyde）；

字尾 -ine 代表生物鹼、鹵素、胺（amine）或胺基酸；

為了發音上的方便，中間加了an，就成了alanine。

真正在蛋白質裡面分離出丙胺酸，要到1875年由P. Schutzenberger 與A. Bourgois對絲蛋白水解物進行研究時，才看到丙胺酸。

中文翻成丙胺酸，應該是因為它有三個碳（化學式 C₃H₇NO₂），雖然valine因為纈草酸而得到了中文名稱為纈胺酸，但丙胺酸卻沒有因此而翻成「醛胺酸」（總覺得這樣翻聽起來怪怪的...）。

丙胺酸我們可以由丙酮酸（pyruvate）或是纈胺酸、白胺酸（leucine）以及異白胺酸（isoleucine）來合成，所以它不屬於必需胺基酸。

丙胺酸是地球上含量第三高的胺基酸，也很可能是最早出現在地球上的有機分子之一。1953年由游理（Harold C. Urey）與密勒（Stanley L. Miller）以閃電持續衝擊一個模仿原始大氣的環境一星期，得到了丙氨酸與甘胺酸。如果覺得人工環境還不足以說服你，在1969年9月28日早上10點58分，一塊極大的隕石落在澳洲維多利亞省的默奇森（Murchison）；這塊隕石重量超過100公斤，上面發現了甘胺酸（glycine）、丙胺酸以及穀胺酸（glutamic acid）等有機物質。

參考文獻：

Wikipedia. Alanine. Murchison meteorite.

Oxford Dictionaries : Language Matters. -ine4

AminoAcidsGuide.com : Alanine

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9 

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319