顯示具有 官能基的故事 標籤的文章。 顯示所有文章
顯示具有 官能基的故事 標籤的文章。 顯示所有文章

2016年9月11日 星期日

羰基(carbonyl group)

羰基(C=O)。圖片來源:Wiki
所謂的羰基(carbonyl group)就是上圖的C=O部分。而它的英文carbonyl是由字首 carb(o)-()與字尾-yl(希臘文hyle,意為「物質」)拼起來的。

羰基是很重要的官能基,它與其它的原子團一起形成了更多種的官能基。

當R與R'都是碳,它形成酮(ketone);
當R與R'其中一個是碳,另一個是氫,它形成醛(aldehyde)
當R與R'其中一個是碳,另一個是氫氧基(-OH),它形成羧基(carboxyl group);
當R與R'其中一個是碳,另一個是-O-alkyl(烷基),它形成酯(ester)

四碳(含)以上的單糖都會形成環狀結構,主要就是由羰基與距離羰基最遠的不對稱碳(chiral carbon)產生反應,形成半縮醛(hemiacetal)或半縮酮(hemiketal);這個鍵結不穩定,在自然狀態下會有一小部分水解,這就是單糖以及部分雙糖還原力的來於,可以用菲林試劑(Fehling's reagent)或是土倫試劑(Tollens' reagent)來檢測還原糖的存在。菲林試劑過去在臨床檢驗時常用來定量血糖,現在已經被葡萄糖氧化酶(glucose oxidase)反應取代;而土倫試劑就是俗稱的銀鏡反應,在中學的實驗裡面還可以看到。

參考資料:

Dorland Illustrated Medical Dictionary. Carbonyl.

Fine Dictionary. Carbonyl.

2016年9月6日 星期二

脫水的酒精:醛(aldehyde)

醛。圖片來源:Wiki

醛的英文「aldehyde」是由德國化學家李比希(Justus von Liebig,1803-1873)把拉丁文「alcohol dehydrogenatus」縮寫而成,意思就是「脫水的酒精」(dehydrogenated alcohol)。過去醛常以它們來源的醇命名,在化學裡面可以用-al這個字尾來表示這個化合物有醛基(-CHO)。

醛是由舍勒(Carl Wilhelm Scheele,1742-1786)在1774年發現的。 許多香水香味的來源都是醛,如桂皮醛(cinnamaldehyde)和香蘭素(vanillin);而葡萄糖(glucose)半乳糖(galactose)甘露糖(maltose)等單糖都是醛。

全世界醛類總產量一年約六百萬噸,主要用來製作樹脂(resin)。肉桂醛、檸檬醛(citral)與百合醛(lily aldehyde)每年的產量約有一千噸,主要用來製作香水。

最小分子的醛是甲醛(formaldehyde),甲醛具有毒性,如果飲用了含有甲醇(methanol)的酒,經過乙醇去氫酶代謝會產生甲醛、再經過乙醛去氫酶則產生甲酸(formic acid);甲醛與甲酸都具有毒性,其中甲醛的毒性最高,嚴重可致死。摻混工業酒精的假酒、或是發酵過程不理想的私釀酒,因為含有甲醇(工業酒精原來就含有甲醇),如果含量超過400mg/L,飲用後就會產生甲醇中毒。

雖然我們不會故意去喝乙醛(acetaldehyde),但是在我們喝酒或是吃到含酒精的食物時,乙醇會先被乙醇去氫酶(ADH,alcohol dehydrogenase)氧化產生乙醛,然後乙醛去氫酶(ALDH,aldehyde dehydrogenase)再將乙醛氧化為乙酸(acetic acid),最後代謝為二氧化碳與水。乙醛去氫酶有兩種,一種位於細胞質內,為第一型(ALDH1),而第二型(ALDH2)位於粒線體內。第二型對乙醛的親和力較第一型高,所以代謝效率也較好;但有47%的台灣人只有ALDH2*2,活性只有ALDH2的8%,這使得這些人在喝酒後,因為乙醛累積會產生臉紅(稱為Asian Flush)甚至過敏等反應。由於乙醛具有輕微的毒性,目前也知道乙醛去氫酶第二型有缺陷的人若有喝酒的習慣,頭頸癌與食道癌的風險會提高;如依照美國心臟協會的建議,每天喝二杯紅酒,罹患上述癌症的風險可能會提高50倍喔!所以有時國外的飲食建議也不宜率爾採用,最好先問過醫師或專家比較安全。

參考資料:

Wikipedia. Aldehyde. ALDH2.

