氰基（CN-）

氰基（cyanide）就是-CN，而它為什麼被命名為cyanide，是因為當初是加熱普魯士藍（Prussian blue）才得到氰化物的。由於普魯士藍是深藍色，所以用了希臘文的「深藍」（kyanos）來幫氰基命名。

普魯士藍（Prussian blue）圖片來源：wiki

普魯士藍的化學式是：Fe₇(CN)₁₈，或者如果要明確地表示結構，要寫成 Fe₄[Fe(CN)₆]₃· x H₂O；所以它本身就帶有氰根。它是第一個合成色素，畫圖的顏料、曬藍圖的藍色都是普魯士藍。鉈（Thallium，Tl）中毒的解毒劑也是它。它是由瑞士的Johann Jacob Diesbach在1706年合成出來的，因為容易製作、無毒、顏色又穩定，是非常受歡迎的染劑，全世界年產大約12,000公噸。

相對的，由於氰基會抑制電子傳遞鏈裡面的細胞色素c氧化酶（cytochrome c oxidase），許多帶有氰基的化合物具有高毒性。連載漫畫「名偵探柯南」裡面常出現氰化物中毒，但經常誤譯為氰酸（cyanate，OCN^- 或 NCO^-），雖然氰酸根也具有毒性，但是比帶有氰根的氰化物相對要低得多。

在「後宮甄嬛傳」裡面的安陵容，最後服食苦杏仁中毒而死。苦杏仁的毒性就是來自於它的產氰糖苷（cyanogenic glycosides）的苦杏仁苷（amygdalin），苦杏仁苷進入胃以後，遇到胃酸解離產生氫氰酸（HCN）而產生毒性。坊間有販售苦杏仁苷做為抗癌食品，俗名為維生素B₁₇，服食會造成慢性氰化物中毒，千萬不可服用。

帶有苦味的木薯（cassava，Manihot esculenta）也含有產氰糖苷 Linamarin 與 Lotaustralin，但經過處理（如擦絲後用水漂洗或煮）即無毒。

參考資料：

Wikipedia. Cyanide.

碳氫化合物（Hydrocarbons）的名稱

甲烷。圖片來源：Wiki

有沒有好奇過，為何從一到五個碳的碳氫化合物的命名，並不遵守uni-/mon(o)-，di-/bi-，tri-，tetra-/quadr-，pent(a)-/quint-的規則呢？都是有故事的喔！

甲烷是methane，不是monane；（甲烷的故事）
乙烷是ethane，不是bisane或diane（要是這名字就糟了）（乙烷的故事）；
丙烷是propane；（丙烷的故事）
丁烷是butane；（丁烷的故事）
從戊烷開始，就回歸到原來的命名，所以是pentane；不過戊烷還是有個俗稱 amyl alcohol（戊烷的故事）

蔗糖（sucrose）

蔗糖。圖片來源：Wiki

蔗糖（sucrose）這個字在1857年第一次出現在英文裡，它源自於法文的 sucre，意思就是「糖」（sugar）；後面字尾-ose是化學上用來表示糖的字尾。

而「糖」（sugar）這個字第一次出現是在十三世紀晚期，源自於拉丁文 succarum 。

到底是誰第一個分離出蔗糖的已不可考，中國與印度都有野生種的甘蔗。中國的野生甘蔗是割手蜜（S. spontaneum），而印度種的甘蔗是 Saccharum barberi。

蔗糖是葡萄糖（glucose）與果糖（fructose）的雙糖（disaccharide），是植物主要運輸醣類的形式。有些植物，如甘蔗（sugarcane，Saccharum 屬）與甜菜（sugar beet，Beta vulgaris），因為儲存大量的蔗糖，被人類拿來榨汁作為甜味劑使用。

很難想像，被俗稱為table sugar的蔗糖，歐洲人一直到十字軍東征（1095-1099），歐洲人才第一次看到甘蔗，以及蔗糖。在這之前，歐洲主要的甜味劑是蜂蜜（honeybee）。由於蜂蜜並不是想要就會有，所以在蔗糖真正進入歐洲，成為人人負擔得起的食品添加物之前（十七世紀中葉），能夠吃甜點的人，不論是蜂蜜或是蔗糖，都是「好野人」喔。

