鳥糞嘌呤（guanine）真的跟鳥糞有關嗎？

鳥糞嘌呤。圖片來源：Wikipedia.

鳥糞嘌呤為什麼叫做「鳥糞」嘌呤？-ine是化學字尾，前面的guan真的跟鳥糞有關嗎？

答案是：沒錯！鳥糞嘌呤是在1844年由Magnus教授的學生B. Unger從海鳥的糞便（稱為guano）中分離出來的。所以在1846年就被命名為鳥糞嘌呤了。

它的結構則是在1882-1906年之間，由德國化學家埃米爾·菲舍爾（Emil Fischer，1852–1919）定出它的結構，同時也發現尿酸（uric acid）可以被轉化為鳥糞嘌呤。同樣可以由尿酸（uric acid）產生的另一個含氮鹼基是尿嘧啶（uracil，1885年）。

大家都知道細胞裡的能量貨幣是腺嘌呤核苷三磷酸（ATP，adenosine triphosphate），但有時細胞也會使用鳥糞嘌呤核苷三磷酸（GTP，guanosine triphosphate）。如檸檬酸循環（Citric acid cycle）中的琥珀酰輔酶A合成酶（succinyl-CoA synthetase）就會使用鳥糞嘌呤核苷二磷酸（GDP）來承接來自琥珀酰輔酶A的能量，合成鳥糞嘌呤核苷三磷酸。

鳥糞嘌呤核苷三磷酸（GTP）。圖片來源：Wikipedia

我們細胞中很重要的一群信息傳遞蛋白「G 蛋白」（G protein），是由艾爾佛列·古曼·吉爾曼（Alfred Goodman Gilman，1941－2015）與馬丁·羅德貝爾（Martin Rodbell，1925－1998）在研究腎上腺素（adrenaline/epinephrine）的信息傳導時發現的。G 蛋白在與鳥糞嘌呤核苷三磷酸結合後即活化，等到鳥糞嘌呤核苷三磷酸水解為鳥糞嘌呤核苷二磷酸時，便失去活性。吉爾曼與羅德貝爾因為對G 蛋白的發現與研究，同獲1994年的諾貝爾生理醫學獎。

參考資料：

Wikipedia. Guanine.

Miscellaneous999. 尿嘧啶（uracil）與尿酸。