羥脯胺酸（Hydroxyproline）與膠原蛋白（collagen）

羥基脯氨酸。圖片來源：wiki

就在發現脯氨酸（Proline）的隔年（1902），埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）又在明膠（gelatin）的水解物裡面發現羥脯氨酸。 羥脯氨酸首次在實驗室裡被合成出來則是 Hermann Leuchs的功勞（1905）。

羥脯氨酸與脯氨酸的不同在於它的γ碳上多了一個羥基（hydroxy group，-OH）。不過，這個羥基並不是一開始就加上去的，而是由脯氨酰羥化酶 （prolyl hydroxylase）在蛋白質合成後再於內質網（ER，endoplasmic reticulum）中進行羥化反應。所以羥脯氨酸不被列入在構成蛋白質的標準蛋白質氨基酸（共有21個）裡面，但是這並不表示它不重要。

哺乳動物的膠原蛋白（collagen）含有13.5%的羥脯氨酸。羥脯氨酸可以提高膠原蛋白的熔點（melting temperature，Tm），不含羥脯氨酸的膠原蛋白其熔點低了整整攝氏十六度！熔點較高的膠原蛋白不僅更耐扭，也可以幫我們穩定體溫。

由於膠原蛋白佔我們身體蛋白質的25-35%，而其中有13.5%是羥脯氨酸，這使得羥脯氨酸佔我們身體氨基酸總量的4%。

參考資料：

Wikipedia. Hydroxyproline.

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9