Online Etymology Dictionary. Aldehyde.

郭行道、劉如偵。喝酒會臉紅 罹癌風險高。2015。奇美醫訊第111期。

2016年9月5日 星期一

本來是眼線的醇(alcohol)

醇。圖片來源:Wiki

英文的「醇」這個字是借自法文,而法文又是由醫用拉丁文而來。不過,最終的源頭是阿拉伯文的 كحل (al-kuḥl,kohl),意為用作眼線的粉。為什麼眼線(eyeliner)會跟醇扯上關係呢?這個詞原本用於輝銻礦(stibnite)昇華後所產生的三硫化二銻(antimony sulfide,Sb2S3,眼線、消毒劑、化妝品),由於製作的過程中涉及昇華,在1670年代開始被借用來形容任何需要蒸餾的物質,到1753年又被專用來形容醇。

從1850年開始,「醇」開始用在有機化學上,用來代表所有帶有-OH基的物質。在IUPAC(國際純化學和應用化學聯合會,International Union of Pure and Applied Chemistry )的命名系統中,如果一個化學分子主要的特性來自於醇基,這個化學分子就會有個字尾-ol;反之則只使用字首hydroxy-。

乙醇(ethanol)就是大名鼎鼎的酒精,在酒裡面都可以找到它;酒精也是溶劑、燃料、消毒劑等。對於只有一個醇基的醇類化合物來說,醇基使分子本身帶有極性、可溶於水;但碳鏈越長,由於碳氫化合物的部分為厭水性,會降低它的水溶性,因此到了四碳的丁醇就僅稍溶於水,而五碳的戊醇就不溶於水了。

最小分子的醇是甲醇(methanol),甲醇是很好的溶劑,但在體內代謝會產生甲醛與甲酸,這些都是具有毒性的化合物;而假酒因為含有甲醇,所以飲用後會中毒。其實釀酒時發酵過程中都會產生少量的甲醇,所以酒廠在釀造過程中都會檢驗,如果甲醇濃度超過標準就不能飲用;但家中私釀的酒因為缺乏設備可以檢驗,雖然一般憑經驗都不會有危險,偶而還是會聽到發生意外。

參考資料:

Wikipedia. Alcohol.

Online Etymology Dictionary. Alcohol.

2016年8月19日 星期五

從醋來的乙酰基(acetyl-)

乙酰基。圖片來源:Wiki

乙酰基(acetyl group,CH3CO2-,一名乙醯基)是由法文 acétique(與醋相關)而來;而法文又是源自於拉丁文 acetum,也就是醋。最早的字源應為 acere(酸)。由於酒精發酵如果條件沒有控制好,讓好氧的醋酸菌(Acetobacterium woodii)繁殖起來,就會得到醋,因此古人對於醋應該是一點也不陌生!事實上,英文的「醋」(vinegar)就是「發酸的酒」的意思;而乙酰基就是醋酸(乙酸,CH3COOH)的一部份,所以也就因此而得名了。

化合物加上乙酰基稱為乙酰化(acetylation),如組成幾丁質的N-乙酰葡萄糖胺(N-acetylglucosamine);在細胞呼吸作用(cellular respiration)中,六個碳的葡萄糖(glucose)先被醣解作用(glycolysis)切為兩個三碳的丙酮酸(pyruvate),再運入粒線體(mitochondria)經過進一步的氧化、去掉一個碳,加上輔酶A(coenzyme A)之後產生乙醯輔酶A(acetyl-CoA),接著進入檸檬酸循環(citric acid cycle,一名克氏循環、三羧酸循環),將所有的能量以電子的型態釋出。

參考資料:

Online Etymology Dictionary. acetic.

Online Etymology Dictionary.vinegar. 英文的「醋」(vinegar)這個字最早在十四世紀早期出現,源自於法文 vinaigrevin:酒,aigre:酸),而法文又源自於拉丁文的 vinum acetum(酒發酸)。

2016年8月18日 星期四

燒燙燙的焦磷酸根(pyrophosphate)

焦磷酸根(pyrophosphate)的化學式是P2O74-,而它的結構是(O3P-O-PO34-,立體結構如下:

圖片來源:wiki
phosphate是「磷酸根」,但是前面的pyro-源自希臘文pyro-,意思是「火」。為什麼它要稱為「火」磷酸根呢?既然它是兩個磷酸根連在一起,為什麼不直接就叫做「雙」磷酸根(diphosphate or bisphosphate),而偏偏要叫做「焦」磷酸根(pyrophosphate)呢?

