硫氫基（mercapto-，-SH）

硫氫基（藍色部分）。圖片來源：Wiki

大家對硫氫基（sulfhydryl group）應該不陌生，含有硫氫基的物質都有個臭蛋味或大蒜味。實驗室裡面常用到的 2-巰基乙醇（2-mercaptoethanol）就帶有硫氫基，打開的時候就有個很難聞的臭蛋味呢！

2-巰基乙醇。圖片來源：Wiki

其實硫氫基是醇基的氧被硫取代的結果，所以也可以稱做硫醇基（thiolate group）。英文的寫法應該是sulfhydryl group，不過用在生物或化學上常常使用另外兩個字首/字尾，就是mercapto-或是-thiol/thiol-。

thiol- 是把「硫」（thion） 跟 「醇」（alcohol）兩個字混在一起造出來的，其中thion是從希臘文 theion 來的，意思就是「硫」。

而 mercapto- 則是來自於丹麥有機化學家 William Christopher Zeise （1789-1847）。在1832年他發現硫醇基與汞結合得非常緊密，所以就用了拉丁文 mercurium captāns （意為抓汞）組合成mercaptan 這個字，來形容含有硫醇基的化合物。

因為硫比氧要大，所以與硫氫基連結的碳的距離，比醇基和碳的距離長；而硫氫基的極性也比較低。

生物體內常見含有硫氫基的分子是氨基酸裡面的半胱氨酸（cysteine）。在蛋白質裡，兩個半胱氨酸會形成雙硫鍵，產生胱氨酸（cystine），對蛋白質的結構有很重要的影響。

參考資料：

Wikipedia. Thiol.