當時的好野人，在宴會上的第一道菜就是「杏仁膏」。杏仁膏（marchpane/marzipan）是將杏仁油、米、水與糖混合，形成可以雕塑的膏狀物。 由於當時蔗糖非常昂貴，在宴會時能拿出杏仁膏製作的雕塑，顯示了權力與地位。 在Thomas Warton的History of English Poetry書中曾經記載，牛津大學校長 Wareham，在他就任時的盛宴的第一道菜就是用杏仁膏雕塑成牛津大學的模型：包括了八個塔、塔下有國王、有Wareham以及許多的學者，都穿著正式服裝，排成四句拉丁韻文。

由於當時糖很珍貴，歐洲人甚至認為糖可以治百病；在簡易醫書（Circa Instans，1140-1150年間）中，糖被認為可以治發燒、乾咳、肺病、嘴唇乾裂、胃病等。 後來還被認為可以治黑死病，甚至有人認為糖可以治所有的病。 由於糖被認為可以治百病，所以有句俗語「如同沒有糖的藥劑師」（an apothecary without sugar）就是形容一個人一籌莫展。

等到糖與糖尿病之間的關係被確立，糖開始成為我們不能過量攝取的添加物。到了近代，桌上的糖已經被高果糖糖漿（HFCS，high-fructose corn syrup）所取代，而近年更有許多研究發現，大量攝取單糖可能比攝取蔗糖更有害。其實不論是什麼食物，大抵都不能過量攝取，中庸之道才能保持健康。

參考資料：

Online Etymology Dictionary. Sucrose. Sugar.

Sidney W. Mintz .Sweetness and Power: The Place of Sugar in Modern History.978-0140092332

一百九十七年的胺基酸發現之旅

從1806年到2002年，整整一百九十七年，科學研究找到了27個不同的胺基酸，其中有21個是出現在各種生物的蛋白質裡面，有些則只出現在特別的地方；大家看看吧！

圖片來源：老葉

以下是它們的故事連結：

1806 天門冬醯胺（asparagine）
1810 半胱胺酸（cysteine）：（胱胺酸  cystine）
1819 白胺酸（leucine）
1820 甘胺酸（glycine）
1827 天冬胺酸（aspartic acid）
1846 酪胺酸（tyrosine）
1850 丙胺酸（alanine）
1856 纈胺酸（valine）
1865 絲胺酸（serine）
1866 穀胺酸（glutamic acid）
1877 鳥胺酸（ornithine）
1879 苯丙胺酸（phenylalanine）
1883 穀胺醯胺（glutamine）
1886 精胺酸（arginine）
1889 離胺酸（lysine）
1896 組胺酸（histidine）
1900 脯胺酸（proline）
1901 色胺酸（tryptophan）
1902 羥脯胺酸（hydroxyproline）
1904 異白胺酸（isoleucine）
1922 甲硫胺酸（methionine）
1925 蘇胺酸（threonine）
1930 瓜胺酸（citrulline）
1964 N-甲酰甲硫胺酸（N-formylmethionine）
1976 硒半胱胺酸（Selenocysteine）
2002 吡咯離胺酸（pyrrolysine）

還沒被發現就被合成出來的胺基酸：丙胺酸、脯胺酸。
只有一個遺傳密碼的胺基酸：甲硫胺酸、色胺酸。
不屬於標準蛋白質胺基酸：N-甲酰甲硫胺酸、鳥胺酸、羥脯胺酸、瓜胺酸。
由植物來源分離出的胺基酸：蘇胺酸、苯丙胺酸、異白胺酸、穀胺醯胺、穀胺酸、精胺酸、天門冬醯胺、瓜胺酸。
由動物來源分離出的胺基酸：羥脯胺酸、絲胺酸、脯胺酸、甲硫胺酸、離胺酸、白胺酸、甘胺酸、半胱胺酸、丙胺酸、纈胺酸、酪胺酸、色胺酸、鳥胺酸。
由細菌來源分離出的胺基酸：N-甲酰甲硫胺酸、吡咯離胺酸。
地球上含量最高的前五胺基酸：穀胺酸/穀胺醯胺、絲胺酸、丙胺酸、天門冬醯胺/天冬胺酸。
陸生生物中含量最高的五胺基酸：穀胺酸/穀胺醯胺、天門冬醯胺/天冬胺酸、丙胺酸、甘胺酸。
水生生物中含量最高的前五胺基酸：絲胺酸、丙胺酸、天門冬醯胺/天冬胺酸、纈胺酸。