其實兩個磷酸根更常被寫作diphosphate或bisphosphate,但是連接的方式卻不見得都跟「焦」磷酸根一樣。如ADP(adenosine diphosphate,腺苷二磷酸)的兩個磷酸根的連接方式與焦磷酸根有類似的地方,但是果糖1,6二磷酸(fructose 1,6-bisphosphate 或 fructose 1,6-diphosphate)的兩個磷酸根就沒有連接在一起。

ADP。圖片來源:Wiki
果糖1,6-二磷酸。圖片來源:Wiki

所以,為什麼焦磷酸根不寫做diphosphate或bisphosphate呢?

因為在1827年,有位神秘的Mr. Clarke of Glasgow將磷酸鈉(sodium phosphate)加熱到紅熱以後,就產生了它。

磷酸鈉。磷酸鈉有兩種,也不清楚究竟
Mr. Clarke用哪一種。
photo credit: 葉綠舒

應該是因為pyro-除了「火」以外,也有「由加熱而產生的」的意思,所以就被這位神秘的Mr. Clarke命名為pyrophosphoric acid 囉!而中文大概是因為當初是加熱到紅熱,所以就譯為「焦」,因為加熱到紅熱免不了會燒焦嘛!

參考資料:

Wikipedia. Pyrophosphoric acid.

2016年8月16日 星期二

苯基(phenyl)

酚。圖片來源:wiki

帶有苯環(benzene)的化合物都會以phen(o)- 或 phenyl- 來表示(如苯丙胺酸 phenylalanine),但是 phenol 其實是酚。

酚是由德國分析化學家弗里德里希·費迪南·龍格(Friedlieb Ferdinand Runge,1795-1867)在1834年由煤焦油(coal tar)中提煉出來。當時龍格把它稱為「Karbolsäure」,意為「煤油酸」。不過那時後提煉出來的酚純度並不高。

真正把酚純化出來的人是法國的奧古斯特·洛朗(Auguste Laurent),他在1841年得到純化的酚,也是他把酚命名為 phene,意思是「苯」(benzene)。七年後(1843),法國化學家查爾斯·弗雷德里克·格哈特(Charles Frédéric Gerhardt)把酚正式定名為 phenol。

在還沒有發現原油(petroleum)之前,酚都是從煤焦油裡面提煉出來的。酚是非常重要的工業原料,包括塑膠、尼龍、清潔劑、殺草劑以及藥品(最有名的就是阿斯匹靈 aspirin)的合成都需要酚,每年需要70億公斤。

參考資料:

Wikipedia. Phenol.

Online Etymology Dictionary. Phenol.

苯(benzene)與苯甲酸(benzoic acid)


苯甲酸。圖片來源:wiki

苯甲酸又名安息香酸,它的名字 benzoic acid是由安息香樹脂(benzoin resin)得來的。在1556年,諾斯特拉達姆士(Nostradamus)以安息香樹脂乾餾取得了苯甲酸。苯甲酸的名字就是這麼來的。

安息香樹脂。圖片來源:wiki

雖然這麼早就拿到苯甲酸,苯的發現卻幾乎要晚了三百年。第一個發現苯的人,是法拉第(Michael Faraday);在1825年,他從合成照明氣體(illuminating gas)後留下的油油的殘漬中分離出苯,但當時他沒有正式為它命名。到了1833年,米切利希(Eilhard Mitscherlich)這位德國化學家用苯甲酸與石灰(lime,氧化鈣)蒸餾得到苯。因為他從苯甲酸得到了苯,所以他用了 benzin 這個字來命名。轉成英文,就成了benzene。

苯甲酸除了是聲名狼籍的食品防腐劑以外,其實因為它可以抑制真菌、酵母菌、細菌的生長,在醫療上的用途也很多。例如香港腳(athlete's foot)的藥膏裡面就含有苯甲酸喔!苯甲酸作為防腐劑,一般用量是0.05%-0.1%,也就是每公斤0.5克到1克。它不可以使用在麵條中,最近(2015/10/2)高雄查獲的陽春麵條含有苯甲酸2.650g/kg,不但是違法使用,用量也已經遠超過許可在其他食物中的最大劑量了。

參考資料:

Wikipedia. Benzene.

