2016年9月6日 星期二

脫水的酒精:醛(aldehyde)

醛。圖片來源:Wiki

醛的英文「aldehyde」是由德國化學家李比希(Justus von Liebig,1803-1873)把拉丁文「alcohol dehydrogenatus」縮寫而成,意思就是「脫水的酒精」(dehydrogenated alcohol)。過去醛常以它們來源的醇命名,在化學裡面可以用-al這個字尾來表示這個化合物有醛基(-CHO)。

醛是由舍勒(Carl Wilhelm Scheele,1742-1786)在1774年發現的。 許多香水香味的來源都是醛,如桂皮醛(cinnamaldehyde)和香蘭素(vanillin);而葡萄糖(glucose)半乳糖(galactose)甘露糖(maltose)等單糖都是醛。

全世界醛類總產量一年約六百萬噸,主要用來製作樹脂(resin)。肉桂醛、檸檬醛(citral)與百合醛(lily aldehyde)每年的產量約有一千噸,主要用來製作香水。

最小分子的醛是甲醛(formaldehyde),甲醛具有毒性,如果飲用了含有甲醇(methanol)的酒,經過乙醇去氫酶代謝會產生甲醛、再經過乙醛去氫酶則產生甲酸(formic acid);甲醛與甲酸都具有毒性,其中甲醛的毒性最高,嚴重可致死。摻混工業酒精的假酒、或是發酵過程不理想的私釀酒,因為含有甲醇(工業酒精原來就含有甲醇),如果含量超過400mg/L,飲用後就會產生甲醇中毒。

雖然我們不會故意去喝乙醛(acetaldehyde),但是在我們喝酒或是吃到含酒精的食物時,乙醇會先被乙醇去氫酶(ADH,alcohol dehydrogenase)氧化產生乙醛,然後乙醛去氫酶(ALDH,aldehyde dehydrogenase)再將乙醛氧化為乙酸(acetic acid),最後代謝為二氧化碳與水。乙醛去氫酶有兩種,一種位於細胞質內,為第一型(ALDH1),而第二型(ALDH2)位於粒線體內。第二型對乙醛的親和力較第一型高,所以代謝效率也較好;但有47%的台灣人只有ALDH2*2,活性只有ALDH2的8%,這使得這些人在喝酒後,因為乙醛累積會產生臉紅(稱為Asian Flush)甚至過敏等反應。由於乙醛具有輕微的毒性,目前也知道乙醛去氫酶第二型有缺陷的人若有喝酒的習慣,頭頸癌與食道癌的風險會提高;如依照美國心臟協會的建議,每天喝二杯紅酒,罹患上述癌症的風險可能會提高50倍喔!所以有時國外的飲食建議也不宜率爾採用,最好先問過醫師或專家比較安全。

參考資料:

Wikipedia. Aldehyde. ALDH2.

Online Etymology Dictionary. Aldehyde.

郭行道、劉如偵。喝酒會臉紅 罹癌風險高。2015。奇美醫訊第111期。

沒有留言:

張貼留言