參考資料：

Moura A, Savageau MA, Alves R (2013) Relative Amino Acid Composition Signatures of Organisms and Environments. PLoS ONE 8(10): e77319. doi:10.1371/journal.pone.0077319

吡咯離胺酸（pyrrolysine）：第二十二個標準蛋白質氨基酸？！

吡咯離氨酸。圖片來源：Wiki

這個世界一直在變動，改變我們過去在教科書上的認知；九大行星變成八大行星、十二對腦神經現在成了十三對、而硒半胱氨酸（selenocysteine）的發現，也讓標準蛋白質氨基酸由二十個增加到二十一個。

但是，2002年在古菌（archaea）以及一些細菌裡發現的吡咯離氨酸（Pyrrolysine），再度挑戰到底標準蛋白質氨基酸的組成。有些科學家據此認為吡咯離氨酸應該是第二十二個氨基酸，有些科學家則不認同；畢竟，只有產甲烷的古菌以及一些細菌（包括大腸桿菌）會使用吡咯離氨酸。

在2002年，科學家們在巴氏甲烷八疊球菌（Methanosarcina barkeri）的甲基轉移酶（methyl-transferase）的活化位址發現了吡咯離氨酸。後來發現許多的甲基轉移酶都可以找到吡咯離氨酸；它在酵素裡的功能可能是協助酵素把甲基的位置調整好，好讓輔因子可以跟甲基反應。

與羥脯氨酸（hydroxyproline）不同的是，吡咯離氨酸是有遺傳密碼的，它的遺傳密碼是UAG。讀者看到這裡可能會說：等一下！UAG不是終止密碼之一嗎？是的。不過，就像硒半胱氨酸使用UGA一樣，吡咯離氨酸使用UAG也需要有特別的裝備。能使用吡咯離氨酸的微生物們都帶有一個特別的轉移RNA（tRNA，transfer RNA），這個轉移RNA帶有吡咯離氨酸、且它的反密碼就是用來辨認UAG的。而且，這麼特別的轉移RNA，它也有專屬的氨酰-tRNA合成酶（aminoacyl-tRNA synthetase，簡稱aaRS）來負責把吡咯離氨酸加上去。

吡咯離氨酸是由兩個離氨酸合成的，因為含有吡咯烷（pyrrolidine）的結構（請參考脯氨酸 proline），所以名字裡面加上了pyrro-這個字首。

微生物是個奇妙的世界，我們在實驗室能養出來的微生物，大概只佔全體微生物的小部份；或許未來對微生物以及深海生物有更多的了解後，我們會找到更多不一樣的氨基酸，也或許標準蛋白質氨基酸的名單會變得更長也不一定喔！

參考資料：

Wikipedia. Pyrrolysine.

Srinivasan, G; James, C. M.; Krzycki, J. A. 2002. Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA. Science. 296 (5572): 1459–1462. doi:10.1126/science.1069588

酪胺酸（tyrosine）與起司（cheese）

酪氨酸。圖片來源：Wiki

酪氨酸（tyrosine）是德國化學家李比希（Justus von Liebig，1803-1873）在1846年從起司裡面分離出來的，所以他用了起司的希臘文 tyros 為酪氨酸命名。中文名稱應該也是因此而來的。

酪氨酸為非必需氨基酸，哺乳動物可以由苯丙氨酸（phenylalanine）經過苯丙氨酸羥化酶（phenylalanine hydroxylase）來合成它。不過苯丙氨酸是必需氨基酸，所以苯丙酮尿症患者會因為不能攝取苯丙氨酸而造成酪氨酸無法合成；因此苯丙酮尿症患者要從飲食中補充酪氨酸。

