吲哚（indole）

吲哚。圖片來源：Wiki

最早合成吲哚的人是Adolf von Baeyer。在1866年，他以鋅粉將氧化吲哚（oxidole）還原產生吲哚。當時因為許多含有吲哚的化合物都是重要的染料，所以研究吲哚的化學非常熱門。Baeyer也在三年後（1869）提出吲哚的結構式。對吲哚的研究，在十九世紀末有稍微退燒，但等到1930年代時，因為發現植物的生長素（auxin）、色氨酸（tryptophan）以及一些生物鹼（alkaloids）都含有吲哚這個官能基，所以又成為熱門的領域。

吲哚的化學式為 C₈H₇N，由一個五角環（吡咯烷，pyrrole）與六角環（苯 ，benzene）連接而成。

整個吲哚化學的研究，其實是從研究靛青（indigo）開始的。所以，吲哚的名字就是來自於靛青與-ole（拉丁文oleum，意為「油」）。

靛青最早是從豆科植物木藍（Indigofera tinctoria）及其相關植物的葉片萃取而來的，雖然目前都是化學合成了，不過在有些地方還是有人種植木藍來製作染料。木藍原產於亞洲與部分非洲，歐洲是直到馬可波羅（Marco Polo）在十三世紀到印度才看到。

最近在秘魯的瓦卡普列塔（Huaca Prieta）發現了幾片六千年前由靛青染色的棉布，將人類對靛青的使用再往前推了一千五百年到兩千年。

參考資料：

Wikipedia. Indole. Indigo.

Wiktionary. Indole.

Jeffrey C. Splitstoser et. al., Early pre-Hispanic use of indigo blue in Peru.Science Advances 14 Sep 2016: Vol. 2, no. 9, e1501623 DOI: 10.1126/sciadv.1501623