酪胺酸（tyrosine）與起司（cheese）

酪氨酸。圖片來源：Wiki

酪氨酸（tyrosine）是德國化學家李比希（Justus von Liebig，1803-1873）在1846年從起司裡面分離出來的，所以他用了起司的希臘文 tyros 為酪氨酸命名。中文名稱應該也是因此而來的。

酪氨酸為非必需氨基酸，哺乳動物可以由苯丙氨酸（phenylalanine）經過苯丙氨酸羥化酶（phenylalanine hydroxylase）來合成它。不過苯丙氨酸是必需氨基酸，所以苯丙酮尿症患者會因為不能攝取苯丙氨酸而造成酪氨酸無法合成；因此苯丙酮尿症患者要從飲食中補充酪氨酸。

酪氨酸是合成左多巴（L-DOPA）的原料。在大腦中負責合成多巴胺的細胞，將酪氨酸經由酪氨酸羥化酶（tyrosine hydroxylase，簡稱TH）合成左多巴，這個反應是合成多巴胺（dopamine）的速率限制反應。除此之外，酪氨酸也是甲狀腺素T₃（triiodothyronine）與T₄（thyroxine）的原料，黑色素（melanin）也是來自於酪氨酸，所以苯丙酮尿症的患者，若飲食中酪氨酸不足，會出現淡褐色髮。苯醌（benzoquinone ）的合成也需要酪氨酸，而苯醌構成了我們電子傳遞鏈裡面很重要的成分：Q10（泛醌）。

酪氨酸在許多信息傳導途徑中扮演非常重要的角色。許多激酶（kinase）使用酪氨酸作為磷酸根的接受者，這些受體酪氨酸激酶（receptor tyrosine kinases）的酪氨酸，在其羥基被磷酸化以後，活性會改變，造成後續信息傳導途徑的啟動或關閉。磷酸化酪氨酸可以由抗體來辨認，所以在研究上很容易可以辨別出這個蛋白質是否為受體酪氨酸激酶。動物的激酶大多是酪氨酸激酶，而植物的則以絲氨酸/蘇氨酸激酶為主。

雖然植物的激酶大多不是酪氨酸激酶，但酪氨酸對植物來說還是非常重要的！在光合作用的光反應（light reaction）裡面，組成光系統 II（photosystem II）的蛋白質之一：D1蛋白上面有個很重要的酪氨酸。這個酪氨酸負責將電子傳遞給位於光系統 II反應中心（reaction center）的兩個葉綠素a，使它們可以馬上又準備好被光能激發。D1 蛋白失去的電子隨即由旁邊的放氧複合體（OEC，oxygen evolving complx）補足。D1蛋白不斷的失去與重獲電子，使得它約每進行10⁵到10⁷次電子傳遞（一般狀況大約為30分鐘）後，就會因為過度氧化無法再使用喔！所以在陽光下看似安靜無聲的植物，其實除了是個忙得不得了的能量工廠之外，也忙著不斷的更新光系統 II的D1 蛋白，否則光合作用就會無法再進行呢！

參考資料：

Wikipedia. Tyrosine.

蘇胺酸（threonine）的拐彎抹角的命名

蘇氨酸。圖片來源：wiki

蘇氨酸是最後一個被發現的氨基酸，由S.B. Schryver與H.W. Buston在1925年從燕麥裡面分離出來的。雖然很多參考資料（包括維基）都認為它是在1935年由W. C. Rose分離出來的，但是在參考了幾個來源後，筆者認為應該是在1925年就發現了。它與絲氨酸（serine）是二十一個基本氨基酸裡面唯二具有羥基（hydroxyl group）的氨基酸。

蘇氨酸的英文名字 threonine 是來自於 threose （蘇糖）。蘇糖是一個四碳糖，蘇氨酸的結構與它很像。而蘇糖的名字 threose 則承襲自 erythrose （赤蘇糖、赤蘚糖、赤藻糖），而赤蘇糖的名字是得自於它的來源：地衣（lichen）。因為當初從紅色的地衣裡面分離出赤蘇糖，所以就用了erythr(o)-這個字首（源自希臘文erythros）。由於 threose 是 erythrose 的同分異構物，所以就被這樣命名了。

