糖（sugar）的發現史

圖片來源：Wikipedia

英文的「sugar」這個字應該是來自於波斯文 shakkar，而波斯文則源自於梵文 （Sanskrit）的śarkarā。雖然糖應該最早由義大利商人帶入英國，但義大利文的糖 -- zucchero -- 卻不是英文的sugar的詞源，反而是 jaggery （粗糖）的詞源才是源自於義大利文。

愛甜是人的天性，這句話一點也沒說錯，因為碳水化合物是哺乳動物的主要能量來源；尤其是大腦，更是完全的依賴糖給的能量；因此，我們在演化上學著愛上了甜味，因為這是生存所需要的口味。

不像印度或亞洲，歐洲不是甘蔗的原產地；因此歐洲人在十字軍東征（1095-1099）以前，主要是以蜂蜜作為甜味劑。羅馬人曾經使用薩帕（sapa）作為甜味劑，但薩帕其實是醋酸鉛，對人並沒有好處；還好羅馬帝國滅亡後，似乎就沒有人使用過薩帕了，不過鉛製的水管、容器等還是有繼續被使用著，直到十七世紀末德國的高克爾醫師（Eberhard Gockel）發現鉛對人體的損害之後，才慢慢的不再使用。

為什麼不是糖的東西還是可以產生甜味呢？基本上來說，只要能夠與甜味接受器（T1R3與T1R2所形成的雙元體）產生足夠穩定的連結，就可以把信息傳到大腦，產生甜味的感覺。所以如薩帕、阿斯巴甜（aspartame，IUPAC 學名為Methyl L-α-aspartyl-L-phenylalaninate，天門冬醯苯丙氨酸甲酯）等甜味劑，雖然不是碳水化合物，但因為可以與甜味接受器產生穩定的連結，也就可以產生甜味。

由於植物主要運輸的糖是蔗糖，所以我們最熟悉的甜味自然也來自於蔗糖。有些天然的糖或人工甘味劑（如阿斯巴甜），我們嚐起來會覺得味道怪怪的，那是因為它們與甜味接受器的連結位置跟蔗糖不大相同的關係。

到了中世紀以後，歐洲的科學開始有了進展，糖的研究當然也就開始起步囉！

？ 澱粉（starch）
？  蔗糖（sucrose）
1633 乳糖（lactose）
1747 葡萄糖（glucose）
1832 海藻糖（trehalose）
1838 纖維素（cellulose）
1847 果糖（fructose）
1848 肝醣（glycogen）
1852 山梨糖（sorbose）
1856 半乳糖（galactose）
1872 麥芽糖（maltose）
1881 木糖（xylose）
1889? 阿拉伯糖（arabinose）
1891? 甘油醛（glyceraldehyde）
1891 核糖（ribose）
1909? 甘露糖（mannose）
1917 景天庚酮糖（sedoheptulose）

參考資料：

Wikipedia. Sugar.Sweetness.

Miscellaneous 999. sapa（薩帕）：古羅馬人的糖。

Miscellaneous 999. 苯丙胺酸（phenylalanine）。

海藻糖（trehalose）

海藻糖。圖片來源：Wiki

海藻糖（Trehalose）的英文名稱是由皮埃爾·歐仁·馬賽蘭·貝特洛（Marcellin Berthelot，1827-1907）命名的，他在1859年從象鼻蟲（weevils）的分泌物（trehala manna）裡面分離出這種糖，所以將它命名為trehalose。不過貝特洛卻不是第一個發現海藻糖的人；第一個發現海藻糖的是H.A.L. Wiggers，他在1832年將黑麥的麥角（ergot of rye）水溶液靜置一段時間後，在容器的內壁形成了無色、不具還原力及微甜的結晶，由此發現了海藻糖。 至於中文為何翻譯叫做海藻糖，可能是因為Mitscherlich在1858年由菇類分離出這種糖，並命名為mycose，雖然字首myc(o)-是真菌（fungus）的意思，但不知為何就被譯為海藻糖了。不知是否為phyco-之誤？

除了trehalose、 mycose 之外，它也被稱為 tremalose。海藻糖是雙糖，它是由兩個葡萄糖（glucose）的一號碳形成糖苷鍵所產生；這個鍵結被稱為α-1,1-glucoside bond。因為一號碳是葡萄糖還原力的來源，所以海藻糖是非還原糖，在烘焙時如果加入海藻糖，因為不會產生梅勒反應（Maillard reaction），所以烤出來的成品會覺得香氣不足。

昆蟲主要合成、運輸的糖就是海藻糖。為何昆蟲不像哺乳動物一樣直接運輸葡萄糖、或像植物一樣運輸蔗糖（sucrose），有很多不同的說法；有一說是說因為海藻糖只需要一個酵素--海藻糖酶（trehalase）就可以分解為兩個葡萄糖，比起澱粉（starch）或肝醣（glycogen）能夠更快產生能量；而蔗糖分解產生葡萄糖與果糖（fructose），果糖無法被昆蟲直接利用。至於為何不直接運輸葡萄糖（那不就連那一個酵素都省掉了？），筆者認為可能是因為葡萄糖有還原力，會對細胞產生一些傷害；記憶中昆蟲的還原力沒有那麼好。

人類也分泌海藻糖酶（筆者以前看資料說沒有...）。海藻糖的甜度比蔗糖低。格陵蘭的原住民印紐伊特人（Greenlandic Inuit）大約有一成到一成五因為無法分泌海藻糖酶，所以無法食用含有海藻糖的食物。

水熊（tardigrades）在艱困環境下可以自行脫水、變成一小坨被稱為tun的構造，這個過程稱為「隱生」（cryptobiosis）。過去對水熊的研究發現，當牠們脫水時，體內的葡萄糖會轉化為海藻糖喔！科學家們認為搖蚊（Polypedilum vanderplanki）與海猴（artemia，brine shrimp）能夠忍受脫水的狀況，應該也跟海藻糖有關。而卷柏（Selaginella）能夠耐乾旱，甚至到完全乾掉澆水後還能復活，也是與海藻糖有關。

植物裡面的向日葵、真菌裡面的香菇（shiitake，Lentinula edodes）、甚至連酵母菌以及變形鏈球菌（Streptococcus mutans）裡面都可以找得到海藻糖喔！

參考資料：

Wikipedia. Trehalose.

