赤蘇糖（erythrose）

赤蘇糖。圖片來源：Wiki

赤蘇糖（Erythrose）最早在1849年由法國藥劑師 Louis Feux Joseph Garot (1798-1869)分離出來，而它的名字的由來有一說是當時 Garot 得到的糖紅紅的（因為內含金屬離子），所以就用了erythr(o)-這個字首（希臘文erythros，意為「紅色」）。不過如果這麼說，那麼蔗糖（sucrose）一開始分出來也紅紅的，怎不也叫做 erythrose？

另外一種較為可信的說法是赤蘇糖（赤蘚糖）是因為赤蘚醇（erythritol）而命名，而赤蘚醇當初是在1848年由蘇格蘭化學家 John Stenhouse從紅色的地衣（lichen）中分離出來的。

赤蘇糖是我們體內的代謝中間產物之一，在磷酸五碳糖途徑（PPP，pentose phosphate pathway，有缺失就會產生常見的蠶豆症）以及光合作用的卡爾文循環（Calvin cycle）裡面都可以找到赤蘇糖 4-磷酸（Erythrose 4-phosphate）。

赤蘇糖的同分異構物之一為「蘇糖」（threose）就是因赤蘇糖而得名，而胺基酸之一的蘇胺酸（threonine）因為構造類似於蘇糖而被取名。

參考資料：

Wikipedia. Erythrose.

Stenhouse, J. (January 1, 1848). Examination of the proximate principles of some of the lichens. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 138: 63–89

蘇胺酸（threonine）的拐彎抹角的命名

蘇氨酸。圖片來源：wiki

蘇氨酸是最後一個被發現的氨基酸，由S.B. Schryver與H.W. Buston在1925年從燕麥裡面分離出來的。雖然很多參考資料（包括維基）都認為它是在1935年由W. C. Rose分離出來的，但是在參考了幾個來源後，筆者認為應該是在1925年就發現了。它與絲氨酸（serine）是二十一個基本氨基酸裡面唯二具有羥基（hydroxyl group）的氨基酸。

蘇氨酸的英文名字 threonine 是來自於 threose （蘇糖）。蘇糖是一個四碳糖，蘇氨酸的結構與它很像。而蘇糖的名字 threose 則承襲自 erythrose （赤蘇糖、赤蘚糖、赤藻糖），而赤蘇糖的名字是得自於它的來源：地衣（lichen）。因為當初從紅色的地衣裡面分離出赤蘇糖，所以就用了erythr(o)-這個字首（源自希臘文erythros）。由於 threose 是 erythrose 的同分異構物，所以就被這樣命名了。

蘇糖。圖片來源：Wiki

在絲氨酸的故事裡面提到它在1932年被發現可被磷酸化（phosphorylation）；而蘇氨酸在蛋白質裡面也會被磷酸化，磷酸化的蘇氨酸在1952年第一次被發現。與動物不同的是，許多動物的蛋白質激酶（protein kinase）是酪氨酸激酶（tyrosine kinase），但植物的蛋白質激酶常常是絲氨酸/蘇氨酸激酶（serine/threonine kinase）。

絲氨酸與蘇氨酸的醣化（O-linked glycosylation）對於個別蛋白質的構造與功能非常重要。另一個會被醣化的氨基酸是精氨酸 （arginine），不過它的位置在氮原子上，稱為N-linked glycosylation。

蘇氨酸是必需氨基酸，由它往下可以合成甘氨酸（glycine）與絲氨酸（serine），膠原蛋白的合成也需要它。食物裡面包括起司、禽肉、扁豆、魚、肉類以及芝麻都是很好的蘇氨酸來源。

參考資料：

Schryver, S. B., and Buston, H. W., The Isolation of Some Hitherto Undescribed Products of Hydrolysis of Proteins.--Part II. Proc. Roy. Sot. London, Series B, 99, 476 (1925-26).

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

Bioetymology. Threonine.

Drugfuture.com. Threonine.