蘇糖。圖片來源：Wiki

在絲氨酸的故事裡面提到它在1932年被發現可被磷酸化（phosphorylation）；而蘇氨酸在蛋白質裡面也會被磷酸化，磷酸化的蘇氨酸在1952年第一次被發現。與動物不同的是，許多動物的蛋白質激酶（protein kinase）是酪氨酸激酶（tyrosine kinase），但植物的蛋白質激酶常常是絲氨酸/蘇氨酸激酶（serine/threonine kinase）。

絲氨酸與蘇氨酸的醣化（O-linked glycosylation）對於個別蛋白質的構造與功能非常重要。另一個會被醣化的氨基酸是精氨酸 （arginine），不過它的位置在氮原子上，稱為N-linked glycosylation。

蘇氨酸是必需氨基酸，由它往下可以合成甘氨酸（glycine）與絲氨酸（serine），膠原蛋白的合成也需要它。食物裡面包括起司、禽肉、扁豆、魚、肉類以及芝麻都是很好的蘇氨酸來源。

參考資料：

Schryver, S. B., and Buston, H. W., The Isolation of Some Hitherto Undescribed Products of Hydrolysis of Proteins.--Part II. Proc. Roy. Sot. London, Series B, 99, 476 (1925-26).

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

Bioetymology. Threonine.

Drugfuture.com. Threonine.

絲（silk）與絲胺酸（Serine）

絲氨酸。圖片來源：Wiki

絲胺酸（Serine）是在1865年由 E. Cramer從絲蛋白的水解物中分離出來的，也因此被稱為serine，來自於拉丁文的 sericum（絲）。它的中文名稱應該就是直接從英文的意思翻譯過來的。而它的結構則是在1902年解出。在二十一個基本胺基酸裡面，絲胺酸與蘇胺酸（threonine）是唯二兩個具有羥基（hydroxyl group）的胺基酸。

雖然不是必需胺基酸，絲胺酸是生合成反應中最主要捐出一個碳的化合物；它對嘌呤（purines）與嘧啶（pyrimidines）的合成很重要，而它們都是核苷酸（nucleotides）的原料。同時，甘胺酸（glycine）、半胱胺酸（cysteine）與色胺酸（tryptophan）的合成也都需要它；另外神經鞘脂（sphingolipids）與葉酸（folate）的合成也少不了它。因此，絲胺酸是地球上含量第二高的胺基酸喔！

除此之外，絲胺酸的羥基使它成為在許多酵素的活化位址（catalytic site）參與反應的主要胺基酸。例如分佈廣泛也大名鼎鼎的絲胺酸蛋白酶（serine protease），如胰凝乳蛋白酶（chymotrypsin）以及胰蛋白酶（trypsin），就可以在活化位址找到絲胺酸。負責水解乙酰膽鹼的乙酰膽鹼酯酶（acetylcholine esterase）的活化位址也有絲胺酸，而神經毒氣（nerve gases）以及有機磷殺蟲劑就是透過與乙酰膽鹼酯酶上的絲胺酸結合來抑制酵素的功能，使中毒者因為失去對呼吸肌收縮的控制，造成窒息死亡。

在1932年，F.A. Lipmann 與P.A. Levene在酪蛋白水解物中發現磷酸化的絲胺酸；這個發現開啟了細胞內蛋白質磷酸化（protein phosphorylation）與功能的研究。與動物不同的是，許多動物的蛋白質激酶（protein kinase）是酪胺酸激酶（tyrosine kinase），但植物的蛋白質激酶常常是絲胺酸/蘇胺酸激酶（serine/threonine kinase）。

絲胺酸與蘇胺酸的醣化（O-linked glycosylation）也對於個別蛋白質的構造與功能非常重要。另一個會被醣化的胺基酸是精胺酸 （arginine），不過它的位置在氮原子上，稱為N-linked glycosylation。

在1931年，F.S. Daft 與 R.D. Coghill 發現絲胺酸在以強鹼加熱時變得很不穩定，這個發現對於後來開發人工合成胺基酸有重大的影響。

參考資料：

Wikipedia. Serine. Serine protease. Acetylcholinesterase.

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319