氰基(CN-)

氰基(cyanide)就是-CN,而它為什麼被命名為cyanide,是因為當初是加熱普魯士藍(Prussian blue)才得到氰化物的。由於普魯士藍是深藍色,所以用了希臘文的「深藍」(kyanos)來幫氰基命名。

普魯士藍(Prussian blue)圖片來源:wiki
普魯士藍的化學式是:Fe7(CN)18,或者如果要明確地表示結構,要寫成 Fe4[Fe(CN)6]3· x H2O;所以它本身就帶有氰根。它是第一個合成色素,畫圖的顏料、曬藍圖的藍色都是普魯士藍。鉈(Thallium,Tl)中毒的解毒劑也是它。它是由瑞士的Johann Jacob Diesbach在1706年合成出來的,因為容易製作、無毒、顏色又穩定,是非常受歡迎的染劑,全世界年產大約12,000公噸。

相對的,由於氰基會抑制電子傳遞鏈裡面的細胞色素c氧化酶(cytochrome c oxidase),許多帶有氰基的化合物具有高毒性。連載漫畫「名偵探柯南」裡面常出現氰化物中毒,但經常誤譯為氰酸(cyanate,OCN- 或 NCO-),雖然氰酸根也具有毒性,但是比帶有氰根的氰化物相對要低得多。

在「後宮甄嬛傳」裡面的安陵容,最後服食苦杏仁中毒而死。苦杏仁的毒性就是來自於它的產氰糖苷(cyanogenic glycosides)的苦杏仁苷(amygdalin),苦杏仁苷進入胃以後,遇到胃酸解離產生氫氰酸(HCN)而產生毒性。坊間有販售苦杏仁苷做為抗癌食品,俗名為維生素B17,服食會造成慢性氰化物中毒,千萬不可服用。

帶有苦味的木薯(cassava,Manihot esculenta)也含有產氰糖苷 Linamarin 與 Lotaustralin,但經過處理(如擦絲後用水漂洗或煮)即無毒。

參考資料:

Wikipedia. Cyanide.

碳氫化合物(Hydrocarbons)的名稱

甲烷。圖片來源:Wiki

有沒有好奇過,為何從一到五個碳的碳氫化合物的命名,並不遵守uni-/mon(o)-,di-/bi-,tri-,tetra-/quadr-,pent(a)-/quint-的規則呢?都是有故事的喔!

甲烷是methane,不是monane;(甲烷的故事
乙烷是ethane,不是bisane或diane(要是這名字就糟了)(乙烷的故事);
丙烷是propane;(丙烷的故事
丁烷是butane;(丁烷的故事
從戊烷開始,就回歸到原來的命名,所以是pentane;不過戊烷還是有個俗稱 amyl alcohol(戊烷的故事

2016年8月14日 星期日

吲哚(indole)

吲哚。圖片來源:Wiki

最早合成吲哚的人是Adolf von Baeyer。在1866年,他以鋅粉將氧化吲哚(oxidole)還原產生吲哚。當時因為許多含有吲哚的化合物都是重要的染料,所以研究吲哚的化學非常熱門。Baeyer也在三年後(1869)提出吲哚的結構式。對吲哚的研究,在十九世紀末有稍微退燒,但等到1930年代時,因為發現植物的生長素(auxin)、色氨酸(tryptophan)以及一些生物鹼(alkaloids)都含有吲哚這個官能基,所以又成為熱門的領域。

吲哚的化學式為 C8H7N,由一個五角環(吡咯烷,pyrrole)與六角環(苯 ,benzene)連接而成。

整個吲哚化學的研究,其實是從研究靛青(indigo)開始的。所以,吲哚的名字就是來自於靛青與-ole(拉丁文oleum,意為「油」)。

靛青最早是從豆科植物木藍(Indigofera tinctoria)及其相關植物的葉片萃取而來的,雖然目前都是化學合成了,不過在有些地方還是有人種植木藍來製作染料。木藍原產於亞洲與部分非洲,歐洲是直到馬可波羅(Marco Polo)在十三世紀到印度才看到。

最近在秘魯的瓦卡普列塔(Huaca Prieta)發現了幾片六千年前由靛青染色的棉布,將人類對靛青的使用再往前推了一千五百年到兩千年。

參考資料:

Wikipedia. Indole. Indigo.