杜欣宜、李冠群。科技部高瞻資源平台。海藻糖（Trehalose）的歷史與應用 – 下。

訂定單糖D/L系統的甘油醛（glyceraldehyde）

D-甘油醛。圖片來源：Wiki

甘油醛（Glyceraldehyde）這個字由甘油（glycerol）與醛（aldehyde）合併而來。

甘油醛是醣類裡面最小的，它是個三碳糖（triose），化學式為C₃H₆O₃。跟許多單糖以及雙糖一樣，甘油醛有甜味。

葡萄糖（glucose）進入醣解作用（glycolysis）時，會先被分解成兩個帶有磷酸根的三碳糖，其中一個就是甘油醛3-磷酸（glyceraldehyde 3-phosphate，G 3-P），另一個則是磷酸二羥丙酮（Dihydroxyacetone）。但是磷酸二羥丙酮也要再轉換為甘油醛3-磷酸之後，才能繼續進入醣解作用氧化並產生能量。

植物的光合作用，將二氧化碳抓下來與核酮糖1,5-二磷酸（ribulose 1,5-bisphosphate，RuBP）發生反應後，經過幾個步驟直接產生的醣類也是甘油醛3-磷酸。接著甘油醛3-磷酸再與磷酸二羥丙酮發生縮合反應後產生六碳糖（hexose），再轉為其他糖。

除了在糖的分解與合成中擔任重要的角色以外，甘油醛也是單糖命名的D/L系統的重要依據。由於甘油醛只有一個不對稱碳（asymmetric carbon），德國化學家埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）在1891年時認為，該不對稱碳的羥基（-OH）的位置若是在讀者的右手邊，就是右旋（dexorotatory），反之則為左旋（levorotatory）。菲舍爾接著就延伸了這個想法來為單糖命名：以距離羰基（carbonyl group，C＝O）最遠的不對稱碳上的羥基的位置，來幫單糖訂定D或是L。因此，雖然D-甘油醛的確是右旋、L-甘油醛也真的是左旋，但其他的單糖的D-與L-和左右旋無關喔！

可能會有讀者覺得，為什麼要有這個D/L系統呢？與左右旋無關不是很困擾嗎？其實菲舍爾當初這樣規定是有道理的，因為單糖只要超過四個碳，在自然狀況下都會發生環化反應；通常環化反應都是由羰基與距離羰基最遠的不對稱碳上面的羥基進行反應唷！

參考資料：

Wikipedia. Glyceraldehyde. Glycerol. Aldehyde.

Nelson and Cox. 2000. Lehninger Principles of Biochemistry 3th ed. p. 117 ISBN 1572591536

形成糖的物質：肝醣（glycogen）

肝醣。圖片來源：Wiki

在1848年，法國生理學家克洛德·貝爾納（Claude Bernard，1813-1878）把肝臟裡面的物質發酵後發現了還原糖。在1857年他描述了他的實驗，並把這個物質稱為「la matière glycogène」，也就是「形成糖的物質」。法文的「glycogène」在1860年正式成為英文的字彙glycogen，也就是肝醣。

後來 A. Sanson發現肌肉裡面也有肝醣，而肝醣的化學式（C₆H₁₀O₅）_n則是由弗里德里希·奧古斯特·凱庫勒·馮·斯特拉多尼茨（Friedrich August Kekule von Stradonitz，1829-1896）在1858年定出來的。

肝醣與澱粉一樣，都是α-D-葡萄糖的聚合物，不過肝醣與支鏈澱粉（amylopectin）都有分支（分支點為α(1→6)糖苷鍵），但是肝醣的分支比較多；大約每8-12個葡萄糖就會出現一個分支，而支鏈澱粉每24-30個糖才會出現一個分支。 與澱粉的合成機制不同，造成每個肝醣的中心都會有一個糖原生成素（glycogenin）。

以重量來算，一份肝醣會跟三到四份的水形成水合物。我們主要儲存肝醣的位置在肝臟，可佔肝臟重量的10%，也有的教科書上說5-6%。肌肉與脂肪細胞中也存有少量的肝醣（約為1-2%），但只有肝臟儲存的肝醣在分解後能與其他器官分享，其他器官儲存的肝醣都是自用。肝醣是我們非常重要的能量儲存形式，大腦、性腺、神經組織與胚胎都只能利用碳水化合物，必需要依賴肝臟所儲存的肝醣提供給它們能量。

參考資料：

Wikipedia. Glycogen.

Online Etymololgy Dictionary. Glycogen.

漿衣服的澱粉（starch）

玉米澱粉。圖片來源：Wiki

許多字都有它的來源，而追溯字源往往會發現當年人們的生活，很有趣呢！

如澱粉（starch）其實源於日耳曼語，追溯到源頭則是印歐語的 stark，意為「強化、變硬」（strengthen, stiffen），指得是用來漿衣服的澱粉水。現在不皺免燙的人造纖維衣服很容易取得，大家可能都沒有穿過「漿」過的衣服了；以前筆者小的時候，雖然小孩不需要穿漿過的襯衫，但是媽媽還是都會把床單漿過以後再鋪。剛漿好的床單好硬，躺下去還覺得刺刺的挺不舒服；等到覺得軟軟的很舒服的時候，媽媽可能又要洗床單了。漿好的衣料硬挺，省去熨燙衣服的麻煩，但是卻不大舒適；等到「不皺免燙」的衣服出現以後，雖然還有人會燙衣服，但卻已經看不到漿衣服了。

而專業字彙裡面用來形容澱粉則有兩個字：直鏈澱粉(amylose）與支鏈澱粉（amylopectin）。兩個字有個相同的開頭 amyl-，這個字根（root）源自於希臘文的 amylon，原來寫作  amulos，意思是「不用磨、沒有磨」。字首 a- 是反義字首，而後面的 mule是「磨石」（millstone）。原來以前是以新鮮穀粒製作澱粉，穀粒並不不磨碎，所以寫為 amulos，用來形容澱粉的製作過程。不過到了現代，製作澱粉時還是會先把穀粒弄碎、甚至會磨呢。