酪氨酸是合成左多巴（L-DOPA）的原料。在大腦中負責合成多巴胺的細胞，將酪氨酸經由酪氨酸羥化酶（tyrosine hydroxylase，簡稱TH）合成左多巴，這個反應是合成多巴胺（dopamine）的速率限制反應。除此之外，酪氨酸也是甲狀腺素T₃（triiodothyronine）與T₄（thyroxine）的原料，黑色素（melanin）也是來自於酪氨酸，所以苯丙酮尿症的患者，若飲食中酪氨酸不足，會出現淡褐色髮。苯醌（benzoquinone ）的合成也需要酪氨酸，而苯醌構成了我們電子傳遞鏈裡面很重要的成分：Q10（泛醌）。

酪氨酸在許多信息傳導途徑中扮演非常重要的角色。許多激酶（kinase）使用酪氨酸作為磷酸根的接受者，這些受體酪氨酸激酶（receptor tyrosine kinases）的酪氨酸，在其羥基被磷酸化以後，活性會改變，造成後續信息傳導途徑的啟動或關閉。磷酸化酪氨酸可以由抗體來辨認，所以在研究上很容易可以辨別出這個蛋白質是否為受體酪氨酸激酶。動物的激酶大多是酪氨酸激酶，而植物的則以絲氨酸/蘇氨酸激酶為主。

雖然植物的激酶大多不是酪氨酸激酶，但酪氨酸對植物來說還是非常重要的！在光合作用的光反應（light reaction）裡面，組成光系統 II（photosystem II）的蛋白質之一：D1蛋白上面有個很重要的酪氨酸。這個酪氨酸負責將電子傳遞給位於光系統 II反應中心（reaction center）的兩個葉綠素a，使它們可以馬上又準備好被光能激發。D1 蛋白失去的電子隨即由旁邊的放氧複合體（OEC，oxygen evolving complx）補足。D1蛋白不斷的失去與重獲電子，使得它約每進行10⁵到10⁷次電子傳遞（一般狀況大約為30分鐘）後，就會因為過度氧化無法再使用喔！所以在陽光下看似安靜無聲的植物，其實除了是個忙得不得了的能量工廠之外，也忙著不斷的更新光系統 II的D1 蛋白，否則光合作用就會無法再進行呢！

參考資料：

Wikipedia. Tyrosine.

吲哚（indole）

吲哚。圖片來源：Wiki

最早合成吲哚的人是Adolf von Baeyer。在1866年，他以鋅粉將氧化吲哚（oxidole）還原產生吲哚。當時因為許多含有吲哚的化合物都是重要的染料，所以研究吲哚的化學非常熱門。Baeyer也在三年後（1869）提出吲哚的結構式。對吲哚的研究，在十九世紀末有稍微退燒，但等到1930年代時，因為發現植物的生長素（auxin）、色氨酸（tryptophan）以及一些生物鹼（alkaloids）都含有吲哚這個官能基，所以又成為熱門的領域。

吲哚的化學式為 C₈H₇N，由一個五角環（吡咯烷，pyrrole）與六角環（苯 ，benzene）連接而成。

整個吲哚化學的研究，其實是從研究靛青（indigo）開始的。所以，吲哚的名字就是來自於靛青與-ole（拉丁文oleum，意為「油」）。

靛青最早是從豆科植物木藍（Indigofera tinctoria）及其相關植物的葉片萃取而來的，雖然目前都是化學合成了，不過在有些地方還是有人種植木藍來製作染料。木藍原產於亞洲與部分非洲，歐洲是直到馬可波羅（Marco Polo）在十三世紀到印度才看到。

最近在秘魯的瓦卡普列塔（Huaca Prieta）發現了幾片六千年前由靛青染色的棉布，將人類對靛青的使用再往前推了一千五百年到兩千年。

參考資料：

Wikipedia. Indole. Indigo.

Wiktionary. Indole.

Jeffrey C. Splitstoser et. al., Early pre-Hispanic use of indigo blue in Peru.Science Advances 14 Sep 2016: Vol. 2, no. 9, e1501623 DOI: 10.1126/sciadv.1501623