2016年8月20日 星期六

甘露糖(mannose)與嗎哪(manna)

甘露糖。圖片來源:Wiki

以色列人從紅海穿過沙漠,解決了飲水的問題以後,接下來的是缺糧的難題。

引用自:聖經故事-摩西故事6 神賜嗎哪

『上帝聽見了以色列人的抱怨,就在雲彩中顯現,對摩西說,他們晚上就會有肉吃,第二天早上就會有糧食充饑。

當天黃昏時,果然有大群的鵪鶉飛來,以色列人唾手可得,美美地吃了一頓肉。第二天早上,他們又發現在營地四周髓隨著露水,鋪滿許多像白霜一樣的小圓物,吃起來像蜂蜜的味道。以色列人見了,彼此詢問「這是什麼東西?」後來以色列將它稱為嗎哪(Manna),意思是「這是什麼東西?」。摩西告訴他們,那是上帝賜給他們的食物,他們可以按照每人的當天食量去拾取。一天之內要吃多少就拿多少。但上帝還特別交待,不可以多拿,因為多拿的食物,留到第二天,就會腐爛。

讀過舊約聖經的朋友們,應該都記得上面這一段故事;是否好奇過什麼是「嗎哪」呢?嗎哪很可能就是生長在南歐、土耳其、敘利亞、黎巴嫩乃至東南亞一帶的木犀科植物梣樹(Fraxinus ornus,俗稱嗎哪樹)。Fraxinus 這一屬的植物共約六十種,都會在晚上的時候泌液,分泌的汁液中含有大量的甘露醇(mannitol)。

自然界有非常多生物會製造與儲存甘露醇作為能量來源,包括上面提到的梣樹、細菌、酵母菌、真菌、海藻、地衣,在海藻中的含量可達20%,而在植物的泌液中可以高達90%!濃度那麼高當然可能就會有「白霜一樣」的狀態,也因為被認為就是聖經裡面的「嗎哪」,所以甘露醇發現(年代不詳,最早的記載是1909年的 J. Russ. Phys. Chem. Soc.)後,就被命名為「mannitol」而它的俗稱就是「嗎哪糖」(manna sugar);而經由甘露醇氧化得到的甘露糖,當然也就跟著叫做「mannose」。

至於聖經裡面提到「多拿的食物第二天就會腐爛」,那是可以預料到的;畢竟植物上本來就有很多細菌、還有真菌的孢子,所以嗎哪並不是無菌的東西。當時又沒有冰箱,糖濃度這麼高的東西,在常溫下擺幾個鐘頭大概就已經開始發酵了,隔天會腐爛也是意料之內的吧。

甘露糖是葡萄糖(glucose)在二號碳的差向異構體(C-2 epimer),也就是說,甘露糖與葡萄糖只有在二號碳的官能基的排列是不一樣的。甘露糖在人體內主要的用途是蛋白質的修飾;很多蛋白質在醣化(glycosylation)時,加上去的醣鏈都含有甘露糖;尤其是N-linked glycosylation。

我們可以由葡萄糖製造甘露糖,也可以把甘露糖轉化成葡萄糖,尿液裡面可以偵測到少量的甘露糖。

參考資料:

五夢網站。聖經故事-摩西故事6 神賜嗎哪

The Merck Index. 13th ed.

Wikipedia. Mannose. Mannitol.

Memidex. Mannitol.

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