Wiktionary. Indole.

Jeffrey C. Splitstoser et. al., Early pre-Hispanic use of indigo blue in Peru.Science Advances 14 Sep 2016: Vol. 2, no. 9, e1501623 DOI: 10.1126/sciadv.1501623

2016年8月4日 星期四

丁烷基(butyl-)

丁烷(butane)。圖片來源:Wiki

丁烷基為什麼不是叫做tetrane,卻叫做butane呢?

原來丁烷跟丙烷一樣,都是在1910年由美國礦務局的 Walter O. Snelling發現的。由於丁酸(butyric acid)已經在1814年被法國化學家米歇爾-歐仁·謝弗勒爾 (Michel Eugène Chevreul )發現,而當時就取名為butyric acid,所以就把丁酸的前面 but-拿來用,加上字尾-ane 就是丙烷,加上-yl就是丙烷基。
丁酸。圖片來源:Wiki

而丁酸為什麼要叫做butyric acid呢?原來當初發先它的謝弗勒爾是從奶油(butter,拉丁文butyrum)裡面找到的;因此在取名時,便使用了奶油的 but-與化學字尾 -ane。

丁酸是奶油的氣味來源之一。圖片來源:Wiki

當時關於丁酸的研究還引發了一些爭論。原來,雖然謝弗勒爾早在1814年就拿到丁酸,但是那時候不夠純;但是他卻沒有出版,而是把文章寫好後,放在巴黎科學院的秘書那裡。沒想到 Henri Braconnot 卻出版了自己對奶油的研究!所以就開始吵到底是誰先找到丁酸,同時謝弗勒爾也開始拼命研究,在1817年出版了一些關於丁酸性質的研究;到1823年又詳細地出版了另一篇關於丁酸的文章。

其實我們對丁酸並不陌生,細菌進行無氧發酵(anaerobic fermentation)時也會產生丁酸,它有個強烈的腐臭黃油樣氣味,也是我們體味與屁味的貢獻者之一。除此之外,丁酸還存在於羊奶、水牛奶、以及奶油(當然!)、起司等乳製品裡面。因為它貢獻了我們的體味的一部份,因此許多動物都可以「聞」到丁酸:狗、貓等可以聞到的濃度為10 ppb,人則可以聞到10 ppm。

我們的嘔吐物裡面也有大量的丁酸喔!不過丁酸甲酯(methyl butyrate)卻很香,所以在很多食物、還有香水裡面會添加它;丁酸乙酯(ethyl butyrate)更是大名鼎鼎的鳳梨香精,台灣的「鳳梨酥」就是以冬瓜醬添加丁酸乙酯來製作的呢!

參考資料:

Online Etymology Dictionary. butane.

Wiktionary. Butane. Butyric acid.

2016年8月3日 星期三

丙烷基(propyl-)

丙烷(propane)。圖片來源:Wiki

丙烷基(propyl-)的字首是從丙酸(propionic acid)來的。丙酸在1844年由Johann Gottlieb在將粗糖與氫氧化鉀混合後蒸餾發現。由於它是具備有脂肪酸特性(如可在水上形成油層以及可與鉀形成皂鹽)的分子中最小的,在1847年法國化學家讓 - 巴蒂斯特·杜馬(Jean-Baptiste Dumas,1800-1884),把字首pro-(希臘文prōtos,意為第一、前面)與字首pion-(希臘文piōn,意為脂肪)混在一起,用來表示「第一個脂肪酸」。

丙酸。圖片來源:Wiki

當丙烷在1910年由美國礦務局的 Walter O. Snelling發現後,因為它有三個碳,所以就直接把丙酸的prop-給抓過來使用了;加上-yl字尾就是丙烷基,如果換成-ane就是丙烷囉。

丙烷具有揮發性,當時Snelling還試著把丙烷液態化,讓它可以用鋼瓶攜帶呢!1910年3月31日的紐約時報導了世界第一個「液化石油氣」:「只要一個鋼瓶,可以讓一家人用三週。」

參考資料:

Online Etymology Dictionary. Propane.