澱粉是由α-D-葡萄糖（α-D-glucose）所組成的聚合物，因為由α-糖形成的聚合物不會形成如β-糖聚合物那樣多的分子內氫鍵與分子間氫鍵，使澱粉呈現螺旋狀的構造。

也是這個螺旋狀的構造，在我們滴碘液到澱粉上時，三碘離子（triiodide，I₃^-）會經由與澱粉螺旋狀的構造形成藍紫色的錯合物。當我們以澱粉酶（amylase）水解澱粉時，螺旋狀的構造被破壞，於是藍紫色就消失了。

澱粉是植物用來儲存養分的形式。雖然我們說「直鏈」澱粉、「支鏈」澱粉，但是現在知道有些「直鏈」澱粉還是有少許的分支。一般植物裡面的澱粉大概有20-25%是直鏈澱粉，其餘是支鏈澱粉。

直鏈澱粉與支鏈澱粉的比例，對米飯的口感影響很大。直鏈澱粉較多的米，口感較乾鬆（如俗稱在來米的秈米）；而支鏈澱粉較多的米，口感就會比較較黏韌。像稉米（也就是俗稱的蓬萊米）就屬於這類的米。 至於糯米，因直鏈澱粉的含量極低（少於5%），口感比稉米更軟黏；但是支鏈澱粉分解時，除了需要澱粉酶以外，還要極限糊精酶（limit dextrinase）來切開分支處的α(1→6)糖苷鍵，所以糯米比較不好消化是真的，可不是為了怕你吃太多粽子講來嚇你喔。

由於直鏈澱粉大多沒有分支或僅有少許分支，雖然以重量來看植物儲存的澱粉只有20-25%是直鏈澱粉，但以分子數目來看，直鏈澱粉的數量是支鏈澱粉的150倍！不同的植物的澱粉顆粒大小也有不同，如稻米的澱粉顆粒只有 2 微米（μm），但馬鈴薯的卻可達 100 微米喔！

由玉米澱粉分解轉化後產生的果糖（fructose），對現代食品工業有很大的影響呢！

參考資料：

Wikipedia. Starch.

Pierre Avenas (ed.). Etymology of Main Polysaccharide Names. The European Polysaccharide Network of Excellence (EPNOE), DOI. 10.1007/978-3-7091-0421-7_2 Springer-Verlag Wien 2012.

纖維素（cellulose）

纖維素。圖片來源：Wiki

纖維素（Cellulose）的名稱，是在1835年由法國化學家安塞爾姆·佩恩（Anselme Payen，1795-1871）根據法文的細胞加上糖的化學字尾來命名的。佩恩在1838年發現了纖維素，他將木頭以硝酸與鹼處理，得到的不溶物就是纖維素（可溶的部分後來發現是木質素 [lignin]），這項發現在1839年確認。為了要表彰佩恩的貢獻，美國化學學會（American Chemical Society）的纖維素和可再生材料部（Cellulose and Renewable Materials Division）設立了一個安塞爾姆·佩恩獎（the Anselme Payen Award），從1962開始到現在，每年選出一名得獎人。纖維素的結構則是在1920年由赫爾曼·施陶丁格（Hermann Staudinger，1881-1965）確認。

雖然根據EPNOE（The European Polysaccharide Network of Excellence）的資料，提到纖維素的名稱來自於1840年安東尼·德·朱西厄（Antoine de Jussieu）的植物學課程，因為纖維素是細胞壁的主要成分之一，所以他用了法文的 cellule （意為細胞，源自拉丁文 cellula，小房間）與代表糖的化學字尾 -ose來命名。但是筆者查了很久，發現雖然德·朱西厄這個家族人不少，而且也出了幾位植物學家，可是偏偏沒有一位安東尼·德·朱西厄活到1840年的。所以這部分似乎不大可信...

纖維素除了是細胞壁的主要成分。90%的棉花、40-50%的木頭是纖維素。第一個熱塑性聚合物，賽璐珞（celluloid，1870，俗稱假象牙）是用纖維素製造的。纖維素也可以用來做人造絲（嫘縈，rayon，1890年代）、玻璃紙（cellophane，1912） 。人造纖維素則直到1992年才由小林（Kobayashi）和莊田（Shoda）兩人達成，不過植物在好多億年前已經會做這件事了...。

雖然同樣是葡萄糖（glucose）的聚合物，構成纖維素的單元體是 β-D-葡萄糖而非澱粉（starch）與肝醣（glycogen）的α-D-葡萄糖；這個微小的差別，影響了葡萄糖單元體之間氫鍵的形成，造成大量的分子內氫鍵產生，使纖維素成為直鏈狀的分子。而大量的分子間氫鍵，使得纖維素不溶於水；由於動物只分泌澱粉酶（amylase），無法水解 β(1→4)糖苷鍵，因此除了牛、白蟻這些動物因為腸道內有細菌或原生動物協助牠們將纖維素發酵並分解之外，對人類來說，纖維素只是協助糞便成形排出的「膳食纖維」（dietary fiber）罷了。除了細菌與原生動物之外，真菌也能夠分泌分解β(1→4)糖苷鍵的酵素（稱為纖維素酶 cellulase）。

目前工業上纖維素最大宗的用途還是在於製作紙板與紙張，雖然近年來以纖維素製作酒精取代石油的想法非常熱門，但目前纖維酒精的製作成本依然偏高，要成為大眾可負擔的燃料還需要再努力。

參考資料：

Wikipedia. Cellulose. De Jussieu.

Pierre Avenas (ed.). Etymology of Main Polysaccharide Names. The European Polysaccharide Network of Excellence (EPNOE), DOI. 10.1007/978-3-7091-0421-7_2 Springer-Verlag Wien 2012.

Online Etymology Dictionary. Cellulose.

