蘇胺酸（threonine）的拐彎抹角的命名

蘇氨酸。圖片來源：wiki

蘇氨酸是最後一個被發現的氨基酸，由S.B. Schryver與H.W. Buston在1925年從燕麥裡面分離出來的。雖然很多參考資料（包括維基）都認為它是在1935年由W. C. Rose分離出來的，但是在參考了幾個來源後，筆者認為應該是在1925年就發現了。它與絲氨酸（serine）是二十一個基本氨基酸裡面唯二具有羥基（hydroxyl group）的氨基酸。

蘇氨酸的英文名字 threonine 是來自於 threose （蘇糖）。蘇糖是一個四碳糖，蘇氨酸的結構與它很像。而蘇糖的名字 threose 則承襲自 erythrose （赤蘇糖、赤蘚糖、赤藻糖），而赤蘇糖的名字是得自於它的來源：地衣（lichen）。因為當初從紅色的地衣裡面分離出赤蘇糖，所以就用了erythr(o)-這個字首（源自希臘文erythros）。由於 threose 是 erythrose 的同分異構物，所以就被這樣命名了。

蘇糖。圖片來源：Wiki

在絲氨酸的故事裡面提到它在1932年被發現可被磷酸化（phosphorylation）；而蘇氨酸在蛋白質裡面也會被磷酸化，磷酸化的蘇氨酸在1952年第一次被發現。與動物不同的是，許多動物的蛋白質激酶（protein kinase）是酪氨酸激酶（tyrosine kinase），但植物的蛋白質激酶常常是絲氨酸/蘇氨酸激酶（serine/threonine kinase）。

絲氨酸與蘇氨酸的醣化（O-linked glycosylation）對於個別蛋白質的構造與功能非常重要。另一個會被醣化的氨基酸是精氨酸 （arginine），不過它的位置在氮原子上，稱為N-linked glycosylation。

蘇氨酸是必需氨基酸，由它往下可以合成甘氨酸（glycine）與絲氨酸（serine），膠原蛋白的合成也需要它。食物裡面包括起司、禽肉、扁豆、魚、肉類以及芝麻都是很好的蘇氨酸來源。

參考資料：

Schryver, S. B., and Buston, H. W., The Isolation of Some Hitherto Undescribed Products of Hydrolysis of Proteins.--Part II. Proc. Roy. Sot. London, Series B, 99, 476 (1925-26).

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

Bioetymology. Threonine.

Drugfuture.com. Threonine.

絲（silk）與絲胺酸（Serine）

絲氨酸。圖片來源：Wiki

絲胺酸（Serine）是在1865年由 E. Cramer從絲蛋白的水解物中分離出來的，也因此被稱為serine，來自於拉丁文的 sericum（絲）。它的中文名稱應該就是直接從英文的意思翻譯過來的。而它的結構則是在1902年解出。在二十一個基本胺基酸裡面，絲胺酸與蘇胺酸（threonine）是唯二兩個具有羥基（hydroxyl group）的胺基酸。

雖然不是必需胺基酸，絲胺酸是生合成反應中最主要捐出一個碳的化合物；它對嘌呤（purines）與嘧啶（pyrimidines）的合成很重要，而它們都是核苷酸（nucleotides）的原料。同時，甘胺酸（glycine）、半胱胺酸（cysteine）與色胺酸（tryptophan）的合成也都需要它；另外神經鞘脂（sphingolipids）與葉酸（folate）的合成也少不了它。因此，絲胺酸是地球上含量第二高的胺基酸喔！

除此之外，絲胺酸的羥基使它成為在許多酵素的活化位址（catalytic site）參與反應的主要胺基酸。例如分佈廣泛也大名鼎鼎的絲胺酸蛋白酶（serine protease），如胰凝乳蛋白酶（chymotrypsin）以及胰蛋白酶（trypsin），就可以在活化位址找到絲胺酸。負責水解乙酰膽鹼的乙酰膽鹼酯酶（acetylcholine esterase）的活化位址也有絲胺酸，而神經毒氣（nerve gases）以及有機磷殺蟲劑就是透過與乙酰膽鹼酯酶上的絲胺酸結合來抑制酵素的功能，使中毒者因為失去對呼吸肌收縮的控制，造成窒息死亡。

在1932年，F.A. Lipmann 與P.A. Levene在酪蛋白水解物中發現磷酸化的絲胺酸；這個發現開啟了細胞內蛋白質磷酸化（protein phosphorylation）與功能的研究。與動物不同的是，許多動物的蛋白質激酶（protein kinase）是酪胺酸激酶（tyrosine kinase），但植物的蛋白質激酶常常是絲胺酸/蘇胺酸激酶（serine/threonine kinase）。

絲胺酸與蘇胺酸的醣化（O-linked glycosylation）也對於個別蛋白質的構造與功能非常重要。另一個會被醣化的胺基酸是精胺酸 （arginine），不過它的位置在氮原子上，稱為N-linked glycosylation。

在1931年，F.S. Daft 與 R.D. Coghill 發現絲胺酸在以強鹼加熱時變得很不穩定，這個發現對於後來開發人工合成胺基酸有重大的影響。

參考資料：

Wikipedia. Serine. Serine protease. Acetylcholinesterase.

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319