從葡萄乾來的葡萄糖（glucose）

葡萄糖。圖片來源：Wiki

葡萄糖 （glucose）英文名稱其實就是「甜的糖」的意思，因為字首 gluc(o)- 源自希臘文 glykys，意為「甜」（sweet）；gluc(o)- 也可以寫作 glyc(o)-，而字尾-ose就是糖的意思。

第一個發現葡萄糖的人是德國的化學家馬格列夫 （Andreas Marggraf ，1709-1782），他在1747年從葡萄乾（raisins）裡面分離出葡萄糖；所以葡萄糖有個俗稱叫做 grape sugar。「葡萄糖」（glucose）這個名稱是在1838年由法國化學家讓 - 巴蒂斯特·杜馬（Jean-Baptiste Dumas，1800-1884）取的。而葡萄糖的結構則是由德國化學家埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）定出來的，他因為對糖的結構的研究，得了1902年的諾貝爾化學獎（其實他對胺基酸的研究貢獻也很大）。

不論是好氧（aerobic）或厭氧（anaerobic）的生物，都需要葡萄糖作為主要的能量來源。我們的大腦、胚胎組織更是完完全全的依賴葡萄糖！因此，生物發展出不同的儲存葡萄糖的形式；動物與微生物儲存肝醣（glycogen），植物儲存澱粉（starch）與蔗糖（sucrose）。肝醣與澱粉全部都由葡萄糖組成，蔗糖則有一半是葡萄糖，另一半是果糖（fructose）。哺乳動物主要運輸的碳水化合物就是葡萄糖，而植物主要運輸的碳水化合物是蔗糖，其中也有一半是葡萄糖；昆蟲運輸的是海藻糖（trehalose），是由葡萄糖構成不具有還原力的雙糖。由於葡萄糖有還原力，使得糖尿病（diabetes）的病人若血糖控制不佳，當血糖（也就是葡萄糖）濃度高時，會開始還原細胞膜上的脂質、蛋白質等，對細胞造成損害；長久下來，如腎臟等器官就會出現問題。

除此了能量的用途之外，植物的細胞壁主要由纖維素（cellulose）構成，而纖維素也是葡萄糖；昆蟲與甲殼類會合成幾丁質（chitin，一名甲殼素），而幾丁質是葡萄糖的衍生物 N-乙酰葡萄糖胺（N-acetylglucosamine）所構成的聚合物。哺乳動物在授乳時期，雌性動物的乳腺會製造乳糖（lactose），乳糖也有一半是葡萄糖（另一半是半乳糖 galactose）。

葡萄糖還可以用來合成維生素C（vitamin C，ascorbic acid），不過人類因為少了中間的某些酵素，所以無法合成，一定要從飲食中取得。由於維生素C主要出現在蔬菜水果中，造成在十六世紀的地理大發現時，遠洋航行常常伴隨著因維生素C不足導致的壞血症（scurvy），後來發現只要帶著檸檬（汁），就可以避免這個問題。

參考資料：

Bioetymology. Glucose.

Wikipedia. Glucose.

Nobel Prizes and Laureates. Emil Fischer - Facts. Nobelprize.org.

氧（oxygen）與「酸」（acid）

元素「氧」的英文是 oxygen，字首是 ox-， oxy-。但是「酸」（sharp, sour, acid）的字首，也是一樣的。為什麼會這樣呢？

拉瓦節。圖片來源：wiki

氧氣是拉瓦節（Antoine Lavoisier，1743-1794）命名的。他透過進行了一連串精巧的實驗，推翻了當時所謂的「燃素」（phlogisticated air）理論。

在1778年，拉瓦節向法國科學院發表了有關燃燒的實驗。在他的文章中，他提到所謂的「燃素」（phlogisticated air）其實並不存在，而是因為這些金屬--如他實驗中的磷、硫、錫、汞等--吸收了空氣中的一種成分。這種成分，可以由加熱氧化汞（red calx，即HgO，俗稱三仙丹）得到。

由於這些金屬的氧化物都具有酸性，所以拉瓦節認為，所有的「酸」裡面都有氧；於是他在1779年正式把被普利斯萊（Joseph Priestley，1733-1804）稱為「去燃素空氣」（dephlogisticated air）的成分命名為「氧氣」：oxygen。因為希臘文中的ox-或oxy-的意思是「酸」（oxys），而-gen則是「產生」的意思。

