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2016年8月16日 星期二

一百九十七年的胺基酸發現之旅

從1806年到2002年,整整一百九十七年,科學研究找到了27個不同的胺基酸,其中有21個是出現在各種生物的蛋白質裡面,有些則只出現在特別的地方;大家看看吧!

圖片來源:老葉

以下是它們的故事連結:

1806 天門冬醯胺(asparagine)
1810 半胱胺酸(cysteine):(胱胺酸  cystine)
1819 白胺酸(leucine)
1820 甘胺酸(glycine)
1827 天冬胺酸(aspartic acid)
1846 酪胺酸(tyrosine)
1850 丙胺酸(alanine)
1856 纈胺酸(valine)
1865 絲胺酸(serine)
1866 穀胺酸(glutamic acid)
1877 鳥胺酸(ornithine)
1879 苯丙胺酸(phenylalanine)
1883 穀胺醯胺(glutamine)
1886 精胺酸(arginine)
1889 離胺酸(lysine)
1896 組胺酸(histidine)
1900 脯胺酸(proline)
1901 色胺酸(tryptophan)
1902 羥脯胺酸(hydroxyproline)
1904 異白胺酸(isoleucine)
1922 甲硫胺酸(methionine)
1925 蘇胺酸(threonine)
1930 瓜胺酸(citrulline)
1964 N-甲酰甲硫胺酸(N-formylmethionine)
1976 硒半胱胺酸(Selenocysteine)
2002 吡咯離胺酸(pyrrolysine)

還沒被發現就被合成出來的胺基酸:丙胺酸、脯胺酸。
只有一個遺傳密碼的胺基酸:甲硫胺酸、色胺酸。
不屬於標準蛋白質胺基酸:N-甲酰甲硫胺酸、鳥胺酸、羥脯胺酸、瓜胺酸。
由植物來源分離出的胺基酸:蘇胺酸、苯丙胺酸、異白胺酸、穀胺醯胺、穀胺酸、精胺酸、天門冬醯胺、瓜胺酸。
由動物來源分離出的胺基酸:羥脯胺酸、絲胺酸、脯胺酸、甲硫胺酸、離胺酸、白胺酸、甘胺酸、半胱胺酸、丙胺酸、纈胺酸、酪胺酸、色胺酸、鳥胺酸。
由細菌來源分離出的胺基酸:N-甲酰甲硫胺酸、吡咯離胺酸。
地球上含量最高的前五胺基酸:穀胺酸/穀胺醯胺、絲胺酸、丙胺酸、天門冬醯胺/天冬胺酸。
陸生生物中含量最高的五胺基酸:穀胺酸/穀胺醯胺、天門冬醯胺/天冬胺酸、丙胺酸、甘胺酸。
水生生物中含量最高的前五胺基酸:絲胺酸、丙胺酸、天門冬醯胺/天冬胺酸、纈胺酸。

參考資料:

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319

吡咯離胺酸(pyrrolysine):第二十二個標準蛋白質氨基酸?!

吡咯離氨酸。圖片來源:Wiki

這個世界一直在變動,改變我們過去在教科書上的認知;九大行星變成八大行星、十二對腦神經現在成了十三對、而硒半胱氨酸(selenocysteine)的發現,也讓標準蛋白質氨基酸由二十個增加到二十一個。

但是,2002年在古菌(archaea)以及一些細菌裡發現的吡咯離氨酸(Pyrrolysine),再度挑戰到底標準蛋白質氨基酸的組成。有些科學家據此認為吡咯離氨酸應該是第二十二個氨基酸,有些科學家則不認同;畢竟,只有產甲烷的古菌以及一些細菌(包括大腸桿菌)會使用吡咯離氨酸。

在2002年,科學家們在巴氏甲烷八疊球菌(Methanosarcina barkeri)的甲基轉移酶(methyl-transferase)的活化位址發現了吡咯離氨酸。後來發現許多的甲基轉移酶都可以找到吡咯離氨酸;它在酵素裡的功能可能是協助酵素把甲基的位置調整好,好讓輔因子可以跟甲基反應。

羥脯氨酸(hydroxyproline)不同的是,吡咯離氨酸是有遺傳密碼的,它的遺傳密碼是UAG。讀者看到這裡可能會說:等一下!UAG不是終止密碼之一嗎?是的。不過,就像硒半胱氨酸使用UGA一樣,吡咯離氨酸使用UAG也需要有特別的裝備。能使用吡咯離氨酸的微生物們都帶有一個特別的轉移RNA(tRNA,transfer RNA),這個轉移RNA帶有吡咯離氨酸、且它的反密碼就是用來辨認UAG的。而且,這麼特別的轉移RNA,它也有專屬的氨酰-tRNA合成酶(aminoacyl-tRNA synthetase,簡稱aaRS)來負責把吡咯離氨酸加上去。

吡咯離氨酸是由兩個離氨酸合成的,因為含有吡咯烷(pyrrolidine)的結構(請參考脯氨酸 proline),所以名字裡面加上了pyrro-這個字首。

微生物是個奇妙的世界,我們在實驗室能養出來的微生物,大概只佔全體微生物的小部份;或許未來對微生物以及深海生物有更多的了解後,我們會找到更多不一樣的氨基酸,也或許標準蛋白質氨基酸的名單會變得更長也不一定喔!

參考資料:

Wikipedia. Pyrrolysine.

Srinivasan, G; James, C. M.; Krzycki, J. A. 2002. Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA. Science. 296 (5572): 1459–1462. doi:10.1126/science.1069588