訂定單糖D/L系統的甘油醛（glyceraldehyde）

D-甘油醛。圖片來源：Wiki

甘油醛（Glyceraldehyde）這個字由甘油（glycerol）與醛（aldehyde）合併而來。

甘油醛是醣類裡面最小的，它是個三碳糖（triose），化學式為C₃H₆O₃。跟許多單糖以及雙糖一樣，甘油醛有甜味。

葡萄糖（glucose）進入醣解作用（glycolysis）時，會先被分解成兩個帶有磷酸根的三碳糖，其中一個就是甘油醛3-磷酸（glyceraldehyde 3-phosphate，G 3-P），另一個則是磷酸二羥丙酮（Dihydroxyacetone）。但是磷酸二羥丙酮也要再轉換為甘油醛3-磷酸之後，才能繼續進入醣解作用氧化並產生能量。

植物的光合作用，將二氧化碳抓下來與核酮糖1,5-二磷酸（ribulose 1,5-bisphosphate，RuBP）發生反應後，經過幾個步驟直接產生的醣類也是甘油醛3-磷酸。接著甘油醛3-磷酸再與磷酸二羥丙酮發生縮合反應後產生六碳糖（hexose），再轉為其他糖。

除了在糖的分解與合成中擔任重要的角色以外，甘油醛也是單糖命名的D/L系統的重要依據。由於甘油醛只有一個不對稱碳（asymmetric carbon），德國化學家埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）在1891年時認為，該不對稱碳的羥基（-OH）的位置若是在讀者的右手邊，就是右旋（dexorotatory），反之則為左旋（levorotatory）。菲舍爾接著就延伸了這個想法來為單糖命名：以距離羰基（carbonyl group，C＝O）最遠的不對稱碳上的羥基的位置，來幫單糖訂定D或是L。因此，雖然D-甘油醛的確是右旋、L-甘油醛也真的是左旋，但其他的單糖的D-與L-和左右旋無關喔！

可能會有讀者覺得，為什麼要有這個D/L系統呢？與左右旋無關不是很困擾嗎？其實菲舍爾當初這樣規定是有道理的，因為單糖只要超過四個碳，在自然狀況下都會發生環化反應；通常環化反應都是由羰基與距離羰基最遠的不對稱碳上面的羥基進行反應唷！

參考資料：

Wikipedia. Glyceraldehyde. Glycerol. Aldehyde.

Nelson and Cox. 2000. Lehninger Principles of Biochemistry 3th ed. p. 117 ISBN 1572591536

纈草（valerian）與纈胺酸（valine）

纈草。圖片來源：Wiki

纈草（Valeriana officinalis）是原產於歐洲與亞洲的多年生植物，雌雄異株。在十六世紀時，它的花是重要的香水原料，根則被認為有安神的效果。它的英文俗名valerian是源自於拉丁文valere，意為「變得強壯、健康」。

纈草的根裡面有大量的戊酸（pentanoic acid），也因此戊酸也被稱為纈草酸（Valeric acid）。戊酸的分子式為C₅H₁₀O₂，跟所有小分子的酸一樣，它有個不太好聞的味道。

不過，看到纈草，是否有想到二十個氨基酸裡面的纈氨酸（valine）呢？纈氨酸是人類必需氨基酸之一，它的結構如下：

纈氨酸。圖片來源：wiki

纈氨酸最早在1856年由E. von Gorup-Besanez從動物的內臟中分離出來，後來在1879年 P. Schutzenberger又從白蛋白（albumin）的酸水解物中得到它，但命名要到1901年，當埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）由酪蛋白水解物中分離出來，並在1906年以化學合成得到它之後，才被命名為valine。不同的百科全書都提到，Fischer將這個氨基酸命名為纈氨酸，是因為纈草酸的緣故；但沒有提到為何會決定這樣命名。不過，纈草酸跟纈氨酸都是五碳的酸，只是纈氨酸多了氨基（-NH₂）。

纈草酸（戊酸）。圖片來源：wiki

或許是因為都是五碳的酸的緣故？畢竟在1901年時，我們所知道的化合物應該沒有現在那麼多。

最近有篇跟纈草有關的研究，發現溫度高的時候雄株多；而隨著全球暖化，代表雄株會越來越多！雄株增多，會使得生長在高山上的纈草結果率提升，結果就是讓我們觀察到纈草往山上移動。

參考文獻：

William K. Petry et. al., 2016. Sex-specific responses to climate change in plants alter population sex ratio and performance. Science. 01 Jul 2016: Vol. 353, Issue 6294, pp. 69-71 DOI: 10.1126/science.aaf2588