硫氫基（mercapto-，-SH）

硫氫基（藍色部分）。圖片來源：Wiki

大家對硫氫基（sulfhydryl group）應該不陌生，含有硫氫基的物質都有個臭蛋味或大蒜味。實驗室裡面常用到的 2-巰基乙醇（2-mercaptoethanol）就帶有硫氫基，打開的時候就有個很難聞的臭蛋味呢！

2-巰基乙醇。圖片來源：Wiki

其實硫氫基是醇基的氧被硫取代的結果，所以也可以稱做硫醇基（thiolate group）。英文的寫法應該是sulfhydryl group，不過用在生物或化學上常常使用另外兩個字首/字尾，就是mercapto-或是-thiol/thiol-。

thiol- 是把「硫」（thion） 跟 「醇」（alcohol）兩個字混在一起造出來的，其中thion是從希臘文 theion 來的，意思就是「硫」。

而 mercapto- 則是來自於丹麥有機化學家 William Christopher Zeise （1789-1847）。在1832年他發現硫醇基與汞結合得非常緊密，所以就用了拉丁文 mercurium captāns （意為抓汞）組合成mercaptan 這個字，來形容含有硫醇基的化合物。

因為硫比氧要大，所以與硫氫基連結的碳的距離，比醇基和碳的距離長；而硫氫基的極性也比較低。

生物體內常見含有硫氫基的分子是氨基酸裡面的半胱氨酸（cysteine）。在蛋白質裡，兩個半胱氨酸會形成雙硫鍵，產生胱氨酸（cystine），對蛋白質的結構有很重要的影響。

參考資料：

Wikipedia. Thiol.

半胱胺酸（cysteine）與膀胱（bladder）

半胱氨酸。圖片來源：Wiki

半胱氨酸（cysteine）是在1810年由英國化學家威廉·海德·沃拉斯頓（William Hyde Wollaston，1766-1828）從膀胱結石裡面分離出來。因此它被取名為cysteine，字首cyst-是膀胱的意思；也因為這樣，所以中文翻譯為半胱氨酸。

不過，當初沃拉斯頓分離出來的是胱氨酸（cystine），也就是兩個半胱氨酸以雙硫鍵合體的構造。後來到1884年，德國化學家 Eugene Baumann（1846-1896）發現胱氨酸還原會產生半胱氨酸。

沃拉斯頓的父親法蘭西斯是個牧師與天文學家，他們的家境富裕，雖然一共有17個孩子，不過都受到不錯的教育。沃拉斯頓自己本來是個醫生，但是只當了八年（1793-1800）就不幹了。他最著名的成就並不是找到半胱氨酸，而是發現金屬鈀（音把，palladium，Pd）與銠（音老，Rhodium，Rh），以及研發了從礦石中提取鉑的方法。

開發了提取鉑的方法，讓他變得非常富有；最過份的是，他把提取鉑的方法藏著不讓他人知道，直到他快要掰了才把細節公開。根據維基百科上的資料，他一生都沒有結婚；不知道賺這麼多錢是要做什麼呢？

半胱氨酸在蛋白質裡面可以跟另一個半胱氨酸形成雙硫鍵（disulfide bond），產生的產物被稱為胱氨酸（cystine）。雙硫鍵的形成對蛋白質的結構很重要，也是自然捲產生的因素。

參考文獻：

Wikipedia. Cysteine.William Hyde Wollaston.

Bioetymology. Cysteine.

Wollaston WH (1810). "On cystic oxide, a new species of urinary calculus". Philosophical Transactions of the Royal Society of London 100 (0): 223–30.

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9