丙胺酸（alanine）與醛（aldehyde）

丙氨酸。圖片來源：Wikipedia

丙胺酸（alanine）是最早分離出來的幾個胺基酸之一，但是在還沒有從天然的來源分離出來之前，它就已經在實驗室裡被合成了。它也是第一個以化學合成的胺基酸喔！

德國化學家Adolph Strecker在1850年以氨（ammonia，NH₃）、乙醛（acetaldehyde）與氰化氫（hydrogen cyanide，HCN）為原料，合成了丙胺酸；由於這個反應（Strecker synthesis of amino acids）裡面用到醛，所以丙胺酸被命名為alanine：

字首 al- 是「醛」（aldehyde）；

字尾 -ine 代表生物鹼、鹵素、胺（amine）或胺基酸；

為了發音上的方便，中間加了an，就成了alanine。

真正在蛋白質裡面分離出丙胺酸，要到1875年由P. Schutzenberger 與A. Bourgois對絲蛋白水解物進行研究時，才看到丙胺酸。

中文翻成丙胺酸，應該是因為它有三個碳（化學式 C₃H₇NO₂），雖然valine因為纈草酸而得到了中文名稱為纈胺酸，但丙胺酸卻沒有因此而翻成「醛胺酸」（總覺得這樣翻聽起來怪怪的...）。

丙胺酸我們可以由丙酮酸（pyruvate）或是纈胺酸、白胺酸（leucine）以及異白胺酸（isoleucine）來合成，所以它不屬於必需胺基酸。

丙胺酸是地球上含量第三高的胺基酸，也很可能是最早出現在地球上的有機分子之一。1953年由游理（Harold C. Urey）與密勒（Stanley L. Miller）以閃電持續衝擊一個模仿原始大氣的環境一星期，得到了丙氨酸與甘胺酸。如果覺得人工環境還不足以說服你，在1969年9月28日早上10點58分，一塊極大的隕石落在澳洲維多利亞省的默奇森（Murchison）；這塊隕石重量超過100公斤，上面發現了甘胺酸（glycine）、丙胺酸以及穀胺酸（glutamic acid）等有機物質。

參考文獻：

Wikipedia. Alanine. Murchison meteorite.

Oxford Dictionaries : Language Matters. -ine4

AminoAcidsGuide.com : Alanine

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9 

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319