Wikipedia. Propane, Propionic acid.

2016年8月1日 星期一

乙基(eth-)與乙醇(ethanol)

乙醇。圖片來源:Wiki
猜猜是先有字首乙基(eth-),還是先有乙醇(ethanol)這個字?

答案是:乙醇!

乙醇這個字是德文,原意是可以喝的酒(potable alcohol)。在1834年德國化學家李比希(J. von Liebig,1803-1873)把德文的 ethanol用來描述乙醇。

後來IUPAC(國際純化學和應用化學聯合會,International Union of Pure and Applied Chemistry )就直接把 eth- 這個字首當作「乙基」了。

參考資料:

Wikipedia. Ethane, Ethanol.

Dictionary.com. Ethyl.

戊醇基(amyl-)

乙酸異戊酯。圖片來源:Wiki

看到 isoamyl acetate (香蕉水,乙酸異戊酯),就讓我好奇為什麼 3-methylbut-1-yl ethanoate五碳的那一邊要寫作 isoamyl。

查了一下,發現 amyl 竟然是戊醇基(帶有戊醇 C5H11OH在內的物質)的意思。而 amyl是源自希臘文amylon,意思是澱粉。但至於戊醇(pentanol)為什麼可以寫作 amyl alcohol,找了很多資料都找不到,有可能是因為戊醇常從酒精發酵的副產物而來,而酒精發酵常使用澱粉。

酒精發酵的副產物被統稱為雜醇 fusel alcohol 或 fusel oil。fusel是德文,意思是「壞掉的酒」(bad liquor)。這些雜醇裡面含量最高的就是戊醇。

過去這些雜醇被認為可能跟宿醉(hangover)有關,不過這方面的研究結果還沒有結論。

參考資料:

The Free Dictionary by Farlex. Amyl alcohol.

Wikipedia. amyl alcohol. fusel alcohol.

硝基(nitro-,-NO2)

硝基。圖片來源:Wiki
大家對硝基(nitro-,-NO2)都不陌生,不過除了上圖的-NO2以外,其實字首nitro-還可以代表氮或亞硝酸(nitric acid)喔!

硝基的字首為什麼寫作 nitro-,是從氮(nitrogen)來的。氮的研究最早從1772年丹尼爾·盧瑟福(Daniel Rutherford,1749-1819)開始,當時他把氮稱為「有害氣體」(noxious air),不過他也說這不是二氧化碳(當時稱做fixed air)。

當時很多人都研究過氮,包括舍勒(Carl Wilhelm Scheele)卡文迪什(Henry Cavendish)普利斯萊(Joseph Priestley)拉瓦節(Antoine Lavoisier)。 拉瓦節把它稱為「mephitic air」或 azote,後者來自希臘文 azotos,意為「無生氣的」(lifeless)。拉瓦節的 azote後來在法文、義大利文、葡萄牙文、波蘭文、俄文、阿爾巴尼亞文、土耳其文裡面都被採用,但是在英文裡面卻用了 nitrogen,而 azote的 azo-成了代表偶氮化物(-N=N-)的字首。

英文的 nitrogen 其實還是從法文來的。在1790年法國化學家 Jean-Antoine Chaptal (1756–1832)因為氮可以從硝石裡面得來,所以用了法文的 nitre (硝石,硝酸鉀 saltpeter)與希臘文字尾-gene(產生)創造了 nitrogen 這個字,然後在1794年正式被英文採用。

另有一說是說 nitrogen這個字是從希臘文 natron來的,不過 natron是碳酸鈉(sodium carbonate),沒有氮在裡面呢!

因為英文是 nitrogen,所以字首 nitro- 就用來代表氮、硝基(硝酸根、亞硝酸根)囉!

參考資料:

Wikipedia. Nitrogen, azo-.

Online Etymology Dictionary. nitre.