不過，拉瓦節在法國科學院的報告，招來了許多人的抱怨。包括普利斯萊以及舍勒（Carl Wilhelm Scheele，1742-1786），都在他之前曾經分離出氧氣，但是都沒有確認它是元素（感覺上舍勒錯過了不少東西）。不過，現在大家都還是認為，普利斯萊才是發現氧氣的人。

拉瓦節在法國大革命的恐怖統治時期（Reign of Terror）被捕，原因只是因為他擁有了農場（Ferme générale）向農民收租。當時他的夫人（Marie-Anne Paulze Lavoisier）努力的營救他，提出許多拉瓦節在科學上的重大貢獻，希望政府能讓他繼續他的研究；但是據說當時的法官的回答是：「共和國不需要科學家，也不需要化學家；但是正義不能被延遲！」（La République n'a pas besoin de savants ni de chimistes ; le cours de la justice ne peut être suspendu.(The Republic needs neither scientists nor chemists; the course of justice cannot be delayed.)），於是他在1794年的五月八日上了斷頭臺。

他去世以後，他的夫人努力保存他的筆記本、為他出書，使他在科學上的發現得以被保存與承認。許多他的筆記本，現在都在康乃爾大學（Cornell University）。

參考文獻：

George Johnson。2009。十項最美的實驗。 臉譜出版。

Wikipedia. Antoine Lavoisier, Joseph Priestley,Marie-Anne Paulze Lavoisier

氫（hydrogen）與水（water）

留意過字首與字尾的人一定會發現，代表氫的字首 hydr(o)-其實也可以用來代表水；而且氫的名稱 hydrogen意為「產生水的物質」。為什麼呢？

氫氣（hydrogen，H₂）是由卡文迪什（Henry Cavendish，1731-1810）發現的，在1766年他將金屬片溶在強酸裡，產生的氣泡就是氫氣。雖然也有其他人比他先做這個實驗，但是他是第一個把這些氣體收集起來，發現氫氣可以燃燒的人。

卡文迪什收集氫氣的裝置。圖片來源：wiki

因為氫氣很容易燃燒，所以他把氫氣叫做「易燃空氣」（inflammable air）。「氫氣」（hydrogen）這個名字是拉瓦節（Antione Lavoisier，1743-1794）在1783年命名的，他重複了卡文迪什的實驗，而由於氫氣燃燒後產生水，所以拉瓦節為氫氣取名為hydrogen，是「水」hydr(o)-（希臘文hydor）與「產生」-gen的合體，意思就是「產生水的物質」。

卡文迪什也是二氧化碳的發現者：他將鹼溶在酸中，得到的氣泡就是二氧化碳。他醉心於科學，是個非常害羞的人，在科學上有非常大的貢獻。

參考資料：

Wikipedia. Henry Cavendish,Antione Lavoisier.

從母雞的尿裡面找到的鳥胺酸（ornithine）

鳥胺酸。圖片來源：Wiki

鳥胺酸是由M. Jaffe在1877年從吃了苯甲酸（benzoic acid）的母雞的尿裡面，以鳥尿酸的形式（ornithuric acid，鳥胺酸的氧化）分離出來的。它的結構在1901年由埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）經過化學合成確認。應該是因為從母雞裡面分離出來，所以用了希臘文的鳥（ornithos）來命名。

鳥胺酸與瓜胺酸（citrulline）一樣，是尿素循環（urea cycle）的產物之一。我們用尿素循環將體內的氨轉變為尿素，然後再排出體外。在尿素循環的最後一個反應裡，精胺酸（arginine）被精胺酸酶（arginase）水解，產生鳥胺酸與尿素。然後鳥胺酸被回收，而尿素則排出體外。

參考資料：

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

Wikipedia. Ornithine. Arginase.

Bioetymology. Ornithine.