由麥芽（malt）來的麥芽糖（maltose）

麥芽糖。圖片來源：Wiki

麥芽糖是在1872年由愛爾蘭化學家及釀酒商科尼利厄斯‧奧沙利文（ Cornelius O'Sullivan，1841–1907）發現的。因為麥芽糖（Maltose）來自於澱粉（starch）分解反應，而最早的澱粉分解反應來自於將小麥或大麥泡水使其發芽（這個過程稱為 malt）的反應，因此麥芽糖得到了它的名字：malt- （麥芽）與化學代表糖的字尾-ose。

麥芽糖是個由兩個葡萄糖（glucose）構成的雙糖（disaccharide），主要來自直鏈澱粉（amylose）分解的產物。植物裡面有兩種澱粉酶（amylase）負責分解澱粉，α-澱粉酶與β-澱粉酶；不過無論是α-澱粉酶或β-澱粉酶，都只能分解直鏈的部分（α(1→4)糖苷鍵）。

人體只會分泌α-澱粉酶。β-澱粉酶只出現在植物（如甘藷、大豆、大麥、小麥）與細菌中。

麥芽糖到了小腸會被麥芽糖酶（maltase）分解為兩個葡萄糖。

麥芽糖在台灣是頗受歡迎的點心，幾年前大受歡迎的麥芽餅乾，將兩塊鹹餅乾中間夾著麥芽糖，鹹鹹甜甜很受歡迎；不過筆者不特別愛甜，加上麥芽糖會黏牙，所以沒有特別喜歡。

參考資料：

Cornelius O'Sullivan. Paper XXI.—On the transformation-products of starch.  J. Chem. Soc., 1872,25, 579-588 DOI: 10.1039/JS8722500579

Wikisource. O'Sullivan, Cornelius (DNB12)

Wikipedia. Maltose.

山梨糖（sorbose）

山梨糖。圖片來源：Wiki

山梨糖（Sorbose）的名字來自於花楸屬（Sorbus）的樹木（俗稱 sorb tree或 rowan）。由於山梨糖由這類的樹中分離出來，所以就把它的名字與化學上表示糖的字尾-ose連在一起，成了sorbose。它是在1852年由法國化學家 Théophile-Jules Pelouze （1807-1867）分離出來的。

花楸樹與其果實。圖片來源：Wiki

山梨糖是酮糖（ketose），甜度與蔗糖相當。工業上常用它來作為合成維生素C的原料。

山梨糖醇。圖片來源：Wiki

山梨糖醇（sorbitol）是常用的甜味劑，是甘露醇（mannitol，請參考甘露糖 mannose）在二號碳的差向異構體（C-2 epimer）。雖然看起來應該是山梨糖的還原，不過在工業上製造多用葡萄糖（來自高果糖糖漿）還原產生。有意思的是，九成三的大腸桿菌（Escherichia coli）都可以代謝山梨糖醇，但聲名狼籍的大腸桿菌O157:H7卻沒有辦法，所以在臨床上可以經過測試代謝山梨糖醇的能力來辨認是否為大腸桿菌O157:H7。

參考資料：

Wikipedia. Sorbose. Sorbitol.

Advances in Sweeteners. By Trevor H. Grenby. Google Books.

J. Pelouze, Ann. Chim. Phys., [3] 35 (1852) 222-235; Compt. Rend., 34 (1852) 377-386.

從景天科植物萃取出來的景天庚酮糖（Sedoheptulose）

景天庚酮糖。圖片來源：Wiki

景天庚酮糖（sedoheptulose）的名字很特別，它是怎麼來的呢？

長藥八寶的花。圖片來源：Wiki

原來它是由美國農業部化學科的F.B. La Forge與C.S. Hudson在1917年從一種稱做長藥八寶或長藥景天（Sedum spectabile）的景天科植物裡面分離出來的。當初他們注意到在生長季節（五月至九月）的長藥八寶的莖葉提取物含有蠻多的還原糖，而且這個還原糖無法被酵母菌發酵，種種測試指向它可能是戊糖或庚糖。最後他們確認是一種新的庚糖，而且是酮糖（ketose）。

由於是從景天屬（Sedum）植物中分離出來的庚酮糖，所以就用了：

Sedum （景天）+ hept- （七）+ -ul- （代表酮）+ -ose （糖的字尾）。

景天庚酮糖在生物體裡面最重要的角色就是參與了磷酸五碳糖途徑（PPP，pentose phosphate pathway，有缺失就會產生常見的蠶豆症），以及在植物中光合作用的卡爾文循環（Calvin cycle）。

參考資料：

Slovar-Vocab.com. Sedoheptulose.

Useful English Dictionary. Sedoheptulose.

La Forge, F.B., Hudson, C.S., 1917. Sedoheptose, a new sugar from Sedum spectabile I. J. Biol. Chem. 30, 61–77.

與遺傳物質息息相關的核糖（ribose）

β-D-核糖。圖片來源：Wiki

核糖（Ribose）是由埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）在 1891發現的。因為它是 D-阿拉伯糖（D-arabinose）的二號碳的差向異構體（C'2-epimer），所以就用了阿拉伯糖的名字重新排列一下，產生「ribose」這個字。

但是等到「ribose」這個字出現後，由於-ose這個字尾就是「糖」的意思，所以慢慢的rib(o)-就變成一個約定俗成的字首了。如「核糖體」寫作ribosome，其中-some是「體」的意思，加上rib(o)-雖然它不是個真正的字首，但有了ribose這個字，大家還是懂。

去氧核糖。圖片來源：Wiki

核糖是核糖核酸（ribonucleic acid，RNA）的骨架，而去氧核糖（正確名稱為2-deoxyribose，也就是在二號碳上面的）則是去氧核糖核酸（deoxyribonucleic acid，DNA）的骨架。DNA是我們的遺傳物質，而RNA除了組成信息RNA（messenger RNA，mRNA）與轉移RNA（transfer RNA，tRNA）以外，有些病毒也使用它作為遺傳物質。

除了做為遺傳物質以及傳遞遺傳信息之外，核糖還構成細胞內重要的電子攜帶者NAD(P)H，細胞的能量貨幣三磷酸腺苷（ATP）也含有核糖，至於細胞內重要的信息傳導物質cAMP與cGMP也都含有核糖。

參考資料：

Wikipedia. Ribose.

