從母雞的尿裡面找到的鳥胺酸（ornithine）

鳥胺酸。圖片來源：Wiki

鳥胺酸是由M. Jaffe在1877年從吃了苯甲酸（benzoic acid）的母雞的尿裡面，以鳥尿酸的形式（ornithuric acid，鳥胺酸的氧化）分離出來的。它的結構在1901年由埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）經過化學合成確認。應該是因為從母雞裡面分離出來，所以用了希臘文的鳥（ornithos）來命名。

鳥胺酸與瓜胺酸（citrulline）一樣，是尿素循環（urea cycle）的產物之一。我們用尿素循環將體內的氨轉變為尿素，然後再排出體外。在尿素循環的最後一個反應裡，精胺酸（arginine）被精胺酸酶（arginase）水解，產生鳥胺酸與尿素。然後鳥胺酸被回收，而尿素則排出體外。

參考資料：

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

Wikipedia. Ornithine. Arginase.

Bioetymology. Ornithine.

瓜胺酸（citrulline）與西瓜（watermelon）

瓜胺酸。圖片來源：Wiki

瓜胺酸（citrulline）的名稱來自西瓜（watermelon），因為它是由Koga 與 Odake首先在1914年從西瓜裡面分離出來的。到了1930年，M. Wada再次確認，因此就用了拉丁文的西瓜「citrullus」給瓜胺酸命名了。

瓜胺酸雖然不是必需胺基酸，也不是標準蛋白質胺基酸，但是它是肝臟中的尿素循環（urea cycle）的中間產物，而尿素循環是很重要的代謝途徑。我們經由尿素循環將體內的氨轉變為尿素，然後再排出體外。除此之外，瓜胺酸可以由精胺酸（arginine）產生；精胺酸被一氧化氮合酶（nitric oxide synthase）分解，產生瓜胺酸與一氧化氮（nitric oxide，NO）。這個反應是細胞用來產生一氧化氮、使血管擴張的重要反應。

2 L-arginine + 3 NADPH + 1 H⁺ + 4 O₂ <-->  2 citrulline +2 nitric oxide + 4 H₂O + 3 NADP⁺

有些蛋白質（如組蛋白histone）含有瓜胺酸，但是這些瓜胺酸是在轉譯（translation）完成後再經過精氨酸脫亞胺酶（peptidylarginine deiminases，PADs）將精胺酸瓜氨酸化（citrullination，或稱為脫亞胺化deimination）而產生的。類風濕性關節炎（rheumatic arthritis）的患者常可測到抗瓜胺酸抗體，雖然不知道為何會產生，但因為常可以偵測到，所以已經成為這個疾病的診斷標準之一了。

參考資料：

Wikipedia. Citrulline.

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

精胺酸（arginine）

精氨酸。圖片來源：Wiki

精氨酸的英文名稱是arginine，這個字是從希臘文argiros來的，意思是「銀白色的金屬」。

氨基酸與銀白色的金屬有什麼關係呢？原來，精氨酸是在1886年由瑞士的化學家Ernst Schulze與E. Steiger從羽扇豆（Lupin）的白化苗中萃取出來的。由於精氨酸的硝酸鹽（arginine nitrate）是銀白色的，所以Shulze就將這個氨基酸取名為arginine。

Arginine nitrate。圖片來源：BTRWORlds

至於為什麼arginine的中文名字是精氨酸，有兩種說法。一種說法是：因為精液中80%由精胺酸構成，所以稱之為精胺酸；另有一說因為精蛋白（protamine）含有很多arginine，所以arginine被命名為精氨酸。前一種說法，經過查證應該是不可信（精液中含量最多的是果糖），第二種說法比較有可能。

在某些蛋白質上的精氨酸，其支鏈的氮原子會被醣化（glycosylation），稱為N-linked glycosylation，對於個別蛋白質的構造與功能非常重要。除了它以外，絲氨酸（serine）與蘇氨酸（threonine）是另外兩個會被醣化的氨基酸，不過它們醣化的位置在支鏈的羥基（hydroxyl group）上，稱為O-linked glycosylation。

在細胞中精胺酸有個很重要的反應：產生一氧化氮（nitric oxide，NO）。一氧化氮是重要的血管擴張因子。在這個反應中，精胺酸被一氧化氮合酶（nitric oxide synthase）分解，產生瓜胺酸（citrulline）與一氧化氮。這個反應是細胞用來產生一氧化氮、使血管擴張的重要反應。

2 L-arginine + 3 NADPH + 1 H⁺ + 4 O₂ ←→2 citrulline +2 nitric oxide + 4 H₂O + 3 NADP⁺

精胺酸是尿素循環（urea cycle）的一部份。我們用尿素循環將體內的氨轉變為尿素，然後再排出體外。在尿素循環的最後一個反應裡，精胺酸被精胺酸酶（arginase）水解，產生鳥胺酸（ornithine）與尿素。然後鳥胺酸被回收，而尿素則排出體外。

參考文獻：

Wikipedia. Arginine. Protamine. Semen.

ZZ 20種氨基酸的命名來源。百度貼吧：生物吧。

Bioetymology. Arginine

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9