訂定單糖D/L系統的甘油醛（glyceraldehyde）

D-甘油醛。圖片來源：Wiki

甘油醛（Glyceraldehyde）這個字由甘油（glycerol）與醛（aldehyde）合併而來。

甘油醛是醣類裡面最小的，它是個三碳糖（triose），化學式為C₃H₆O₃。跟許多單糖以及雙糖一樣，甘油醛有甜味。

葡萄糖（glucose）進入醣解作用（glycolysis）時，會先被分解成兩個帶有磷酸根的三碳糖，其中一個就是甘油醛3-磷酸（glyceraldehyde 3-phosphate，G 3-P），另一個則是磷酸二羥丙酮（Dihydroxyacetone）。但是磷酸二羥丙酮也要再轉換為甘油醛3-磷酸之後，才能繼續進入醣解作用氧化並產生能量。

植物的光合作用，將二氧化碳抓下來與核酮糖1,5-二磷酸（ribulose 1,5-bisphosphate，RuBP）發生反應後，經過幾個步驟直接產生的醣類也是甘油醛3-磷酸。接著甘油醛3-磷酸再與磷酸二羥丙酮發生縮合反應後產生六碳糖（hexose），再轉為其他糖。

除了在糖的分解與合成中擔任重要的角色以外，甘油醛也是單糖命名的D/L系統的重要依據。由於甘油醛只有一個不對稱碳（asymmetric carbon），德國化學家埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）在1891年時認為，該不對稱碳的羥基（-OH）的位置若是在讀者的右手邊，就是右旋（dexorotatory），反之則為左旋（levorotatory）。菲舍爾接著就延伸了這個想法來為單糖命名：以距離羰基（carbonyl group，C＝O）最遠的不對稱碳上的羥基的位置，來幫單糖訂定D或是L。因此，雖然D-甘油醛的確是右旋、L-甘油醛也真的是左旋，但其他的單糖的D-與L-和左右旋無關喔！

可能會有讀者覺得，為什麼要有這個D/L系統呢？與左右旋無關不是很困擾嗎？其實菲舍爾當初這樣規定是有道理的，因為單糖只要超過四個碳，在自然狀況下都會發生環化反應；通常環化反應都是由羰基與距離羰基最遠的不對稱碳上面的羥基進行反應唷！

參考資料：

Wikipedia. Glyceraldehyde. Glycerol. Aldehyde.

Nelson and Cox. 2000. Lehninger Principles of Biochemistry 3th ed. p. 117 ISBN 1572591536