甘露糖（mannose）與嗎哪（manna）

甘露糖。圖片來源：Wiki

以色列人從紅海穿過沙漠，解決了飲水的問題以後，接下來的是缺糧的難題。

引用自：聖經故事－摩西故事6 神賜嗎哪

『上帝聽見了以色列人的抱怨，就在雲彩中顯現，對摩西說，他們晚上就會有肉吃，第二天早上就會有糧食充饑。

當天黃昏時，果然有大群的鵪鶉飛來，以色列人唾手可得，美美地吃了一頓肉。第二天早上，他們又發現在營地四周髓隨著露水，鋪滿許多像白霜一樣的小圓物，吃起來像蜂蜜的味道。以色列人見了，彼此詢問「這是什麼東西？」後來以色列將它稱為嗎哪（Manna），意思是「這是什麼東西？」。摩西告訴他們，那是上帝賜給他們的食物，他們可以按照每人的當天食量去拾取。一天之內要吃多少就拿多少。但上帝還特別交待，不可以多拿，因為多拿的食物，留到第二天，就會腐爛。』

讀過舊約聖經的朋友們，應該都記得上面這一段故事；是否好奇過什麼是「嗎哪」呢？嗎哪很可能就是生長在南歐、土耳其、敘利亞、黎巴嫩乃至東南亞一帶的木犀科植物梣樹（Fraxinus ornus，俗稱嗎哪樹）。Fraxinus 這一屬的植物共約六十種，都會在晚上的時候泌液，分泌的汁液中含有大量的甘露醇（mannitol）。

自然界有非常多生物會製造與儲存甘露醇作為能量來源，包括上面提到的梣樹、細菌、酵母菌、真菌、海藻、地衣，在海藻中的含量可達20%，而在植物的泌液中可以高達90%！濃度那麼高當然可能就會有「白霜一樣」的狀態，也因為被認為就是聖經裡面的「嗎哪」，所以甘露醇發現（年代不詳，最早的記載是1909年的 J. Russ. Phys. Chem. Soc.）後，就被命名為「mannitol」而它的俗稱就是「嗎哪糖」（manna sugar）；而經由甘露醇氧化得到的甘露糖，當然也就跟著叫做「mannose」。

至於聖經裡面提到「多拿的食物第二天就會腐爛」，那是可以預料到的；畢竟植物上本來就有很多細菌、還有真菌的孢子，所以嗎哪並不是無菌的東西。當時又沒有冰箱，糖濃度這麼高的東西，在常溫下擺幾個鐘頭大概就已經開始發酵了，隔天會腐爛也是意料之內的吧。

甘露糖是葡萄糖（glucose）在二號碳的差向異構體（C-2 epimer），也就是說，甘露糖與葡萄糖只有在二號碳的官能基的排列是不一樣的。甘露糖在人體內主要的用途是蛋白質的修飾；很多蛋白質在醣化（glycosylation）時，加上去的醣鏈都含有甘露糖；尤其是N-linked glycosylation。

我們可以由葡萄糖製造甘露糖，也可以把甘露糖轉化成葡萄糖，尿液裡面可以偵測到少量的甘露糖。

參考資料：

五夢網站。聖經故事－摩西故事6 神賜嗎哪。

The Merck Index. 13th ed.

Wikipedia. Mannose. Mannitol.

Memidex. Mannitol.