阿拉伯糖（Arabinose）與阿拉伯膠

阿拉伯糖。圖片來源：Wiki

阿拉伯糖（Arabinose）得到這個名字是因為它是由阿拉伯膠（gum arabic）分離出來的。這個字第一次出現是在1889年，關於它最早的文獻，原先查到在Merck Index 上有一篇由歐內斯特·安德森（Ernest Anderson）與莉拉·桑德斯（Lila Sands）在1925年由阿拉伯膠中分離的文獻，最近又查到一篇1904年的文獻（不過抓不到文獻本身的PDF，是在另一篇文獻的參考文獻裡面）。但由於核糖（ribose）的命名是由阿拉伯糖而來，而除了蔗糖（sucrose）以外，通常糖的命名一定是在純化之後；所以推論起來應該是在1889年左右。在「中時健康」的一篇網路文章提到，第一個純化阿拉伯糖的似乎是日本人，或許這是真的，但因為文獻為日文無法查閱？目前只能先這樣了。

阿拉伯膠是由幾種不同的合歡樹（acacia tree）的樹汁（sap）分離出來的。雖然最早是來自於阿拉伯金合歡（Acacia nilotica），不過目前主要來自於 阿拉伯膠樹（Acacia senegal）與Vachellia (Acacia) seyal。 除了阿拉伯糖以外，阿拉伯膠也有很多核糖。核糖是阿拉伯糖二號碳的差向異構體（C'2-epimer），因此它的名字就由阿拉伯糖變化而來的。阿拉伯膠在食品中的作用類似於起雲劑，可以提高食物的濃稠度。

自然界大部分的糖都是以D構形存在於生物體中，但阿拉伯糖在生物體中卻是以L構形較多。在半纖維素（hemicellulose）和果膠（pectin）裡面都可以找到L-阿拉伯糖。

如果懷疑腸道裡面有過多的白色念珠菌（Candida albicans）或其他真菌/酵母菌，可以檢驗阿拉伯糖的濃度。

參考資料：

Wikipedia. Arabinose.

Ernest Anderson, Lila Sands. THE COMPOSITION OF MESQUITE GUM; THE ISOLATION OF d-GALACTOSE AND l-ARABINOSE  J. Am. Chem. Soc., 1926, 48 (12), pp 3172–3177 DOI: 10.1021/ja01691a025

Merriam-Webster Dictionary. Arabinose.

The Merck Index. 13th ed.

E. V. WHITE. Isolation of l-Arabinose. J. Am. Chem. Soc., 1947, 69 (3), pp 715–715 DOI: 10.1021/ja01195a517，文中的參考文獻有 Kiliani and Kohler, Ber., 37, 1210 (1904)

中時健康365。嗜甜有理！你一定要知道的L-阿拉伯糖。

木糖（xylose）與木糖醇（xylitol）

木糖。圖片來源：Wiki

木糖（Xylose）是在1881年由芬蘭科學家 Koch從木頭裡面分離出來的，也因為這樣，所以用了希臘文的 xylon（木頭）與化學字尾 -ose來命名。不過木糖真正能以大家可接受的價格（跟蔗糖差不多）出現在市場上，要到1930年了。

木糖在植物裡面的功能包括提供植物結構上的支持，其中最重要的是由β-D-木糖形成聚合物木聚糖（xylan）。在植物的細胞壁裡面並不只有β-D-葡萄糖所形成的纖維素（cellulose）而已，木聚糖也是重要的角色。在樺樹（birch）的細胞壁裡面，木聚糖可佔三成，而雲杉（spruce）與松樹只有9%。

在蛋白質的醣化（glycosylation）反應中，木糖是第一個被加到絲胺酸（serine）或蘇胺酸（threonine）的糖（稱為O-linked glycosylation）。

木糖的熱量低（只有葡萄糖的62.7%）而且沒有令人不適的餘味，所以對糖尿病人來說是不錯的代替品。

不過木糖最受到重視的部分到不是它本身，而是氫化（hydrogenation）後產生的木糖醇（xylitol）。在1970年代的研究就發現，嚼含有木糖醇口香糖，蛀牙發生率比嚼含有蔗糖的口香糖要低。後續的研究發現，木糖醇可以幫助牙齒琺瑯質再鈣化，從而減少蛀牙的發生。細菌會吸收木糖醇，但是卻無法利用（它們只能利用六碳糖），於是這些細菌就被餓死了。

木糖醇。圖片來源：Wiki

當然也因為這樣，做麵包時可不能用木糖醇來代替蔗糖，因為酵母菌也會餓死喔。

參考資料：

Wikipedia. Xylose. Xylitol.

Koch, E., Pharm. Z. Russland, 26, 657 (1886); Ber. them. Ges., Ref., 20, 145 (1887).參考資料來自：Mabel M. Miller and Howard B. Lewis. 1932. Pentose Metabolism I. The Rate of Absorption of D-Xylose and the Formation of glycogen in the Organism of the White Rat after Oral Administration of D-xylose*. J. Biol. Chem.98:133-140

乳糖（Lactose）之乳糖不耐症究竟是怎麼一回事？

乳糖。圖片來源：Wiki

乳糖（lactose）是由半乳糖（galactose）與葡萄糖（glucose）所組成的雙糖。

乳糖的名稱是在1843由讓 - 巴蒂斯特·杜馬 (Jean Baptiste André Dumas，1800-1884)命名的，字首 lacto-源自拉丁文 lac，意為「牛奶」（milk），加上代表糖的化學字尾 -ose。

乳糖第一次被分離出來是在1633年，由義大利的Fabrizio Bartoletti 醫師（1576–1630）完成的。後來在1700年，梵諦岡的藥劑師 Lodovico Testi （1640–1707）出版了一本小冊子，聲稱乳糖（當時稱為saccharum lactis）可以緩解關節炎的症狀。1780年舍勒（Carl Wilhelm Scheele，1742–1786）確認乳糖的確是糖的一種，而在1812年海因里希·沃格爾 （Heinrich Vogel，1778-1867）發現乳糖水解會產生葡萄糖。

到了 1856年，巴斯德（Louis Pasteur，1822-1895）將乳糖純化並結晶，而它的結構要等到 1894年由埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919） 才解出來。

哺乳動物的乳汁中主要的糖就是乳糖。嬰兒的小腸絨毛上皮可以分泌乳糖酶（lactase，β-D-galactosidase），可以把乳糖分解為葡萄糖與半乳糖，所以具有消化乳糖的能力。等到斷奶以後，如果不再攝食含有乳糖的食物，乳糖酶的分泌就會一直下降。在歐洲、西亞、南亞以及非洲的薩赫勒地區（Sahel belt ），因為動物的乳汁是主食之一，在過去已經篩選出了讓他們到成年都還會分泌乳糖酶的基因，因此他們有七成的人口成年後乳糖酶持續分泌；相對於其他地區（尤其是東南亞與大洋洲）只有少於三成的人口成年後還有乳糖酶分泌。

不分泌乳糖酶的人，一旦攝食含有乳糖的食物，因為無法消化，乳糖到大腸被共生菌叢分解、發酵，產生酸與氣體，產生脹氣、腹瀉等症狀，就是所謂的「乳糖不耐症」（lactose intolerance）。

參考資料：

Online Etymology Dictionary. lactose, lacto-.

