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2016年12月4日 星期日

腺嘌呤(adenine)與腺體(gland)

腺嘌呤。圖片來源:Wikipedia
腺嘌呤的英文adenine的確也跟腺體有關。腺體的字首是aden(o)-,而字尾-ine表明了它是一個化學物質。只是,為什麼一個嘌呤(purine)會跟腺體產生連結呢?

原來,腺嘌呤是在1885年由德國生物化學與遺傳學家阿爾布雷希特·科塞爾(Albrecht Kossel,1853-1927)從胰腺(pancreas)裡面分離出來的。因為胰腺是腺體(當然!),所以科塞爾就把它命名為腺嘌呤了。

阿爾布雷希特·科塞爾。圖片來源:Wikipedia

後來德國化學家埃米爾·菲舍爾(Emil Fischer,1852–1919)也對腺嘌呤作了不少研究。腺嘌呤曾一度被認為是維生素的一種,並被命名為維生素B4,不過現在已經沒有人認為它是維生素B家族的一份子了。

雖然不再是維生素B家族之一,不過腺嘌呤與維生素B家族的成員還是有斬不斷的關係!維生素B2(riboflavin,核黃素)與它會共同形成重要的輔酶FAD(flavin adenine dinucleotide,黃素腺嘌呤雙核苷酸),而它與維生素B3(niacin,菸鹼酸)會共同形成重要的輔酶NAD+( nicotinamide adenine dinucleotide,菸鹼醯胺腺嘌呤雙核苷酸)。

腺嘌呤與核糖(ribose)形成的腺嘌呤核苷(adenosine)是遺傳物質去氧核糖核酸(DNA,deoxyribonucleic acid)的重要成分之一。在DNA裡,腺嘌呤核苷(簡寫為A)的部分與胸腺嘧啶核苷(thymidine,簡寫為T)的胸腺嘧啶(thymine)形成兩個氫鍵,而鳥糞嘌呤核苷(guanosine,簡寫為G)的鳥糞嘌呤(guanine)與胞嘧啶核苷(cytidine,簡寫為C)的胞嘧啶(cytosine)形成三個氫鍵,造就了去氧核糖核酸的雙螺旋結構。腺嘌呤、鳥糞嘌呤、胸腺嘧啶與胞嘧啶合稱為含氮鹼基(nitrogenous base)。

腺嘌呤核苷(A)與胸腺嘧啶核苷(T)的鹼基部分形成的氫鍵。
圖片來源:Wikipedia

除此之外,還有尿嘧啶(uracil)可與腺嘌呤形成兩個氫鍵。在核糖核酸(RNA,ribonucleic acid)裡面,尿嘧啶核苷(uridine)取代了胸腺嘧啶核苷的位置。

腺嘌呤核苷(A)與尿嘧啶核苷(U)的鹼基部分形成的氫鍵。
圖片來源:Wikipedia

最後一定不能忘記的是腺嘌呤三磷酸核苷(adenosine triphosphate)。它就是細胞最直接的能量來源:ATP。我們攝取的養分都要經過代謝分解氧化產生ATP儲存起來,等細胞有需要時才能使用。

ATP。圖片來源:Wikipedia


參考資料:

Wikipedia. Adenine.

Vera Reader. The assay of vitamin B4. Biochem J. 1930; 24(6): 1827–1831. PMCID: PMC1254803

2016年8月3日 星期三

組胺酸(histidine)

組氨酸。圖片來源:Wiki

組氨酸(Histidine)是由德國醫師/生化學家Albrecht Kossel(1853-1927,1910年諾貝爾生理醫學獎得主)與 Sven G. Hedin在1896年先後分離出來的,兩組人馬只相差了一個月。當時因為他們以為這個氨基酸對組織的功能很重要(尤其是嬰兒的組織功能),所以用了 hist(o)-這個字首給它。

不過,後來的研究發現,組氨酸其實與組織胺(histamine)合成的原料;組織胺與免疫的發炎反應有關。如果當初知道,不曉得會不會有另一個名字?

組氨酸最特別的地方,應該是因為它是唯一氨基酸裡面帶有咪唑 (imidazole)基的氨基酸;環狀立體結構使組氨酸在肽鏈裡面佔據不小的體積,對整體結構產生影響。更特別的是,組氨酸的咪唑基會在生理條件下解離,這使得它的咪唑基在一些酵素裡面擔任催化反應的角色。如醣解作用(glycolysis)的磷酸甘油酯變位酶(Phosphoglycerate mutase),它的催化位址(catalytic site)上就有一個組氨酸,在將3-磷酸甘油酯轉為 2-磷酸甘油酯時,與磷酸甘油酯的磷酸根進行短暫結合。

組氨酸是必需氨基酸,所以我們要由飲食中補充;含有最多組氨酸食物的前十名是牛肉、羊肉、奶酪、豬肉、雞肉、火雞肉、大豆、魚、堅果、種子、雞蛋、豆類和全穀。國外建議的每日攝取量是每公斤體重十毫克(10mg per kilogram of body weight),若以食用100公克來計算,上面的清單裡面的第一名到第七名只要吃100公克就超過建議量了,所以只要均衡攝取應該不會有問題。

它的發現者之一的 Albrecht Kossel 醫師/生化學家其實有個超長的名字:Ludwig Karl Martin Leonhard Albrecht Kossel,但前面的四個名字他都不喜歡?父母給孩子取名字的時候,常常包含了很多對孩子的期望,只是有時孩子真的也未必領情...

參考資料:

Wikipedia. Histidine. Phosphoglycerate mutase.Albrecht Kossel.

Bioetymology. Histidine.

Daisy Whitbread.Top 10 Foods Highest in Histidine.HealthAliciousNess.com

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9