轉角遇到脯胺酸（Proline）

脯氨酸。圖片來源：wiki

脯氨酸（Proline）和丙氨酸（alanine）一樣，在還沒有被發現之前，就已經被合成出來了。在1900年，Richard Willstätter以α,δ-dibromopropylmalonic ester合成了它；隔年（1901）埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）由酪蛋白的酸水解物中發現了它，同時也經由化學合成解出了它的結構。但是，因為脯氨酸的結構實在太特別了，Fischer擔心脯氨酸會不會只是一個在用酸水解酪蛋白的過程中產生的副產品，所以他又花了十年的功夫分別從酪蛋白的胰蛋白酶（trypsin）分解物（1901）、酪蛋白的鹼水解物（1902）以及麥膠蛋白（gliadin）的分解物（1911）中去分離並定出脯氨酸的結構。

脯氨酸的名稱（proline）來自pyrrolidine（吡咯烷），因為吡咯烷也有個中間一角為氮的五角環結構。

吡咯烷。圖片來源：wiki

而吡咯烷的名字「pyrrole」是因為這個化合物可以把用鹽酸泡過的木頭染成深紅色，所以被取名為「pyrrole」：pyrrhos是希臘文的火的意思，後面的字尾-ol則是拉丁文的「油」。而中文名稱「脯氨酸」可能是因為它以及羥脯氨酸（hydroxyproline）是膠原蛋白以及一些細胞外蛋白的重要成分，由於這些蛋白質共佔細胞蛋白質的三分之一，因此用了「脯」（肉乾、果乾）來為它取名。

前面我們提到脯氨酸的結構很特別，它是唯一一個有二級胺（secondary amine，HNR₂）構造的氨基酸，這使得它的α-氨基直接與支鏈連結在一起；而這使得脯氨酸具有一些特別的性質，包括在形成肽鍵（peptide bond）時的速率比其他氨基酸要慢，形成的肽鍵的氮無法與其他氫原子形成氫鍵等。

同時，因為環狀構造將脯氨酸的氨基的角度限制住了，造成蛋白質裡面的脯氨酸常常是常見的二級結構（如α-螺旋或β-折疊）的破壞者，常出現在蛋白質結構上轉角的地方：包括β-轉角也可以看到脯氨酸的出現。

脯氨酸可以由穀氨酸（glutamic acid）合成，所以它不是必需氨基酸。

參考資料：

Wikipedia. Proline.

Fine Dictionary. Pyrrole.

English World dictionary. Pyrrole.

Guoyao Wu. 2013. Amino Acids: biochemistry and nutrition. CRC press. ISBN 978-1-4398-6189-9

20種氨基酸命名來源。百度貼吧。