Wikipedia. Lactose.

看到銀河就要想到半乳糖（galactose）

半乳糖。圖片來源：Wiki

半乳糖（Galactose）的名字就是「牛乳裡的糖」（milk sugar）的意思 ，因為字首 galact(o)-就是「牛乳，乳狀物」的意思，而字尾 -ose代表「糖」。

字首 galact(o)-有個有趣的來源：來自於銀河（the Milky Way）！這個字首直接的來源是希臘文的gala，也就是銀河（galaxy）。古拉丁文裡的銀河寫作「lactea」或「circulus lacteus」，到了晚期寫為「galaxias」（希臘文寫為 galaxias 或 galaxias kyklos），都是描述天上銀河的樣子。附帶提一下，現代英文銀河「the Milky Way」其實是從拉丁文的「lactea」翻過來的。

半乳糖是葡萄糖（glucose）在四號碳的差向異構體（C-4 epimer），也就是說，半乳糖與葡萄糖只有在四號碳的官能基的排列是不一樣的。

半乳糖是由巴斯德（Louis Pasteur，1822-1895）在1856年分離出來的，不過在前一年 E. O. Erdmann就發現乳糖（lactose）水解產生的不只有葡萄糖。巴斯德當時把半乳糖叫做乳糖（lactose），後來到了1860年，法國化學家馬塞蘭·貝特洛（Marcellin Berthelot，1827–1907）把它改名為現在的名字。半乳糖的結構一直到1894年才由埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）與羅伯特·莫雷爾（Robert Morrell）定出來。

在自然界半乳糖主要出現在動物的乳汁裡，所以所有的乳製品裡面都可以找到乳糖。人類在泌乳的時候才會產生乳糖，不過乳汁裡面的半乳糖只有29%-41%是從新合成，其他的部分則由飲食中取得，所以正在哺乳的媽媽們要補充一些乳製品喔。

人體代謝乳糖主要是經過萊洛伊爾途徑（Leloir pathway，紀念發現者阿根廷籍法裔生物化學家盧伊斯·弗德里科·萊洛伊爾醫師，Luis Federico Leloir，1906-1987）。萊洛伊爾途徑共有三個酵素，GALK（乳糖激酶，galactokinase）、GALT（galactose-1-phosphate uridyltransferase）與GALE（UDP-galactose-4’-epimerase）。任一酵素缺乏可以導致半乳糖血症（galactosemia），患者出生時沒有症狀，但幾天後，在餵奶後常發生嚴重吐奶及腹瀉，並呈現昏睡狀，由於半乳糖只能在肝臟代謝，之後會有肝脾腫大、黃疸、脫水及體重不增等現象，甚至會因血液感染而死亡，是一種非常嚴重的遺傳疾病，即使不提供任何含有半乳糖的食物，小孩的發育還是受到相當嚴重的影響。在台灣發生率大約是五萬分之一，也是新生兒篩檢的項目之一。

參考資料：

Wikipedia. Galactose.

Online Etymology Dictionary. galacto-

衛生福利部國民健康署遺傳疾病咨詢服務窗口。半乳糖血症（Galactosemia）。

甘露糖（mannose）與嗎哪（manna）

甘露糖。圖片來源：Wiki

以色列人從紅海穿過沙漠，解決了飲水的問題以後，接下來的是缺糧的難題。

引用自：聖經故事－摩西故事6 神賜嗎哪

『上帝聽見了以色列人的抱怨，就在雲彩中顯現，對摩西說，他們晚上就會有肉吃，第二天早上就會有糧食充饑。

當天黃昏時，果然有大群的鵪鶉飛來，以色列人唾手可得，美美地吃了一頓肉。第二天早上，他們又發現在營地四周髓隨著露水，鋪滿許多像白霜一樣的小圓物，吃起來像蜂蜜的味道。以色列人見了，彼此詢問「這是什麼東西？」後來以色列將它稱為嗎哪（Manna），意思是「這是什麼東西？」。摩西告訴他們，那是上帝賜給他們的食物，他們可以按照每人的當天食量去拾取。一天之內要吃多少就拿多少。但上帝還特別交待，不可以多拿，因為多拿的食物，留到第二天，就會腐爛。』

讀過舊約聖經的朋友們，應該都記得上面這一段故事；是否好奇過什麼是「嗎哪」呢？嗎哪很可能就是生長在南歐、土耳其、敘利亞、黎巴嫩乃至東南亞一帶的木犀科植物梣樹（Fraxinus ornus，俗稱嗎哪樹）。Fraxinus 這一屬的植物共約六十種，都會在晚上的時候泌液，分泌的汁液中含有大量的甘露醇（mannitol）。

自然界有非常多生物會製造與儲存甘露醇作為能量來源，包括上面提到的梣樹、細菌、酵母菌、真菌、海藻、地衣，在海藻中的含量可達20%，而在植物的泌液中可以高達90%！濃度那麼高當然可能就會有「白霜一樣」的狀態，也因為被認為就是聖經裡面的「嗎哪」，所以甘露醇發現（年代不詳，最早的記載是1909年的 J. Russ. Phys. Chem. Soc.）後，就被命名為「mannitol」而它的俗稱就是「嗎哪糖」（manna sugar）；而經由甘露醇氧化得到的甘露糖，當然也就跟著叫做「mannose」。

至於聖經裡面提到「多拿的食物第二天就會腐爛」，那是可以預料到的；畢竟植物上本來就有很多細菌、還有真菌的孢子，所以嗎哪並不是無菌的東西。當時又沒有冰箱，糖濃度這麼高的東西，在常溫下擺幾個鐘頭大概就已經開始發酵了，隔天會腐爛也是意料之內的吧。

甘露糖是葡萄糖（glucose）在二號碳的差向異構體（C-2 epimer），也就是說，甘露糖與葡萄糖只有在二號碳的官能基的排列是不一樣的。甘露糖在人體內主要的用途是蛋白質的修飾；很多蛋白質在醣化（glycosylation）時，加上去的醣鏈都含有甘露糖；尤其是N-linked glycosylation。

我們可以由葡萄糖製造甘露糖，也可以把甘露糖轉化成葡萄糖，尿液裡面可以偵測到少量的甘露糖。

參考資料：

五夢網站。聖經故事－摩西故事6 神賜嗎哪。

The Merck Index. 13th ed.

