2016年8月12日 星期五

蘇胺酸(threonine)的拐彎抹角的命名

蘇氨酸。圖片來源:wiki

蘇氨酸是最後一個被發現的氨基酸,由S.B. Schryver與H.W. Buston在1925年從燕麥裡面分離出來的。雖然很多參考資料(包括維基)都認為它是在1935年由W. C. Rose分離出來的,但是在參考了幾個來源後,筆者認為應該是在1925年就發現了。它與絲氨酸(serine)是二十一個基本氨基酸裡面唯二具有羥基(hydroxyl group)的氨基酸。

蘇氨酸的英文名字 threonine 是來自於 threose (蘇糖)。蘇糖是一個四碳糖,蘇氨酸的結構與它很像。而蘇糖的名字 threose 則承襲自 erythrose (赤蘇糖、赤蘚糖、赤藻糖),而赤蘇糖的名字是得自於它的來源:地衣(lichen)。因為當初從紅色的地衣裡面分離出赤蘇糖,所以就用了erythr(o)-這個字首(源自希臘文erythros)。由於 threose 是 erythrose 的同分異構物,所以就被這樣命名了。
蘇糖。圖片來源:Wiki

在絲氨酸的故事裡面提到它在1932年被發現可被磷酸化(phosphorylation);而蘇氨酸在蛋白質裡面也會被磷酸化,磷酸化的蘇氨酸在1952年第一次被發現。與動物不同的是,許多動物的蛋白質激酶(protein kinase)是酪氨酸激酶(tyrosine kinase),但植物的蛋白質激酶常常是絲氨酸/蘇氨酸激酶(serine/threonine kinase)。

絲氨酸與蘇氨酸的醣化(O-linked glycosylation)對於個別蛋白質的構造與功能非常重要。另一個會被醣化的氨基酸是精氨酸 (arginine),不過它的位置在氮原子上,稱為N-linked glycosylation。

蘇氨酸是必需氨基酸,由它往下可以合成甘氨酸(glycine)與絲氨酸(serine),膠原蛋白的合成也需要它。食物裡面包括起司、禽肉、扁豆、魚、肉類以及芝麻都是很好的蘇氨酸來源。

參考資料:

Schryver, S. B., and Buston, H. W., The Isolation of Some Hitherto Undescribed Products of Hydrolysis of Proteins.--Part II. Proc. Roy. Sot. London, Series B, 99, 476 (1925-26).

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

Bioetymology. Threonine.

Drugfuture.com. Threonine.

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