2016年8月16日 星期二

氰基(CN-)

氰基(cyanide)就是-CN,而它為什麼被命名為cyanide,是因為當初是加熱普魯士藍(Prussian blue)才得到氰化物的。由於普魯士藍是深藍色,所以用了希臘文的「深藍」(kyanos)來幫氰基命名。

普魯士藍(Prussian blue)圖片來源:wiki
普魯士藍的化學式是:Fe7(CN)18,或者如果要明確地表示結構,要寫成 Fe4[Fe(CN)6]3· x H2O;所以它本身就帶有氰根。它是第一個合成色素,畫圖的顏料、曬藍圖的藍色都是普魯士藍。鉈(Thallium,Tl)中毒的解毒劑也是它。它是由瑞士的Johann Jacob Diesbach在1706年合成出來的,因為容易製作、無毒、顏色又穩定,是非常受歡迎的染劑,全世界年產大約12,000公噸。

相對的,由於氰基會抑制電子傳遞鏈裡面的細胞色素c氧化酶(cytochrome c oxidase),許多帶有氰基的化合物具有高毒性。連載漫畫「名偵探柯南」裡面常出現氰化物中毒,但經常誤譯為氰酸(cyanate,OCN- 或 NCO-),雖然氰酸根也具有毒性,但是比帶有氰根的氰化物相對要低得多。

在「後宮甄嬛傳」裡面的安陵容,最後服食苦杏仁中毒而死。苦杏仁的毒性就是來自於它的產氰糖苷(cyanogenic glycosides)的苦杏仁苷(amygdalin),苦杏仁苷進入胃以後,遇到胃酸解離產生氫氰酸(HCN)而產生毒性。坊間有販售苦杏仁苷做為抗癌食品,俗名為維生素B17,服食會造成慢性氰化物中毒,千萬不可服用。

帶有苦味的木薯(cassava,Manihot esculenta)也含有產氰糖苷 Linamarin 與 Lotaustralin,但經過處理(如擦絲後用水漂洗或煮)即無毒。

參考資料:

Wikipedia. Cyanide.

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