2016年8月2日 星期二

甘胺酸(glycine)


甘氨酸。圖片來源:Wiki

在1820年,法國化學家Henri Braconnot把明膠與硫酸混合煮沸萃取。因為萃取出來的物質「跟葡萄糖一樣甜」(以前的人真勇敢,筆者一定不敢吃的),於是就用了甘胺酸(Glycine)這個名字;甘胺酸的字首glyc(o)-就是「甜」的意思,而-ine是化學的字尾。

甘胺酸也是非必需胺基酸之一,在體內主要參與膠原蛋白(collagen)以及紫質(porphyrins)的合成。

我們的膠原蛋白是三股螺旋的構造,它的螺旋狀構造是由甘胺酸與羥脯胺酸(hydroxyproline)一起形成的,而且主要是甘胺酸。在膠原蛋白裡面,每三個胺基酸就有一個甘胺酸,以Gly-X-X的重複序列出現。而甘胺酸與琥珀酰輔酶A(succinyl-CoA)經由酵素產生δ氨基乙酰丙酸(δ-aminolevulinic acid,ALA),然後再產生紫質。紫質是血色素(heme)的前驅物。

在C3植物的光呼吸作用(photorespiration)裡,卡爾文循環的第一個酵素RuBisCo錯誤地將氧氣與RuBP結合,產生了需要被回收的2 - 磷酸乙醇酸(2-phosphoglycolate)。回收的過程非常複雜,牽涉到三個胞器(粒線體、葉綠體、過氧化氫體)以及許多不同的中間產物;甘胺酸也是回收過程中重要的中間產物之一。

光呼吸作用。胞器由左至右:葉綠體、過氧化氫體、粒線體。
甘胺酸為分子6。
由於甘胺酸的R基只有一個碳,在蛋白質裡面的甘胺酸常對蛋白質的結構產生重大的影響。多肽鏈遇到甘胺酸,容易出現大轉彎。

甘胺酸很可能是最早出現在地球上的有機分子之一。1953年由游理(Harold C. Urey)與密勒(Stanley L. Miller)以閃電持續衝擊一個模仿原始大氣的環境一星期,得到了丙胺酸與甘胺酸。

參考資料:

Wikipedia. Glycine. Collagen. Photorespiration.

Encyclopaedia Britannica. Glycine.

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

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