瓜胺酸（citrulline）與西瓜（watermelon）

瓜胺酸。圖片來源：Wiki

瓜胺酸（citrulline）的名稱來自西瓜（watermelon），因為它是由Koga 與 Odake首先在1914年從西瓜裡面分離出來的。到了1930年，M. Wada再次確認，因此就用了拉丁文的西瓜「citrullus」給瓜胺酸命名了。

瓜胺酸雖然不是必需胺基酸，也不是標準蛋白質胺基酸，但是它是肝臟中的尿素循環（urea cycle）的中間產物，而尿素循環是很重要的代謝途徑。我們經由尿素循環將體內的氨轉變為尿素，然後再排出體外。除此之外，瓜胺酸可以由精胺酸（arginine）產生；精胺酸被一氧化氮合酶（nitric oxide synthase）分解，產生瓜胺酸與一氧化氮（nitric oxide，NO）。這個反應是細胞用來產生一氧化氮、使血管擴張的重要反應。

2 L-arginine + 3 NADPH + 1 H⁺ + 4 O₂ <-->  2 citrulline +2 nitric oxide + 4 H₂O + 3 NADP⁺

有些蛋白質（如組蛋白histone）含有瓜胺酸，但是這些瓜胺酸是在轉譯（translation）完成後再經過精氨酸脫亞胺酶（peptidylarginine deiminases，PADs）將精胺酸瓜氨酸化（citrullination，或稱為脫亞胺化deimination）而產生的。類風濕性關節炎（rheumatic arthritis）的患者常可測到抗瓜胺酸抗體，雖然不知道為何會產生，但因為常可以偵測到，所以已經成為這個疾病的診斷標準之一了。

參考資料：

Wikipedia. Citrulline.

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

苯基（phenyl）

酚。圖片來源：wiki

帶有苯環（benzene）的化合物都會以phen(o)- 或 phenyl- 來表示（如苯丙胺酸 phenylalanine），但是 phenol 其實是酚。

酚是由德國分析化學家弗里德里希·費迪南·龍格（Friedlieb Ferdinand Runge，1795-1867）在1834年由煤焦油（coal tar）中提煉出來。當時龍格把它稱為「Karbolsäure」，意為「煤油酸」。不過那時後提煉出來的酚純度並不高。

真正把酚純化出來的人是法國的奧古斯特·洛朗（Auguste Laurent），他在1841年得到純化的酚，也是他把酚命名為 phene，意思是「苯」（benzene）。七年後（1843），法國化學家查爾斯·弗雷德里克·格哈特（Charles Frédéric Gerhardt）把酚正式定名為 phenol。

在還沒有發現原油（petroleum）之前，酚都是從煤焦油裡面提煉出來的。酚是非常重要的工業原料，包括塑膠、尼龍、清潔劑、殺草劑以及藥品（最有名的就是阿斯匹靈 aspirin）的合成都需要酚，每年需要70億公斤。

參考資料：

Wikipedia. Phenol.

Online Etymology Dictionary. Phenol.

苯（benzene）與苯甲酸（benzoic acid）

苯甲酸。圖片來源：wiki

苯甲酸又名安息香酸，它的名字 benzoic acid是由安息香樹脂（benzoin resin）得來的。在1556年，諾斯特拉達姆士（Nostradamus）以安息香樹脂乾餾取得了苯甲酸。苯甲酸的名字就是這麼來的。

安息香樹脂。圖片來源：wiki

雖然這麼早就拿到苯甲酸，苯的發現卻幾乎要晚了三百年。第一個發現苯的人，是法拉第（Michael Faraday）；在1825年，他從合成照明氣體（illuminating gas）後留下的油油的殘漬中分離出苯，但當時他沒有正式為它命名。到了1833年，米切利希（Eilhard Mitscherlich）這位德國化學家用苯甲酸與石灰（lime，氧化鈣）蒸餾得到苯。因為他從苯甲酸得到了苯，所以他用了 benzin 這個字來命名。轉成英文，就成了benzene。

苯甲酸除了是聲名狼籍的食品防腐劑以外，其實因為它可以抑制真菌、酵母菌、細菌的生長，在醫療上的用途也很多。例如香港腳（athlete's foot）的藥膏裡面就含有苯甲酸喔！苯甲酸作為防腐劑，一般用量是0.05%-0.1%，也就是每公斤0.5克到1克。它不可以使用在麵條中，最近（2015/10/2）高雄查獲的陽春麵條含有苯甲酸2.650g/kg，不但是違法使用，用量也已經遠超過許可在其他食物中的最大劑量了。

參考資料：

Wikipedia. Benzene.