Wikipedia. Mannose. Mannitol.

Memidex. Mannitol.

果糖（fructose）

果糖（β-D-fructose）。圖片來源：Wiki

果糖（fructose）是在1847年由Augustin-Pierre Dubrunfaut（1797-1881）發現的。而它的名稱是威廉·米勒（William Miller）在1857年將拉丁文的「水果」 fructus 與代表糖的化學字尾 -ose合在一起，意思就是「水果裡的糖」（fruit sugar）。

如果您聽過「果糖的甜度是蔗糖的1.73倍」或是「果糖比較甜」這些說法，事實上這裡指得是六角環的果糖（fructopyranose）。

五角環（右上）與六角環（右下）的果糖。圖片來源：Wikipedia

五角環的果糖（fructofuranose）在室溫下較為穩定，而它的甜度大約與蔗糖（sucrose）相當。筆者在國外看過販售用於冷飲的果糖，上面就標示是六角環果糖；如果把這種果糖加到熱飲中，六角環就會很快轉為五角環了。

提到果糖，大家最容易想到的就是「高果糖糖漿」（HFCS，high-fructose corn syrup）了。高果糖糖漿在台灣商品名為豐年果糖，另外在飲料上看到的「果糖液糖」等也都是它。

高果糖糖漿的原料是玉米澱粉（corn starch），但是玉米澱粉其實是不含果糖的，究竟它是怎麼變成有果糖的呢？在1965年左右，由日本的産業技術総合研究所（ Japanese National Institute of Advanced Industrial Science and Technology，AIST）的高崎美幸（Yoshiyuki Takasaki）在鏈黴菌（Streptomyces）中找到一個熱穩定的木糖異構酶（Xylose isomerase），可以將葡萄糖轉為果糖，而美國愛荷華州的克林頓玉米加工公司（Clinton Corn Processing Company）在1967年取得這個酵素的專賣權並開始販售。玉米澱粉經過酸水解與酵素處理後，可以將葡萄糖（glucose）幾乎轉為果糖，就成為我們熟悉的高果糖糖漿。由於美國生產非常多的玉米，這個酵素的發明，提供了除了當飼料以外的其他用途。而高果糖糖漿因為是液體，在食品加工上比添加蔗糖的成本要低（蔗糖是固體需要加熱），所以很快的就成為受歡迎的原料。

目前市面上可以看到的高果糖糖漿有幾種。HFCS 42（42%是果糖）主要用於飲料、食品加工、玉米脆片及烘焙業。因為果糖在高溫烘焙時也會產生梅勒反應（Maillard reaction，發生於還原糖與胺基酸之間），梅勒反應會讓烘烤的食品變得可口，而果糖的梅勒反應效果比葡萄糖好，所以烘焙業也很愛用果糖。HFCS 55與HFCS 65則主要用於汽水等軟性飲料。

近年有許多研究都指向果糖，認為果糖是造成痛風、腎結石和高血壓等代謝性疾病的主因，但後續的研究發現，主要的問題在於攝取過量的糖而非過量的果糖。有鑑於此，世界衛生組織（WHO，World Health Organization）建議大家將糖的攝取量限制在每日攝取熱量的一成以下。國內的新陳代謝科醫師們，也都建議大家含糖飲料（包括汽水、果汁、手搖杯）以一週一杯（250毫升）為限。

由於蔗糖的一半是果糖，而蔗糖是植物運輸糖類的主要形式，所以所有的植物都會合成果糖。蔗糖在小腸被蔗糖酶分解為果糖與葡萄糖，由於肝臟之外的其他器官無法利用果糖，果糖在小腸吸收後便被運到肝臟進行代謝。有些水果（如蘋果和梨）果糖的含量是葡萄糖的三倍，而果糖的甜度較葡萄糖要高，所以我們會覺得蘋果吃起來很爽口。

參考資料：

Wikipedia. Fructose, High Fructose Corn Syrup.

Online Etymology Dictionary. Fructose.

Miscellaneous 999.果糖可能不是洪水猛獸，但是要健康就不要吃太多糖。

從葡萄乾來的葡萄糖（glucose）

葡萄糖。圖片來源：Wiki

葡萄糖 （glucose）英文名稱其實就是「甜的糖」的意思，因為字首 gluc(o)- 源自希臘文 glykys，意為「甜」（sweet）；gluc(o)- 也可以寫作 glyc(o)-，而字尾-ose就是糖的意思。

第一個發現葡萄糖的人是德國的化學家馬格列夫 （Andreas Marggraf ，1709-1782），他在1747年從葡萄乾（raisins）裡面分離出葡萄糖；所以葡萄糖有個俗稱叫做 grape sugar。「葡萄糖」（glucose）這個名稱是在1838年由法國化學家讓 - 巴蒂斯特·杜馬（Jean-Baptiste Dumas，1800-1884）取的。而葡萄糖的結構則是由德國化學家埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）定出來的，他因為對糖的結構的研究，得了1902年的諾貝爾化學獎（其實他對胺基酸的研究貢獻也很大）。

