2016年8月19日 星期五

果糖(fructose)

果糖(β-D-fructose)。圖片來源:Wiki

果糖(fructose)是在1847年由Augustin-Pierre Dubrunfaut(1797-1881)發現的。而它的名稱是威廉·米勒(William Miller)在1857年將拉丁文的「水果」 fructus 與代表糖的化學字尾 -ose合在一起,意思就是「水果裡的糖」(fruit sugar)。

如果您聽過「果糖的甜度是蔗糖的1.73倍」或是「果糖比較甜」這些說法,事實上這裡指得是六角環的果糖(fructopyranose)。
五角環(右上)與六角環(右下)的果糖。圖片來源:Wikipedia

五角環的果糖(fructofuranose)在室溫下較為穩定,而它的甜度大約與蔗糖(sucrose)相當。筆者在國外看過販售用於冷飲的果糖,上面就標示是六角環果糖;如果把這種果糖加到熱飲中,六角環就會很快轉為五角環了。

提到果糖,大家最容易想到的就是「高果糖糖漿」(HFCS,high-fructose corn syrup)了。高果糖糖漿在台灣商品名為豐年果糖,另外在飲料上看到的「果糖液糖」等也都是它。

高果糖糖漿的原料是玉米澱粉(corn starch),但是玉米澱粉其實是不含果糖的,究竟它是怎麼變成有果糖的呢?在1965年左右,由日本的産業技術総合研究所( Japanese National Institute of Advanced Industrial Science and Technology,AIST)的高崎美幸(Yoshiyuki Takasaki)在鏈黴菌(Streptomyces)中找到一個熱穩定的木糖異構酶(Xylose isomerase),可以將葡萄糖轉為果糖,而美國愛荷華州的克林頓玉米加工公司(Clinton Corn Processing Company)在1967年取得這個酵素的專賣權並開始販售。玉米澱粉經過酸水解與酵素處理後,可以將葡萄糖(glucose)幾乎轉為果糖,就成為我們熟悉的高果糖糖漿。由於美國生產非常多的玉米,這個酵素的發明,提供了除了當飼料以外的其他用途。而高果糖糖漿因為是液體,在食品加工上比添加蔗糖的成本要低(蔗糖是固體需要加熱),所以很快的就成為受歡迎的原料。

目前市面上可以看到的高果糖糖漿有幾種。HFCS 42(42%是果糖)主要用於飲料、食品加工、玉米脆片及烘焙業。因為果糖在高溫烘焙時也會產生梅勒反應(Maillard reaction,發生於還原糖與胺基酸之間),梅勒反應會讓烘烤的食品變得可口,而果糖的梅勒反應效果比葡萄糖好,所以烘焙業也很愛用果糖。HFCS 55與HFCS 65則主要用於汽水等軟性飲料。

近年有許多研究都指向果糖,認為果糖是造成痛風、腎結石和高血壓等代謝性疾病的主因,但後續的研究發現,主要的問題在於攝取過量的糖而非過量的果糖。有鑑於此,世界衛生組織(WHO,World Health Organization)建議大家將糖的攝取量限制在每日攝取熱量的一成以下。國內的新陳代謝科醫師們,也都建議大家含糖飲料(包括汽水、果汁、手搖杯)以一週一杯(250毫升)為限。

由於蔗糖的一半是果糖,而蔗糖是植物運輸糖類的主要形式,所以所有的植物都會合成果糖。蔗糖在小腸被蔗糖酶分解為果糖與葡萄糖,由於肝臟之外的其他器官無法利用果糖,果糖在小腸吸收後便被運到肝臟進行代謝。有些水果(如蘋果和梨)果糖的含量是葡萄糖的三倍,而果糖的甜度較葡萄糖要高,所以我們會覺得蘋果吃起來很爽口。

參考資料:

Wikipedia. Fructose, High Fructose Corn Syrup.

Online Etymology Dictionary. Fructose.

Miscellaneous 999.果糖可能不是洪水猛獸,但是要健康就不要吃太多糖

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