2016年7月31日 星期日

胺基(amino-,-amine)

胺基。圖片來源:Wiki
胺基是氮與一個、兩個、或三個烷基(alkyl group)連接的構造,如果只有一個烷基,稱為一級胺、兩個烷基就是二級胺、三個烷基就是三級胺了。

代表胺基的字首是 amino-,字尾是 -amine,不過他們都是從 ammonia (氨)來的。字尾 -amine在1863年第一次出現,以 ammonia 的前兩個字母加上化學的字尾 -ine構成。 字首 amino-晚些出現,在1887年。

而氨為什麼叫做ammonia呢?原來是因為羅馬人在位於古代利比亞(現代的位置在尼羅河以西)的阿蒙神(Amun,埃及的風神)的廟附近找到一些沈積物,他們就把這些沈積物稱為 sal ammoniacus (意為阿蒙神的鹽)。後來在1782年瑞士化學家 Torbern Bergman (1735-1784)把阿蒙神的鹽拿去處理,得到氨氣,所以就命名為 ammonia了。

至於阿蒙神的鹽到底是什麼呢?後來發現是氯化銨(ammonium chloride,NH4Cl)。

所有的胺基酸都有胺基。構成我們的蛋白質的胺基酸都稱為α-胺基酸,那是因為緊接著羧基(-COOH)的第一個碳(稱為α碳)就連接了胺基的關係。

參考資料:

Wikipedia. ammonia.

Online Etymology Dictionary. amino-, amine, ammonia.

硫氫基(mercapto-,-SH)

硫氫基(藍色部分)。圖片來源:Wiki
大家對硫氫基(sulfhydryl group)應該不陌生,含有硫氫基的物質都有個臭蛋味或大蒜味。實驗室裡面常用到的 2-巰基乙醇(2-mercaptoethanol)就帶有硫氫基,打開的時候就有個很難聞的臭蛋味呢!

2-巰基乙醇。圖片來源:Wiki

其實硫氫基是醇基的氧被硫取代的結果,所以也可以稱做硫醇基(thiolate group)。英文的寫法應該是sulfhydryl group,不過用在生物或化學上常常使用另外兩個字首/字尾,就是mercapto-或是-thiol/thiol-。

thiol- 是把「硫」(thion) 跟 「醇」(alcohol)兩個字混在一起造出來的,其中thion是從希臘文 theion 來的,意思就是「硫」。

而 mercapto- 則是來自於丹麥有機化學家 William Christopher Zeise (1789-1847)。在1832年他發現硫醇基與汞結合得非常緊密,所以就用了拉丁文 mercurium captāns (意為抓汞)組合成mercaptan 這個字,來形容含有硫醇基的化合物。

因為硫比氧要大,所以與硫氫基連結的碳的距離,比醇基和碳的距離長;而硫氫基的極性也比較低。

生物體內常見含有硫氫基的分子是氨基酸裡面的半胱氨酸(cysteine)。在蛋白質裡,兩個半胱氨酸會形成雙硫鍵,產生胱氨酸(cystine),對蛋白質的結構有很重要的影響。

參考資料:

Wikipedia. Thiol.

2016年7月30日 星期六

甲基(meth-,-CH3)

甲基。圖片來源:Wiki

學過化學的朋友們應該都知道甲基的英文寫作meth-,但是專業字首的「一」並不寫為「meth-」,而是「uni-,mon(o)-」。為什麼甲基有另外的字呢?

原來字首meth-是源自methylene(亞甲基,-CH2),是在1834年由讓 - 巴蒂斯特·杜馬(Jean-Baptiste Dumas,1800-1884)與 Eugène-Melchior Péligot (1811-1890) 將希臘文methy(酒)與hyle(木頭)合起來,再加上希臘文名詞字尾-ene所形成的新字。

會使用希臘文的「酒」與「木頭」來產生這個字,是因為他們在木精(甲醇,wood alcohol)裡面發現了亞甲基。後來因為-yl是個通用字尾,使得meth-便被獨立出來代表甲基了。

補充:本文於網路上刊登後,有熱心網友提供關於「紫水晶」(amethyst)的軼事一則。

紫水晶(amethyest)這個字最早出現於十三世紀晚期,最直接的來源是希臘文 amethystos ,意思就是「不會酒醉」。由反義字首 a-methyskein 「使醉酒」拼起來的。而methyskein則是由 methys 「酒」來的。

希臘人相信紫水晶可以防止酒醉,可能是因為顏色類似於葡萄酒吧!當時的希臘人甚至在飲酒前會戴著紫水晶的戒指...不過現在大家都知道,要防止醉酒最好的方法是不要喝酒!

參考資料:

Online Etymology Dictionary. Methylene.

Online Etymology Dictionary. Amethyst.