2016年8月23日 星期二

木糖(xylose)與木糖醇(xylitol)

木糖。圖片來源:Wiki


木糖(Xylose)是在1881年由芬蘭科學家 Koch從木頭裡面分離出來的,也因為這樣,所以用了希臘文的 xylon(木頭)與化學字尾 -ose來命名。不過木糖真正能以大家可接受的價格(跟蔗糖差不多)出現在市場上,要到1930年了。

木糖在植物裡面的功能包括提供植物結構上的支持,其中最重要的是由β-D-木糖形成聚合物木聚糖(xylan)。在植物的細胞壁裡面並不只有β-D-葡萄糖所形成的纖維素(cellulose)而已,木聚糖也是重要的角色。在樺樹(birch)的細胞壁裡面,木聚糖可佔三成,而雲杉(spruce)與松樹只有9%。

在蛋白質的醣化(glycosylation)反應中,木糖是第一個被加到絲胺酸(serine)或蘇胺酸(threonine)的糖(稱為O-linked glycosylation)。

木糖的熱量低(只有葡萄糖的62.7%)而且沒有令人不適的餘味,所以對糖尿病人來說是不錯的代替品。

不過木糖最受到重視的部分到不是它本身,而是氫化(hydrogenation)後產生的木糖醇(xylitol)。在1970年代的研究就發現,嚼含有木糖醇口香糖,蛀牙發生率比嚼含有蔗糖的口香糖要低。後續的研究發現,木糖醇可以幫助牙齒琺瑯質再鈣化,從而減少蛀牙的發生。細菌會吸收木糖醇,但是卻無法利用(它們只能利用六碳糖),於是這些細菌就被餓死了。

木糖醇。圖片來源:Wiki

當然也因為這樣,做麵包時可不能用木糖醇來代替蔗糖,因為酵母菌也會餓死喔。

參考資料:

Wikipedia. Xylose. Xylitol.

Koch, E., Pharm. Z. Russland, 26, 657 (1886); Ber. them. Ges., Ref., 20, 145 (1887).參考資料來自:Mabel M. Miller and Howard B. Lewis. 1932. Pentose Metabolism I. The Rate of Absorption of D-Xylose and the Formation of glycogen in the Organism of the White Rat after Oral Administration of D-xylose*. J. Biol. Chem.98:133-140

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