不論是好氧（aerobic）或厭氧（anaerobic）的生物，都需要葡萄糖作為主要的能量來源。我們的大腦、胚胎組織更是完完全全的依賴葡萄糖！因此，生物發展出不同的儲存葡萄糖的形式；動物與微生物儲存肝醣（glycogen），植物儲存澱粉（starch）與蔗糖（sucrose）。肝醣與澱粉全部都由葡萄糖組成，蔗糖則有一半是葡萄糖，另一半是果糖（fructose）。哺乳動物主要運輸的碳水化合物就是葡萄糖，而植物主要運輸的碳水化合物是蔗糖，其中也有一半是葡萄糖；昆蟲運輸的是海藻糖（trehalose），是由葡萄糖構成不具有還原力的雙糖。由於葡萄糖有還原力，使得糖尿病（diabetes）的病人若血糖控制不佳，當血糖（也就是葡萄糖）濃度高時，會開始還原細胞膜上的脂質、蛋白質等，對細胞造成損害；長久下來，如腎臟等器官就會出現問題。

除此了能量的用途之外，植物的細胞壁主要由纖維素（cellulose）構成，而纖維素也是葡萄糖；昆蟲與甲殼類會合成幾丁質（chitin，一名甲殼素），而幾丁質是葡萄糖的衍生物 N-乙酰葡萄糖胺（N-acetylglucosamine）所構成的聚合物。哺乳動物在授乳時期，雌性動物的乳腺會製造乳糖（lactose），乳糖也有一半是葡萄糖（另一半是半乳糖 galactose）。

葡萄糖還可以用來合成維生素C（vitamin C，ascorbic acid），不過人類因為少了中間的某些酵素，所以無法合成，一定要從飲食中取得。由於維生素C主要出現在蔬菜水果中，造成在十六世紀的地理大發現時，遠洋航行常常伴隨著因維生素C不足導致的壞血症（scurvy），後來發現只要帶著檸檬（汁），就可以避免這個問題。

參考資料：

Bioetymology. Glucose.

Wikipedia. Glucose.

Nobel Prizes and Laureates. Emil Fischer - Facts. Nobelprize.org.

蔗糖（sucrose）

蔗糖。圖片來源：Wiki

蔗糖（sucrose）這個字在1857年第一次出現在英文裡，它源自於法文的 sucre，意思就是「糖」（sugar）；後面字尾-ose是化學上用來表示糖的字尾。

而「糖」（sugar）這個字第一次出現是在十三世紀晚期，源自於拉丁文 succarum 。

到底是誰第一個分離出蔗糖的已不可考，中國與印度都有野生種的甘蔗。中國的野生甘蔗是割手蜜（S. spontaneum），而印度種的甘蔗是 Saccharum barberi。

蔗糖是葡萄糖（glucose）與果糖（fructose）的雙糖（disaccharide），是植物主要運輸醣類的形式。有些植物，如甘蔗（sugarcane，Saccharum 屬）與甜菜（sugar beet，Beta vulgaris），因為儲存大量的蔗糖，被人類拿來榨汁作為甜味劑使用。

很難想像，被俗稱為table sugar的蔗糖，歐洲人一直到十字軍東征（1095-1099），歐洲人才第一次看到甘蔗，以及蔗糖。在這之前，歐洲主要的甜味劑是蜂蜜（honeybee）。由於蜂蜜並不是想要就會有，所以在蔗糖真正進入歐洲，成為人人負擔得起的食品添加物之前（十七世紀中葉），能夠吃甜點的人，不論是蜂蜜或是蔗糖，都是「好野人」喔。

當時的好野人，在宴會上的第一道菜就是「杏仁膏」。杏仁膏（marchpane/marzipan）是將杏仁油、米、水與糖混合，形成可以雕塑的膏狀物。 由於當時蔗糖非常昂貴，在宴會時能拿出杏仁膏製作的雕塑，顯示了權力與地位。 在Thomas Warton的History of English Poetry書中曾經記載，牛津大學校長 Wareham，在他就任時的盛宴的第一道菜就是用杏仁膏雕塑成牛津大學的模型：包括了八個塔、塔下有國王、有Wareham以及許多的學者，都穿著正式服裝，排成四句拉丁韻文。

由於當時糖很珍貴，歐洲人甚至認為糖可以治百病；在簡易醫書（Circa Instans，1140-1150年間）中，糖被認為可以治發燒、乾咳、肺病、嘴唇乾裂、胃病等。 後來還被認為可以治黑死病，甚至有人認為糖可以治所有的病。 由於糖被認為可以治百病，所以有句俗語「如同沒有糖的藥劑師」（an apothecary without sugar）就是形容一個人一籌莫展。

等到糖與糖尿病之間的關係被確立，糖開始成為我們不能過量攝取的添加物。到了近代，桌上的糖已經被高果糖糖漿（HFCS，high-fructose corn syrup）所取代，而近年更有許多研究發現，大量攝取單糖可能比攝取蔗糖更有害。其實不論是什麼食物，大抵都不能過量攝取，中庸之道才能保持健康。

參考資料：

Online Etymology Dictionary. Sucrose. Sugar.

Sidney W. Mintz .Sweetness and Power: The Place of Sugar in Modern History.978-0140092332

赤蘇糖（erythrose）

赤蘇糖。圖片來源：Wiki

赤蘇糖（Erythrose）最早在1849年由法國藥劑師 Louis Feux Joseph Garot (1798-1869)分離出來，而它的名字的由來有一說是當時 Garot 得到的糖紅紅的（因為內含金屬離子），所以就用了erythr(o)-這個字首（希臘文erythros，意為「紅色」）。不過如果這麼說，那麼蔗糖（sucrose）一開始分出來也紅紅的，怎不也叫做 erythrose？

另外一種較為可信的說法是赤蘇糖（赤蘚糖）是因為赤蘚醇（erythritol）而命名，而赤蘚醇當初是在1848年由蘇格蘭化學家 John Stenhouse從紅色的地衣（lichen）中分離出來的。

赤蘇糖是我們體內的代謝中間產物之一，在磷酸五碳糖途徑（PPP，pentose phosphate pathway，有缺失就會產生常見的蠶豆症）以及光合作用的卡爾文循環（Calvin cycle）裡面都可以找到赤蘇糖 4-磷酸（Erythrose 4-phosphate）。

赤蘇糖的同分異構物之一為「蘇糖」（threose）就是因赤蘇糖而得名，而胺基酸之一的蘇胺酸（threonine）因為構造類似於蘇糖而被取名。

參考資料：

Wikipedia. Erythrose.

Stenhouse, J. (January 1, 1848). Examination of the proximate principles of some of the lichens. Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 138: 63–89