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2016年11月30日 星期三

甜甜的甘油(glycerol)

甘油。圖片來源:Wikipedia
甘油的英文glycerol應該是從法文的glycérine來的,根據資料應該是法國化學家米歇爾-歐仁·謝弗勒爾(Michel-Eugène Chevreul,1786-1889)命名的。法文的glycérine來自於gly-或glu-意思是「甜」(sweet),後面-ine是化學字尾。

甘油的結構式。圖片來源:Wikipedia

在公元前2,800年的巴比倫人就透過製皂反應發現了甘油。甘油的化學名為丙三醇,結構簡式為HOCH2CHOHCH2OH或C3H5(OH)3,分子式為C3H8O3,是無色無臭有甜味可溶於水的黏性液體,因為具有醇類的性質(可與鈉發生反應產生氫氣.還可以發生酯化反應、成醚反應等),所以在命名時加上了-ol(醇類字尾)。

所有的三酸甘油酯(triglyceride)都含有甘油,所以甘油可以經過皂化( saponification)產生,所以在以植物油(通常是大豆油或棕櫚油)製皂的過程中,甘油是副產品;也可由動物脂肪經過皂化反應得到。甘油也可以由丙烯合成,不過比起用脂肪皂化來說,這個反應其實不符成本在2008年,全世界生產了大約750,000噸甘油;光是美國在2009年就生產了194,000噸。隨著地球上蘊含的石油存量降低,各國開始生產生質能源後,甘油的生產會更多。

甘油可以做為食品添加劑(如在麵包、蛋糕中作保水劑,編號為E422)、牙膏、化妝品、藥品(甘油栓劑可以用作瀉藥​​)。可以做為汽車的防凍劑、製作油漆、樹脂、樹膠等塗料,炸藥中也含有甘油。雖然可以用作甜味劑,但每茶匙的熱量比糖要高了7 kcal,甜度只有蔗糖的60%,所以感覺不是很理想的甜味劑。

參考資料:

Online Etymology. Glycerin. Glycerol.Soap.

Wikipedia. Glycerol.

César A.G. Quispe, Christian J.R. Coronado, João A. Carvalho Jr. Glycerol: Production, consumption, prices, characterization and new trends in combustion. Renewable and Sustainable Energy Reviews. 2013. 27:475–493.   http://dx.doi.org/10.1016/j.rser.2013.06.017

2016年9月5日 星期一

本來是眼線的醇(alcohol)

醇。圖片來源:Wiki

英文的「醇」這個字是借自法文,而法文又是由醫用拉丁文而來。不過,最終的源頭是阿拉伯文的 كحل (al-kuḥl,kohl),意為用作眼線的粉。為什麼眼線(eyeliner)會跟醇扯上關係呢?這個詞原本用於輝銻礦(stibnite)昇華後所產生的三硫化二銻(antimony sulfide,Sb2S3,眼線、消毒劑、化妝品),由於製作的過程中涉及昇華,在1670年代開始被借用來形容任何需要蒸餾的物質,到1753年又被專用來形容醇。

從1850年開始,「醇」開始用在有機化學上,用來代表所有帶有-OH基的物質。在IUPAC(國際純化學和應用化學聯合會,International Union of Pure and Applied Chemistry )的命名系統中,如果一個化學分子主要的特性來自於醇基,這個化學分子就會有個字尾-ol;反之則只使用字首hydroxy-。

乙醇(ethanol)就是大名鼎鼎的酒精,在酒裡面都可以找到它;酒精也是溶劑、燃料、消毒劑等。對於只有一個醇基的醇類化合物來說,醇基使分子本身帶有極性、可溶於水;但碳鏈越長,由於碳氫化合物的部分為厭水性,會降低它的水溶性,因此到了四碳的丁醇就僅稍溶於水,而五碳的戊醇就不溶於水了。

最小分子的醇是甲醇(methanol),甲醇是很好的溶劑,但在體內代謝會產生甲醛與甲酸,這些都是具有毒性的化合物;而假酒因為含有甲醇,所以飲用後會中毒。其實釀酒時發酵過程中都會產生少量的甲醇,所以酒廠在釀造過程中都會檢驗,如果甲醇濃度超過標準就不能飲用;但家中私釀的酒因為缺乏設備可以檢驗,雖然一般憑經驗都不會有危險,偶而還是會聽到發生意外。

參考資料:

Wikipedia. Alcohol.

Online Etymology Dictionary. Alcohol.